Питання для самоперевірки

1 Які органічні сполуки називаються карбоновими кислотами?

2 За якими ознаками класифікують карбонові кислоти?

3 Чим обумовлюється ізомерія карбонових кислот?

4 Як утворюються назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою?

5 Чим обумовлена основність карбонових кислот?

6 Як дисоціюють карбонові кислоти? Яка з насичених одноосновних карбонових кислот є найсильнішою в гомологічному ряді цих кислот?

7 У чому виражаються кислотні властивості карбонових кислот?

8 Які властивості карбонових кислот зумовлені характером вуглеводневого радикала, а які – наявністю карбоксильної групи?

9 Яка з насичених одноосновних карбонових кислот виявляє характерні для альдегідів властивості і чому?

10 Як впливає наявність двох карбоксильних груп на властивості карбонових кислот?

11 Які властивості є характерними для ненасичених карбонових кислот?

7.2 Складні ефіри (естери). Жири та мила

Естери – це похідні органічних або кисневмісних мінеральних кислот, у яких гідрокси-групи кислоти заміщені залишками спирту. Функціональна група естерів подібна до функціональної групи карбонових кислот: функціональна група

естерів – С , а функціональна група карбонових кислот – С . Найпростішим представником естерів є метилформіат.

О

Н – С

О – СН_{3 .}

метилформіат

Загальна формула естерів має вигляд С_nH_2nO₂, вона збігається із загальною формулою карбонових кислот. Крім ізомерії, що обумовлена структурою вуглеводневого радикала, для естерів характерна також міжкласова ізомерія – з карбоновими кислотами. Так, ізомером метилацетату О є пропіонова

СН₃ – С

О О – СН₃

(пропанова) кислота: СН₃ – СН₂ – С

ОН.

Естери утворюються під час взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція естерифікації), отже їх можна розглядати також як похідні спиртів, що отримуються в процесі заміни атома водню групи –ОН на ацильний залишок

О

карбонової кислоти R – C . Загальна схема утворення естерів має вигляд:

О О

R – OH + C – R ↔ R – O – C – R + H₂O.

HO

Назви естерів походять від назв кислот і спиртів, з яких отримано естер.

О

Так, естер, що має формулу Н – С називається пропілформіатом або

О – С₃Н_7,

пропіловим естером мурашиної кислоти.

Естери, що утворені триатомним спиртом, гліцерином і трьома молекулами вищих карбонових кислот, називаються жирами. Через те, що до складу жирів входить гліцерин, їх називають також гліцеридами. Загальна формула жирів має вигляд:





,

де R, R^′, R^″ – радикали алканових і алкенових кислот з нерозгалуженим ланцюгом. У випадку трьох однакових R жири називаються простими, а якщо R різні – змішаними.

Залежно від будови кислотного залишку розрізняють тверді жири (до складу жиру здебільшого входять залишки насичених кислот) і рідкі жири або рослинні олії (до їх складу частіш за все входять залишки ненасичених кислот). З кислот, що входять до складу жирів, необхідно знати стеаринову ; пальмітинову ; олеїнову ; лінолеву . Технічна переробка жирів зводиться здебільшого до їх гідролізу (омилення) водними розчинами мінеральних кислот або лугів або гарячою водяною парою під тиском. При цьому жири гідролізуються (омилюються) до гліцерину і кислоти:

 

.

 

Під час гідролізу в присутності лугу утворюються солі лужних металів вищих карбонових кислот, які називаються милами.

Солі лужних металів розчиняються у воді, утворюючи колоїдні розчини. Солі лужноземельних металів у воді не розчиняються. Саме з цим пов’язують погіршення миючих властивостей мила в жорсткій воді, для якої характерна присутність значної кількості іонів Mg²⁺ та Ca²⁺. Такі катіони взаємодіють з аніонами карбонових кислот, що утворюються під час дисоціації, і переходять у нерозчинні у воді відповідні солі:

2R – C – OONa + MgCl₂ → (R – COO)₂Mg↓ + 2NaCl.

Мило – поверхнево-активна речовина (ПАР), яка здатна зменшувати поверхневий натяг води на межі розподілу фаз, що збільшує змочування твердої поверхні. Органічні ПАР широко використовуються в сучасній будівельній галузі в якості добавок до бетонів.

Рослинні олії, що є гліцеридами ненасичених кислот з двома або більше подвійними зв’язками, називаються висихаючими. Вони виявляють властивості ненасичених сполук: знебарвлюють бромну воду і розчин KMnO₄, приєднують водень, галогеноводні тощо. Висихаючі олії під час окиснення поглинають кисень і утворюють гідропероксидні групи –ООН. У процесі розкладу гідропероксидних груп на вільні радикали висихаючі олії полімеризуються (твердіють) за подвійними зв’язками та утворюють полімерну плівку тривимірної будови. На цьому ґрунтується застосування олійних фарб, основу яких складає оліфа. Оліфа являє собою рослинні олії (плівкоутворюючі) з каталізаторами окиснення та твердіння, що називаються сикативами (солі органічних кислот і неорганічні речовини: Mn, Pb, Co). Процес твердіння висихаючих олійних фарб складний і частково полягає в окисно-відновній взаємодії атомів металу сикативу як відновників з гідропероксидними групами, як окисниками. В результаті цього утворюються вільні радикали, що викликають твердіння плівок олійних фарб.