Лабораторно-практическое занятие № 7

Тема: Основные положения стереоизомерии. Реакционная способность гидрокси- и оксокислот как гетерофункциональных соединений.

Цель: Сформировать знания стереохимии и реакционной способности гидрокси- и оксокислот как гетерофункциональных соединений, составляющих основу биохимических процессов.

Исходный уровень:

1. Кислотные и основные свойства органических соединений.

2. Электронные эффекты.

3. Химические свойства гидроксильной, карбонильной и карбоксильной групп.

4. Механизм реакций нуклеофильного присоединения и замещения. Реакции элиминирования (дегидратации).

Содержание занятия:

1. Контроль выполнения домашнего задания.

2. Практическая часть «Реакционная способность гидрокси- и оксокислот. Стереоизомерия».

   1. Энантиомерия. Диастереоизомерия. Оптическая активность. Рацематы.

   2. ,,-Гидроксикислоты. Химические свойства по функциональным группам, специфические свойства (реакции циклизации, декарбоксилирования, дегидратации).

   3. Важнейшие гидроксокислоты – участники обменных процессов. Строение и химические свойства. Кето-енольная таутомерия.

3. Лабораторная работа по теме «Гидрокси- и оксокислоты».

4. Контроль выполнения лабораторной работы.

5. Контроль усвоения темы.

Стереохимия изучает пространственное строение органических соединений. Ее можно назвать химией соединений в трехмерном пространстве. Пространственное строение взаимосвязано не только с физическими и химическими свойствами веществ, но и проявляемой ими биологической активностью. Установление взаимосвязи структуры соединения с механизмом его биологического функционирования является фундаментальной проблемой биоорганической химии и особенно важно для биологии и медицины.

Вопросы для самостоятельной работы «Стереоизомерия»

1. Дайте определение стереоизомеров и назовите виды стереоизомерии.

2. Какая из молекул является хиральной: а) пропановой кислоты; б) молочной кислоты? Дайте определение хирального центра и назовите условия асимметричности молекулы.

3. Напишите проекционные формулы D- и L-молочной кислоты и стандарта, по которому определяется ее принадлежность к стереохимическому ряду.

4. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров яблочной кислоты. Отметьте асимметрический атом углерода и укажите принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам.

5. Дайте определение диастереомеров, покажите их отличие от энантиомеров. Напишите проекционные формулы:

а) L-винной кислоты и ее диастереомера;

б) D-винной кислоты и ее диастереомера.

6. Что такое рацемат и обладает ли он оптической активностью? Напишите проекционные формулы стереоизомеров винной кислоты, образующих рацемат – виноградную кислоту.

7. Напишите строение мезовинной кислоты. Отметьте асимметрические атомы углерода. Укажите причину отсутствия оптической активности у мезовинной кислоты.

8. Покажите на примере связь биологической активности и пространственного строения вещества.

9. Дайте определение -диастереомеров, покажите их отличие от оптических изомеров. Напишите формулы цис- и транс-бутендиовой кислоты. Дайте тривиальное название изомеров и покажите их физиологическое действие.

Подавляющее большинство веществ, участвующих в метаболизме, принадлежит к поли- или гетерофункциональным соединениям. Реакционная способность их определяется свойствами соответствующих монофункциональных производных. Однако наличие нескольких функциональных групп в молекуле ведет к появлению определенных различий в свойствах: 1) усиление или ослабление каких-то свойств, характерных для монофункциональных соединений;

2) появление специфических свойств, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.