
- •Передмова
- •Загальні вказівки щодо вивчення дисципліни
- •Змістовий модуль і Ациклічні вуглеводні та їхні похідні
- •Теорія будови органічних сполук. Ізомерія. Номенклатура
- •1.1 Загальна характеристика органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •1.2 Теорія хімічної будови органічних сполук о.М. Бутлерова
- •Питання для самоперевірки
- •1.3 Класифікація органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •1.4 Ізомерія органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •1.5 Номенклатура органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •1.6 Типи реакцій за участю органічних сполук
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 2 Насичені та ненасичені вуглеводні аліфатичного ряду: алкани, алкени, алкіни, алкадієни
- •2.1 Насичені вуглеводні (алкани)
- •Питання для самоперевірки
- •2.2 Ненасичені вуглеводні
- •2.2.1 Алкени (або олефіни, або етиленові вуглеводні)
- •Питання для самоперевірки
- •2.2.2 Алкадієни (дієнові вуглеводні)
- •Питання для самоперевірки
- •2.2.3 Алкіни (ацетиленові вуглеводні)
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 3 Природні джерела вуглеводнів. Переробка нафти. Найважливіші нафтопродукти. Асфальти, бітуми, їх використання в будівництві
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 4 Галогенопохідні вуглеводнів
- •Питання для самоперевірки
- •Змістовий модуль іі. Кисневмісні органічні сполуки
- •Тема 5 Спирти (алканоли, алкоголі)
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 6 Аліфатичні альдегіди і кетони
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 7 Карбонові кислоти та їхні похідні
- •7.1 Карбонові кислоти
- •Питання для самоперевірки
- •7.2 Складні ефіри (естери). Жири та мила
- •Питання для самоперевірки
- •Змістовий модуль ііі Ароматичні та високомолекулярні сполуки
- •Тема 8 Ароматичні вуглеводні та їхні похідні
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 9 Феноли
- •Питання для самоперевірки
- •Тема 10 Високомолекулярні сполуки. Органічні полімерні матеріали в будівництві
- •Питання для самоперевірки
- •Загальні вказівки щодо виконання контрольної роботи
- •Перший тип вправ контрольної роботи
- •Другий тип вправ контрольної роботи
- •Третій тип вправ контрольної роботи
- •Четвертий тип вправ контрольної роботи
- •П’ятий тип вправ контрольної роботи
- •Запитання до контрольної роботи
- •Список рекомендованої літератури
- •Навчальне видання
- •Вправи та завдання
- •З органічної хімії
- •Навчально-методичний посібник
- •Роботу до друку рекомендував ю.В. Журавльов
Питання для самоперевірки
1 Що таке ізомерія? Які сполуки називаються ізомерами? Навести приклади ізомерів.
2 Що відображає молекулярна і структурна формули органічної сполуки?
3 Які бувають види ізомерії? Чим обумовлюються різні види ізомерії?
4 Яким умовам повинні задовольняти органічні сполуки, щоб бути ізомерами?
5 Як називають органічні сполуки, що схожі за хімічними властивостями, склад яких відрізняється один від одного на одну або декілька груп СН2?
1.5 Номенклатура органічних сполук
Хімічна номенклатура – це сукупність правил назвоутворення окремих сполук та їх класів. Відомо три основних різновиди номенклатури для органічних сполук: тривіальна, раціональна та систематична, або міжнародна (IUPAC).
Тривіальна номенклатура не містить у собі ніякого номенклатурного принципу. Органічним сполукам давали випадкові назви, які звичайно вказували на джерело, з якого вперше була виділена дана сполука (яблучна, молочна, мурашина кислоти) або ім’я першовідкривача (реактив Гріньяра, кетон Міхлера тощо). Дана номенклатура не дає можливості називати ізомери.
Раціональна номенклатура враховує будову сполуки. В основу раціональної номенклатури покладено назву першого члена гомологічного ряду даного класу сполук. Інші сполуки розглядаються як похідні найпростіших речовин, в яких атоми водню заміщені радикалами або іншими групами атомів. Так, за основу гомологічного ряду аліфатичних насичених вуглеводнів взято найпростішого їх представника – метан, а інші розглядаються як похідні метану, наприклад:
Н Н СН3
| | |
Н – С – Н Н – С – СН3 СН3 – СН2 – С – СН3 .
| | |
Н Н Н
метан метилметан диметилетилметан
Раціональна номенклатура дає можливість називати тільки порівняно прості органічні сполуки, для утворення назв складніших сполук раціональна номенклатура непридатна і на даний час не рекомендована до використання, за винятком деяких назв.
Систематична номенклатура (ІUPAC). Систематична (міжнародна) номенклатура утворює найбільш правильні назви органічних сполук. За цією номенклатурою сполуки називають як похідні насичених вуглеводнів з відповідною зміною закінчення, що відповідає назві функціональної групи. Назви ациклічних насичених вуглеводнів мають закінчення –ан (пропан); ненасичених вуглеводнів з одним подвійним зв’язком –ен (пропен); ненасичених вуглеводнів з двома подвійними зв’язками –дієн (пропадієн); з потрійним зв’язком –ін (пропін); спиртів –ол (пропанол); альдегідів –аль (пропаналь); кетонів –он (пропанон); кислот –ова кислота (пропанова кислота).
СН3–СН2–СН2 –СН3 – бутан;
СН2=СН–СН2–СН3 – бутен-1;
СН2=СН–СН=СН2 – бутадієн-1,3;
СН3–СН2–СН2–СН2–ОН – бутанол-1;
О
СН3–СН2–СН2–С – бутаналь;
Н
СН3–С–СН2–СН3 – бутанон-2;
||
О O
СН3–СН2–СН2–С – бутанова кислота.
ОН
Для того, щоб назвати органічну сполуку за систематичною номенклатурою, необхідно зробити наступне:
а) обрати найдовший нерозгалужений вуглецевий ланцюг (головний), що містить найбільше число функціональних груп або кратний зв’язок, характерний для даного гомологічного ряду;
б) атоми вуглецю в головному ланцюзі пронумерувати, починаючи з того кінця, до якого є ближчою функціональна група, кратний зв’язок або замісник (вуглеводневі радикали і функціональні групи, які знаходяться в бічному ланцюзі розглядаються як замісники атомів водню головного ланцюга);
в) положення замісника в бічному ланцюзі позначити номером вуглецевого атома, біля якого знаходиться замісник, потім назвати цей замісник, а в кінці назвати насичений вуглеводень, що відповідає головному ланцюгу, і змінити або додати закінчення залежно від наявності кратного зв’язку і функціональної групи головного ланцюга, місце положення яких позначити цифрою після кореня слова-назви. Якщо замісників декілька, цифрами позначають кожний із них і розташовують їхні назви в алфавітному порядку.
1 2 3 4 5 6 7
H2C = C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3.
CH2 CH3 2-етил-4-метилгептен-1
CH3
Якщо в головному ланцюзі міститься декілька однакових замісників, то їх загальна кількість позначається грецьким числівником (ди-, три-, тетра-, тощо), який ставлять перед назвою цих радикалів, а їхнє положення вказують цифрою. Наприклад:
СН3
1 2 3 4 5 6 7
СН3– СН2 – С – СН – СН2 – СН2 – СН3 3,3,4-триметилгептан.
СН3 СН3