Тест № 9

1. К пентозам относится моносахарид

1) фруктоза	3) манноза
2) дезоксирибоза	4) галактоза

2. Синтез глюкозы в природе осуществляется реакцией

1) гидрогенизации	3) фотосинтеза
2) поликонденсации	4) полимеризации

3. Оптическая изомерия моносахаридов связана с наличием в их молекулах

1) асимметрических атомов углерода

2) нескольких гидроксильных групп

3) карбонильной группы

4) атомов водорода

1) первого атома углерода

2) третьего атома углерода

3) первого и третьего атомов углерода

4) последнего атома углерода

4. Аномеры альдоз отличаются друг от друга конфигурацией

5. Стандартом для определения принадлежности моносахарида к стереохимическому ряду служит

1) молочная кислота	3) яблочная кислота
2) пропановая кислота	4) глицериновый альдегид

1) аномерами	3) энантиомерами
2) структурными изомерами	4) π-диастереомерами

6. α-D-Глюкопираноза и β-D-глюкофураноза являются

1) окисления	3) гидролиза
2) этерификации	4) гидрирования

7. Для моносахаридов не характерна реакция

8. При восстановлении моносахаридов образуются

1) многоатомные спирты	3) гликоновые кислоты
2) уроновые кислоты	4) гликаровые кислоты

9. N-Гликозиды – продукты взаимодействия гликозидного гидроксила

1) с уксусным ангидридом

2) нуклеиновыми основаниями

3) тиолами

4) спиртами

10. Продуктом взаимодействия глюкозы с бромной водой является

1) глюкаровая кислота	3) глюкуронид
2) глюкуроновая кислота	4) глюконовая кислота

Лабораторно-практическое занятие № 10

Тема: Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды.

Цель: Сформировать знания принципов строения и химических превращений важнейших олиго- и полисахаридов как основу для изучения их биологических функций.

Исходный уровень:

1. Строение и таутомерия моносахаридов.

2. Получение и свойства (гидролиз) O-гликозидов.

3. Восстанавливающие свойства альдогексоз.

Содержание занятия:

1. Контроль выполнения домашнего задания.

2. Практическая часть «Строение и свойства олиго- и полисахаридов».

   1. Дисахариды – мальтоза, лактоза, сахароза. Строение, свойства и применение.

   2. Гомополисахариды – амилоза, амилопектин, гликоген, целлюлоза. Строение, свойства и применение.

   3. Гетерополисахариды – гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Строение, биороль.

3. Лабораторная работа по теме «Олиго- и полисахариды».

4. Контроль выполнения лабораторной работы.

5. Контроль усвоения темы.

Из олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (биозы), состоящие из двух моносахаридных звеньев одинаковой или разной природы. Дисахариды легко гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. В природе в виде самостоятельно существующих веществ встречается ограниченное число дисахаридов: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза.

Дисахариды – это O-гликозиды (полные ацетали), в которых вторая молекула выполняет роль агликона. С ацетальной природой дисахаридов связана их способность гидролизоваться в кислой (но не в щелочной) среде.

Существуют два типа связывания моносахаридных остатков и два типа моносахаридов:

1. за счет полуацетальной (гликозидной) OH-группы одного и любой спиртовой OH-группы другого моносахарида – восстанавливающие дисахариды;

2. за счет полуацетальных (гликозидных) OH-групп обоих моносахаридов – невосстанавливающие дисахариды.

Полисахариды (полиозы) – высокомолекулярные углеводы, представляющие собой продукты поликонденсации моносахаридов. По химической природе их следует рассматривать как полигликозиды (полиацетали). Каждое звено моносахарида связано гликозидными связями с предыдущим и последующим звеньями. При этом для связи с последующим звеном предоставляется полуацетальная (гликозидная) OH-группа, а с предыдущим – спиртовая гидроксильная группа, чаще всего у С-4 или С-6. На конце цепи находится восстанавливающий остаток моносахарида. Поскольку доля концевого остатка относительно всей макромолекулы весьма невелика, то полисахариды проявляют очень слабые восстанавливающие свойства.

Гликозидная природа полисахаридов обусловливает их легкий гидролиз в кислой и высокую устойчивость в щелочных средах. Полный гидролиз полисахаридов приводит к образованию моносахаридов, а неполный – к ряду промежуточных олигосахаридов, в том числе и дисахаридов.

Полисахариды, состоящие из остатков одного моносахарида, называются гомополисахаридами (гликанами), из остатков разных моносахаридов – гетерополисахаридами. Гетерополисахариды, к которым относятся многие животные и бактериальные полисахариды, изучены меньше, однако они играют важную биологическую роль. Это прежде всего полисахариды соединительной ткани - гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Гетерополисахариды в организме связаны с белками и образуют сложные надмолекулярные комплексы. К гомополисахаридам относятся полисахариды растительного происхождения (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген) и бактериального (декстраны) происхождения.