5.3.1 Дифенилмочевина и ее производные

Впервые цитокининовая активность была обнаружена у дифенилмочевины. С тех пор цитокининовая активность была обнаружена у большого числа ее производных. [1]

5.3.1.1 Синтез дифенилмочевины

В колбу загружают анилин, триметилсилиловый эфира диэтилкарбаминовую кислоту и нагревают в перегонной колбе при температуре 150-170°C. Затем отгоняют фракцию при температуре 55-113°C. В колбе выпадает осадок, имеющий т. пл. 236-238°C, что соответствует дифенилмочевине. [11]

5.3.1.2 Синтез тидиазурона [n-фенил-n'-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)мочевины]

Тидиазурон практически с количественным выходом получают по реакции фенилизоцианата с 5-амино-1,2,3-тиадиазолом. Реакция протекает легко в присутствии третичных аминов в качестве катализатора. Необходимый 5-амино-1,2,3-тиадиазол можно синтезировать из нитрила аминоуксусной кислоты или из гидразона монохлорацетальдегида с образованием 5-хлор-1,2,3-тиадиазола и последующим его аминированием. [12]

5.4 Другие стимуляторы роста растений

5.4.1 Фурановые соединения

Некоторые фурановые соединения также являются стимуляторами роста растений.[13]

5.4.1.1 Синтез гидрофуранона:

Реакцию проводят в анодной ячейке, фурфурол смешивают с 30 %-ным Н₂О₂ и раствором перхлората лития при силе тока 0,01 – 0,03 А.

По окончании реакционную смесь нейтрализуют NaHCO₃ до рН около 7, удаляют 70-80% воды, удаляют 2(5Н)-фуранон 2 экстракцией CCl₄, остаток подкисляют раствором HCl до рН около 2, упаривают досуха, из сухого остатка извлекают 5-гидрокси-2(5Н)-фуранон 1 методом постоянной жидкостной экстракции бензолом в аппарате Сокслета.[14]

5.4.2 Натриевые соли нафтеновых кислот

Водный раствор натриевых солей нафтеновых кислот, содержащий, по-видимому, примеси натриевых солей фенолов, под маркой «НРВ» в настоящее время используется как эффективный стимулятор роста растений. [15]

Рис. 7. Схема синтеза фенолята натрия

6 Экспериментальная часть

Было смоделировано следующее соединение в качестве стимулятора: этиловый эфир 4-пиридинкарбоновой кислоты. По предварительной оценке биологической активности соединение обладает следующими свойствами: ингибитор монодегидроаскорбат редуктазы, нитратредуктазы, метилентетрагидрофолатредуктазы, сахарофосфатазы, сульфитоксидазы, регулирует липидный обмен. Все эффекты представлены в таблице 1.

Pa	Pi	Воздействие
0,897	0,004	Monodehydroascorbate reductase (NADH) inhibitor
0,885	0,003	Nitrate reductase (cytochrome) inhibitor
0,874	0,009	Methylenetetrahydrofolate reductase (NADPH) inhibitor
0,854	0,009	Sugar-phosphatase inhibitor
0,835	0,003	Sulfite oxidase inhibitor
0,821	0,003	Laccase inhibitor
0,817	0,005	Lipid metabolism regulator
0,813	0,008	Membrane permeability inhibitor
0,798	0,007	Ribulose-phosphate 3-epimerase inhibitor
0,775	0,006	Peroxidase inhibitor
0,750	0,007	Mitochondrial processing peptidase inhibitor
0,717	0,015	NADPH-cytochrome-c2 reductase inhibitor

Таблица 1 — Активности этилового эфира 4-пиридинкарбоновой кислоты в PassOnline

Был предложен и проведен синтез данного соединения:

Методика:

В круглодонную колбу (V = 250 мл), снабженную делительной насадкой и обратным холодильником, помещают 30.78 г (0.250 моль) 4-пиридинкарбоновой кислоты, 0.3 мл конц. серной кислоты, 12.67 г (0.275 моль, 10 мл) этанола в 50 мл четыреххлористого углерода или хлороформа. Реакционную массу кипятят на водяной бане до полной отгонки воды. После чего, смесь охлаждают, переносят в делительную воронку и промываю последовательно 100 мл воды, 25 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и снова водой до нейтральной реакции. Избыток растворителей упаривают, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 23.43 г (62%) продукта в виде маслянистой жидкости, т. кип = 160-162°С при 15 мм. рт. ст. (лит. данные [16]: т. кип = 220°С при 765 мм. рт. ст.).