Питання для самоперевірки

1 Які сполуки називаються ароматичними?

2 У чому полягає суть сучасних уявлень про будову бензолу?

3 Гомологічний ряд бензолу. Чим зумовлюється ізомерія в ряду ароматичних вуглеводнів?

4 Які методи використовують для одержання ароматичних вуглеводнів?

5 В чому полягають хімічні особливості ароматичних вуглеводнів?

6 Чому толуол характеризується більшою реакційною здатністю, ніж бензол?

Тема 9 Феноли

Феноли – це ароматичні сполуки, молекули яких містять гідроксильні групи –ОН, безпосередньо сполучені з атомами вуглецю бензольного кільця. За аналогією до спиртів, феноли так само бувають одноатомними, двоатомними тощо. Деякі з них мають тривіальні назви, наприклад:

ОН ОН ОН

ОН

ОН

│ │

ОН ОН

фенол гідрохінон пірокатехін резорцин

Найпростіший із фенолів – це гідроксильна похідна бензолу С₆Н₅ОН. Дана сполука має просту назву: фенол або гідроксибензол. Одноатомні феноли утворюють гомологічний ряд із загальною формулою R–C₆H₄OH, де R – вуглеводневий радикал. Найближчий гомолог фенолу – крезол СН₃–С₆Н₄ОН , або

СН₃

ОН

Хімічні властивості фенолів обумовлені наявністю гідроксильної групи і бензольного кільця, тобто вони вступають в реакції, що характерні для аліфатичних спиртів і для ароматичних вуглеводнів, тобто в реакції заміщення атомів водню в бензольному кільці. При цьому гідроксильна група –ОН і радикал феніл С₆Н₅– взаємно впливають один на одного.

Під впливом бензольного кільця гідроксильна група набуває сильніших кислотних властивостей, ніж у спиртах. Водні розчини фенолів містять достатню кількість іонів водню, щоб змінити колір індикаторів (наприклад, метилоранж набуває червоного забарвлення):

С₆Н₅ОН <=> С₆Н₅О ^– + Н ⁺.

На відміну від спиртів фенол легко взаємодіє не лише з металічним натрієм, але й з лугами, утворюючи солі (феноляти):

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂;

фенолят натрію

С₆Н₅ОН + NaОН → C₆H₅ONa + H₂О.

Феноляти гідролізуються в розчині і розкладаються мінеральними кислотами, навіть вугільною:

С₆Н₅ОNa + H₂O → C₆H₅OH + NaOH;

С₆Н₅ОNa + H₂CO₃ → NaHCO₃ + C₆H₅OH.

Разом з тим, гідроксильна група впливає на бензольне кільце, перерозподіляючи його електронну густину, внаслідок чого атоми водню бензольного кільця в положеннях орто- та пара- стають більш рухливими.

Феноли легше вступають у реакції заміщення, ніж бензол. Так, для заміщення водню в бензолі бромом необхідно застосовувати каталізатори. А водень бензольного кільця фенолу дуже легко заміщується бромом навіть при дії на фенол бромної води:

ОН OH

‌| |

Br Br

+ 3Br₂ → + 3HBr.

│

Br

2,4,6-трибромфенол

Фенол нітрується і сульфується легше, ніж бензол. Найважливішою реакцією фенолів є взаємодія їх з альдегідами, зокрема, з формальдегідом, з утворенням фенолоформальдегідних смол, які використовуються у виробництві пластмас – фенопластів. У залежності від умов проведення реакції одержують різні смоли:

ОН надлишок фенолу, кисле середовище

│ –––––––––––––––––––––––––→ новолачна

О смола;

+ Н–С →

Н надлишок альдегіду, лужне середовище

–––––––––––––––––––––––––→ резольна

смола.