2. Одноосновные гидроксикислоты.

Ряд гидроксикислот, как, например, молочная, винная, лимонная и др., являются продуктами жизнедеятельности организмов. Поэтому некоторые гидроксикислоты и в промышленных масштабах получают путем биосинтеза - синтеза с помощью живых организмов. Так, молочную кислоту получают молочнокислым брожением углеводородов. Кроме того, существуют синтетические методы получения гидрокислот. Из этих методов для получения α – гидроксикислот чаще всего используют следующие:

1. Кислотный гидролиз циангидридов (осксинитрилов), которые получают из альдегидов или кетонов и синильной кислоты:

молочная кислота.

2.Щелочной гидролиз α – галогенкарбоновых кислот:

β – гидроксикислоты получают одним из таких методов:

1. Кислотно-каталитической гидратацией непредельных кислот:

акриловая кислота β-гидроксипропионовая кислота.

Присоединение воды происходит по правилам Марковникова.

2. Реакцией Реформаторского (1889 г.), который установил, что сложные эфиры α – галогенкарбоновых кислот в присутствии цинка взаимодействуют с карбонильными соединениями и образуют сложные эфиры β –гидроксикислот. Последние омылением можно легко превратить в β –гидроксикислоты. В реакции Реформаторского как промежуточные продукты сначала образуются цинкорганические соединения, которые потом реагируют с карбонильными соединениями. Так, β – гидроксимасляную кислоту можно получить с помощью этой реакции из этилового эфира бромуксусной кислоты и уксусного альдегида:

 Растворы, которые содержат меньше, чес 33% яблочной кислоты, 20оС вращают плоскость поляризации света влево, более концентрированные – вправо. В ацетоновом растворе левое вращение левое вращение постоянно [α]Д= -5,7о				НО-СН2-СН2-СООН		НО – СН2 - СООН	Формула			Номенклатура и физические свойства некоторых гидроксикислот.	Таблица 1
	2-Гидрокси- пропан-1,2,3-трио-вая	2,3-Дигидро- ксибутандиовая	2-Гидрокси-бутандиовая	3-Гидрокси-пропановая	2-Гидрокси-пропановая	Гидроксиэтановая	систематическая		Название в соответствии с номенклатурой.
	Лимонная	()-Винная, виноградная, (+)-Винная (-)-Винная Мезовинная	()-Яблочная гидроксиянтарная (+)-Яблочная (-)-Яблочная	Гидракриловая, β-гидроксипропионовая	()- Молочная кислота, α-гидроксипропановая, (+)- Молочная кислота, (-)- Молочная кислота	Гликолевая, гидроксиуксусная	историческая, по названию карбоновой кислоты
	153	205 170 170 140	130 131 100 100		18 26 26	63	tпл оС
	неактивная	неактивная +12,0 - 12,0 неактивная	неактивная *	неактивная	неактивная +3,82 - 3,82	неактивная	Угол вращения градусы.
	8,4 при 18оС	10,2 13,0 6,0	3,9	31,1	1,38	1,48	КD1ּ10-4	Константа диссоциации в воде при 25оС
	1,7 при 18оС	4,0 6,9 1,4	0,9	-	-	-	КD2ּ10-5

Восстановление оксокарбоновых кислот приводит к образованию гидроксикарбоновых кислот:

,

где n =0, 1, 2, 3 и т.д., R = H, AIr, Ar.

Окисление спиртовой или альдегидной группы в карбоксильную используется обычно только для получения гидроксикислот, например:

этиленгликоль гликолевая кислота

3 – гидроксибутаналь (альдоль) β – гидроксимасляная кислота.