Питання для самоперевірки

1 Які вуглеводні називаються ацетиленовими? Якою є загальна формула алкінів?

2 Чим обумовлена ізомерія алкінів? Як утворюються назви ізомерів?

3 У чому полягають особливості будови потрійного зв’язку?

4 Які реакції характерні для алкінів?

5 У чому полягає подібність і різниця у властивостях алкінів і алкенів?

6 У чому полягає особливість реакції гідратації алкінів?

7 Навести рівняння реакції гідробромування бутину-2. Назвати продукти, що утворилися.

Тема 3 Природні джерела вуглеводнів. Переробка нафти. Найважливіші нафтопродукти. Асфальти, бітуми, їх використання в будівництві

До основних сировинних джерел належать нафта, природний газ і кам'яне вугілля.

Нафта – природна рідка суміш вуглеводнів різної будови з домішками інших органічних сполук. У процесі переробки цієї суміші використовують як фізичні, так і хімічні методи. Спочатку нафту розділяють на простіші суміші (фракції) шляхом перегонки, який заснований на тому, що різні речовини в складі нафти киплять за різних температур.

Велика кількість продуктів перегонки нафти можна застосовувати відразу, без подальшої переробки. Однак найбільшу цінність для промисловості являють легкі фракції: бензин і гас, але вихід їх при перегонці невеликий. До того ж після перегонки виходить бензин низької якості. Для підвищення якості бензину і збільшення його виходу нафту піддають хімічній переробці.

Одним із найважливіших способів хімічної переробки нафти є крекінг. Під час нагрівання до 500⁰С без доступу повітря в присутності спеціальних каталізаторів довгі молекули алканів розщеплюються на дрібніші. У процесі крекінгу з насичених вуглеводнів утворюється суміш легших насичених і ненасичених вуглеводнів, наприклад:

500⁰С, кат.

С₁₆Н₃₄ → С₈Н₁₈ + С₈Н₁₆ .

За сильнішого нагрівання (до 700-900⁰С) розщеплюються навіть молекули середніх розмірів, наприклад:

500⁰С, кат.

С₈Н₁₈ → С₂Н₆ + 3С₂Н₄ .

У суміші залишаються тільки найпростіші вуглеводні, переважно ненасичені. Цей процес, що називають піролізом, проводять для добування етилену – вихідної речовини для синтезу етанолу і пластмас.

Природний газ – друге за важливістю джерело вуглеводневої сировини, головною складовою якого є метан. Природний газ використовують у першу чергу як ефективне паливо. Велику кількість природного газу використовує хімічна промисловість. З нього добувають ацетилен, синтез-газ (суміш СО і Н₂), водень, хлорпохідні продукти тощо.

Кам'яне вугілля – важливе джерело ароматичних та гетероциклічних сполук. У процесі коксування кам'яного вугілля (нагрівання до 1000⁰С без доступу повітря) утворюються чотири основних продукти: кокс(вуглець), кам'яновугільна смола, аміачна вода, коксовий газ.

Кокс використовують як відновник у металургії (наприклад, для добування заліза з його оксидів). Кам'яновугільна смола містить кілька сотень органічних сполук, у першу чергу, – ароматичних вуглеводнів, які виділяють з неї перегонкою. Цінною сировиною є також коксовий газ (етилен, пропілен, водень тощо).