Питання для самоперевірки

1 Що таке ізомерія? Які сполуки називаються ізомерами? Навести приклади ізомерів.

2 Що відображає молекулярна і структурна формули органічної сполуки?

3 Які бувають види ізомерії? Чим обумовлюються різні види ізомерії?

4 Яким умовам повинні задовольняти органічні сполуки, щоб бути ізомерами?

5 Як називають органічні сполуки, що схожі за хімічними властивостями, склад яких відрізняється один від одного на одну або декілька груп СН₂?

1.5 Номенклатура органічних сполук

Хімічна номенклатура – це сукупність правил назвоутворення окремих сполук та їх класів. Відомо три основних різновиди номенклатури для органічних сполук: тривіальна, раціональна та систематична, або міжнародна (IUPAC).

Тривіальна номенклатура не містить у собі ніякого номенклатурного принципу. Органічним сполукам давали випадкові назви, які звичайно вказували на джерело, з якого вперше була виділена дана сполука (яблучна, молочна, мурашина кислоти) або ім’я першовідкривача (реактив Гріньяра, кетон Міхлера тощо). Дана номенклатура не дає можливості називати ізомери.

Раціональна номенклатура враховує будову сполуки. В основу раціональної номенклатури покладено назву першого члена гомологічного ряду даного класу сполук. Інші сполуки розглядаються як похідні найпростіших речовин, в яких атоми водню заміщені радикалами або іншими групами атомів. Так, за основу гомологічного ряду аліфатичних насичених вуглеводнів взято найпростішого їх представника – метан, а інші розглядаються як похідні метану, наприклад:

Н Н СН₃

| | |

Н – С – Н Н – С – СН₃ СН₃ – СН₂ – С – СН_{3 .}

| | |

Н Н Н

метан метилметан диметилетилметан

Раціональна номенклатура дає можливість називати тільки порівняно прості органічні сполуки, для утворення назв складніших сполук раціональна номенклатура непридатна і на даний час не рекомендована до використання, за винятком деяких назв.

Систематична номенклатура (ІUPAC). Систематична (міжнародна) номенклатура утворює найбільш правильні назви органічних сполук. За цією номенклатурою сполуки називають як похідні насичених вуглеводнів з відповідною зміною закінчення, що відповідає назві функціональної групи. Назви ациклічних насичених вуглеводнів мають закінчення –ан (пропан); ненасичених вуглеводнів з одним подвійним зв’язком –ен (пропен); ненасичених вуглеводнів з двома подвійними зв’язками –дієн (пропадієн); з потрійним зв’язком –ін (пропін); спиртів –ол (пропанол); альдегідів –аль (пропаналь); кетонів –он (пропанон); кислот –ова кислота (пропанова кислота).

СН₃–СН₂–СН₂ –СН₃ – бутан;

СН₂=СН–СН₂–СН₃ – бутен-1;

СН₂=СН–СН=СН₂ – бутадієн-1,3;

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–ОН – бутанол-1;

О

СН₃–СН₂–СН₂–С – бутаналь;

Н

СН₃–С–СН₂–СН₃ – бутанон-2;

||

О O

СН₃–СН₂–СН₂–С – бутанова кислота.

ОН

Для того, щоб назвати органічну сполуку за систематичною номенклатурою, необхідно зробити наступне:

а) обрати найдовший нерозгалужений вуглецевий ланцюг (головний), що містить найбільше число функціональних груп або кратний зв’язок, характерний для даного гомологічного ряду;

б) атоми вуглецю в головному ланцюзі пронумерувати, починаючи з того кінця, до якого є ближчою функціональна група, кратний зв’язок або замісник (вуглеводневі радикали і функціональні групи, які знаходяться в бічному ланцюзі розглядаються як замісники атомів водню головного ланцюга);

в) положення замісника в бічному ланцюзі позначити номером вуглецевого атома, біля якого знаходиться замісник, потім назвати цей замісник, а в кінці назвати насичений вуглеводень, що відповідає головному ланцюгу, і змінити або додати закінчення залежно від наявності кратного зв’язку і функціональної групи головного ланцюга, місце положення яких позначити цифрою після кореня слова-назви. Якщо замісників декілька, цифрами позначають кожний із них і розташовують їхні назви в алфавітному порядку.

1 2 3 4 5 6 7

H₂C = C – CH₂ – CH – CH₂ – CH₂ – CH_3.

 

CH₂ CH₃ 2-етил-4-метилгептен-1



CH₃

Якщо в головному ланцюзі міститься декілька однакових замісників, то їх загальна кількість позначається грецьким числівником (ди-, три-, тетра-, тощо), який ставлять перед назвою цих радикалів, а їхнє положення вказують цифрою. Наприклад:

СН₃

1 2 3 4 5 6 7

СН₃– СН₂ – С – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ 3,3,4-триметилгептан.

 

СН₃ СН₃