Питання для самоперевірки

1. Які органічні сполуки називаються галогенопохідними?

2. За якими ознаками класифікують галогенопохідні?

3. Яка загальна формула насичених галогенопохідних?

4. Як утворюються назви галогенопохідних?

5. Чим обумовлюється ізомерія галогенопохідних?

6. Які основні методи одержання галогенопохідних насичених і ненасичених вуглеводнів?

Змістовий модуль іі. Кисневмісні органічні сполуки

Тема 5 Спирти (алканоли, алкоголі)

Спирти – похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів водню заміщені гідроксильною групою –ОН. Кількість гідроксильних груп визначає атомність спиртів. Одноатомні спирти містять у молекулі одну гідроксильну групу, наприклад СН₃–ОН, двоатомні – дві, наприклад СН₂ОН–СН₂ОН, триатомні – три, наприклад СН₂ОН–СНОН–СН₂ОН тощо.

Залежно від природи вуглецевого атома, з яким пов'язана гідроксильна група, розрізняють первинні, вторинні та третинні спирти.

СН₃

│

СН₃–СН₂–ОН СН₃–СН–СН₃ СН₃ –С–СН_{3 .}

первинний │ ‌ │

ОН ОН

вторинний третинний

Наявність або відсутність ненасичених зв'язків визначає поділ аліфатичних спиртів на насичені та ненасичені. Загальна формула насичених одноатомних спиртів має вигляд С_nH_2n+1OH, ненасичених – C_nH_2n-1OH, насичених багатоатомних – C_nH_2n+2-m(OH)_m.

Ізомерія спиртів обумовлюється будовою вуглецевого ланцюга і положенням гідроксильної групи. За систематичною номенклатурою назви спиртів утворюють з назви відповідного вуглеводню додаванням закінчення -ол. Головний ланцюг нумерується з того кінця, ближче до якого міститься ОН–група, наприклад:

СН₃–СН₂–СН₂–ОН СН₃–СН–СН_{3 .}

пропанол-1 │

ОН

пропанол-2

Для спиртів поширена також радикально-функціональна номенклатура. При цьому до назви вуглеводневого радикалу додають слово спирт, наприклад метиловий спирт.

Під час утворення назв багатоатомних спиртів перед суфіксом -ол, що означає гідроксильну групу, вказують кількість цих груп, наприклад:

СН₂–СН₂–СН_{2 .}

│ ‌│

ОН ОН

пропандіол -1,3

До головних промислових методів одержання спиртів належать гідратація алкенів, гідрування карбонільних сполук, оксосинтез та окиснення алканів.

Хімічні властивості спиртів визначаються наявністю функціональної гідроксильної групи і будовою пов'язаного з нею радикалу. Зв'язки О–Н та С–О поляризовані. Полярність О–Н-зв'язку значно вища, ніж полярність зв'язку С–О. Негативним кінцем диполя в спиртах є кисень як найбільш електронегативний елемент. Такий електронний характер гідроксильної групи визначає її схильність до реакцій гетеролітичного типу, у процесі яких може розриватися або зв'язок О–Н, або зв'язок С–О. До реакцій, що відбуваються з розривом О–Н зв'язку відносяться кислотно-основні, естерифікації, окиснення.

Кислотність спиртів підтверджується їх взаємодією з лужними металами:

2С₂Н₅ОН + Na → 2C₂H₅ONa + H₂.

етан етилат натрію

До реакцій, що відбуваються з розривом С–О-зв'язку відносяться реакції заміщення –ОН-групи, утворення естерів, дегідратація (утворення подвійного зв'язку):

СН₃–СН₂–ОН + НСl → CH₃–CH₂Cl + H₂O;

етанол етилхлорид

СН₃–СН₂–ОН → СН₂=СН₂ + Н₂О.

етанол етен

Деякі хімічні реакції спиртів відбуваються по-різному, залежно від того, до якої групи відноситься спирт. Так, первинні і вторинні спирти окиснюються з утворенням різних продуктів реакції; спирти різної атомності по-різному реагують з лужними металами і гідроксидом міді.