Питання для самоперевірки

1 Які органічні сполуки називаються альдегідами, а які кетонами?

2 У чому полягають особливості будови карбонільної групи?

3 Чим відрізняється будова альдегідів і кетонів? Яка загальна формула альдегідів і кетонів?

4 Чим обумовлюється ізомерія альдегідів і кетонів?

5 Як утворюються назви альдегідів, а як кетонів?

6 Чим пояснюється активність альдегідів, а чим кетонів?

7 Які спільні реакції характерні для альдегідів, а які для кетонів?

8 За якими специфічними реакціями можна відрізнити альдегіди, а за якими кетони?

9 Яка реакція є якісною реакцією на альдегіди?

10 Із яких вуглеводнів можна добути кетони?

11 Навести всі ізомери альдегідів і кетонів із загальною формулою С₅Н₁₀О та назвати їх.

Тема 7 Карбонові кислоти та їхні похідні

7.1 Карбонові кислоти

Карбоновими кислотами називаються органічні сполуки, які містять у молекулі функціональну карбоксильну групу –С . Карбоксильна група поєднує в собі карбонільну групу С=О яка характерна для альдегідів і кетонів, та гідроксильну групу –ОН, що характерна для спиртів. Кількість карбоксильних груп визначає основність кислоти. Так, R–COOH – одноосновна, HOOC–R–COOH – двоосновна. Кислоти бувають насичені та ненасичені.

Загальна формула гомологічного ряду одноосновних насичених карбонових кислот має вигляд C_nH_2n+1COOH або C_nH_2nO₂. Ізомерія карбонових кислот залежить від будови вуглеводневого радикала, що пов’язаний з карбоксильною групою. За систематичною номенклатурою назви кислот утворюють з назв відповідних вуглеводнів і закінчення –ова. Нумерація вуглецевого ланцюга в молекулі кислоти починається з атома вуглецю карбоксильної групи. Більшість карбонових кислот мають тривіальні назви, в яких часто відображається джерело їх добування.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН СН₃ – СН – СООН.

бутанова кислота |

(масляна) СН₃

2-метилпропанова кислоти

(ізомасляна)

Хімічні властивості карбонових кислот визначаються наявністю карбоксильної групи та характером вуглеводневого радикала. До реакцій, в яких бере участь карбоксильна група, відносяться утворення солей, галогенангідридів, ангідридів, складних ефірів.

Внаслідок взаємного впливу карбонільної (С=О) та гідроксильної (–ОН) груп, електронна пара, що утворює зв^’язок між киснем та воднем в гідроксильній групі, значною мірою зміщена до кисню, внаслідок чого у водних розчинах карбонові кислоти дисоціюють подібно до неорганічних кислот:

O O

R – C ↔ R – C + H ⁺.

O–H O ^–

На відміну від неорганічних органічні кислоти в більшості випадків є слабкими. Найбільш сильною серед одноосновних кислот є мурашина кислота .

Зі збільшенням довжини вуглеводневого радикала кислотні властивості карбонових кислот зменшуються. Наявність декількох карбоксильних груп завдяки взаємному впливу збільшує кислотні властивості, тому двоосновні кислоти є сильнішими, ніж одноосновні.

Наявність у вуглеводневому радикалі подвійних або потрійних зв’язків зумовлює можливість реакцій приєднання за рахунок розриву ненасичених зв’язків, або полімеризації:

nCH₂ = CH (– CH₂ – CH –)_n .

 

aкрилова кислота поліакрилова кислота

Найбільш реакційною з усіх карбонових кислот є мурашина кислота. Це пояснюється тим, що її карбоксильна група пов^’язана з воднем, а не з вуглеводневим радикалом. На відміну від інших кислот, вона легко окиснюється, а під час нагрівання з сірчаною кислотою розпадається:

+ ;

.