19.3.5. Окремі представники

Етилформіат НСООС₂Н₅. Безбарвна рідина (т. кип. 54,3 °С), розчиняється в етанолі, етері, малорозчинна у воді. Застосовуєть­ся у виробництві вітаміну 6), а також як ароматизатор для мила та компонент фруктових есенцій.

Етилацетат СН₃СООС₂Н₅. Безбарвна рідина з приємним за­пахом (т. кип. 77,1 °С). Малорозчинний у воді, розчиняється

функціональні похідні карбонових кислот

_в органічних розчинниках. Застосовується як розчинник етерів це­люлози, хлорокаучуку, вінілових полімерів, жирів, восків. Викори­стовується в парфумерії, входить до складу харчових есенцій.

Бензилбензоат С₆Н₅СООСН₂С₆Н₅. Рідина світло-жовтого ко­льору (т. кип. 323—324 °С). Нерозчинний у воді, розчиняється в етанолі, міститься в багатьох ефірних маслах. Використовується для лікування корости.

Вінілацетат СН₃СООСН=СН₂. Безбарвна рідина (т. пл. -100,2 °С; т. кип. 72,7 °С). Добре розчиняється в органічних роз­чинниках, спричиняє сильне подразнення та некроз шкіри тва­рин, а пари викликають опік рогової оболонки ока.

Н₃С—СООН + Н₂С=СН ■ " ■ Н₃С—С—О—СН=СН₂

^{3 1} -н₂о ^{3 2}

ОН

оцтова кислота вініловий спирт вінілацетат

Вінілацетат здатний полімеризуватися з утворенням поліві-

нілацетату (ПВА):

■

я сн=сн₂ -І-сн—_сн 1

ососн₃ ососн₃

вінілацетат полівінілацетат

ПВА знайшов широке застосування у виробництві лаків, фарб як основа для клеїв.

Гідролізом ПВА здобувають полівініловий спирт (ПВС), що являє собою білу аморфну речовину, яка не розчиняється в орга­нічних розчинниках, але розчиняється в гарячій воді:

-^СН—СН₂4^ "^Щ° » -І-СН—СН₂-^ + лСН₃СООН ОСОСН₃ ОН

полівініловий спирт

Полівініловий спирт застосовується у виробництві штучних волокон, лікарських засобів. Зокрема, він використовується при виготовленні хірургічних ниток, які саморозсмоктуються.

Метилакрилат і метилметакрилат. Метилакрилат — безбарвна Рухлива рідина з різким запахом (т. кип. 80,5 °С), добре розчиня­ється в етанолі, бензені. Метилметакрилат — безбарвна прозора

Карбонові кислоти. Глава /о 326 *'

рідина (т. кип. 101 °С). Необмежено розчинна в діетиловому етері та метанолі.

|сн-сн^

лН₂С=СН—С^

Х)СН₃

_А

метиловий естер гу ОСН

полшетилакрилат

сн, сн,

-|сн₂-с-

«н₂с=с-с

Т)СН₃

метиловий естер /у СН

метакрилової кислоти, ³

акрилової кислоти метилакрилат

поліметилметакрилат

метилметакрилат

Поліметилакрилат застосовується у виробництві «безосколко­вого скла»; поліметилметакрилат — у виробництві «органічного скла».

19.4. Жири

_І

Жири є естерами гліцерину та вищих аліфатичних кис­лот, тобто триацилгліцеринами, або тригліцеридами.

Природні жири тваринного і рослинного походження - пред­ставники ліпідів*.

Загальна формула жирів:

О Пріоритет у встановленні будови жирів на-

|| лежить французькому хіміку М. Шеврелю, який

СН₂ О С К у 1817 році з'ясував склад і структуру деяких

О тригліцеридів. Триацилгліцерини бувають прості

II , та змішані. Прості включають залишки однако-

9^й ° ^С **■ вих кислот (К = К'= К"), змішані — різних.

_?

Природні жири являють собою здебільшого змі-

. ,, _г Р _к„ шані триацилгліцерини.

² За консистенцією жири можуть бути твер-

* Від грец. ліпос — жир.

дими й рідкими. Тверді жири містять переважно залишки насиче­них вищих жирних кислот. До складу рідких жирів, які називають

— 327

функціональні похідні карбонових кислот

маслами або оліями, входять здебільшого залишки ненасичених кислот. Жири тваринного походження зазвичай — тверді речови-_нИ) рослинні жири — рідкі*. У молекулах як рослинних, так і тва­ринних жирів (за винятком свинячого) найчастіше залишки нена­сичених кислот розташовані в положенні 2.

До складу жирів входять залишки одноосновних жирних кис­лот, переважно з нерозгалуженим ланцюгом і парною кількістю (від 4 до 26) атомів Карбону (найчастіше містяться ацильні залиш­ки з 16 та 18 атомами Карбону).

Здебільшого до складу жирів організму людини входять залишки таких насичених вищих жирних кислот, як стеаринова та пальмі­тинова, ненасичених — арахідонової, олеїнової, лінолевої та ліно­ленової. Насичені жирні кислоти потрапляють в організм з їжею, а також утворюються в процесі біосинтезу. Олеїнова, лінолева, лі­ноленова і арахідонова кислоти не утворюються в організмі люди­ни, вони надходять тільки з їжею, тому їх називають незамінними. Тривіальні назви, структурні формули та деякі фізичні кон­станти біологічно важливих жирних кислот, виділених з жирів у процесі гідролізу, наведено в табл. 19.1.

Таблиця 19.1 Насичені й ненасичені жирні кислоти, що входять до складу жирів

Назва кислоти

СН₃(СН₂)₂СООН

СН₃(СН₂)₄СООН

СН₃(СН₂)₆СООН

СН₃(СН₂)₈СООН

СНз(СН₂)₁₀СООН

СН₃(СН₂)і₂СООН

СН₃(СН₂)₁₄СООН

СН₃(СН₂)₁₆СООН

СН₃(СН₂)₁₈СООН

Масляна

Капронова

Каприлова

Капринова

Лауринова

Міристинова

Пальмітинова

Стеаринова

Арахінова

Насичені кислоти

І -5,3		164
-3,2		206
	16,5		240
	31,6		271
	44,8		299
	54,4		149*
	62,9		167*
	70,1		184*
	76,1		204*

* Винятками є риб'ячий жир, що являє собою рідину, та масло какао - тверда Речовина (за звичайних умов).

Карбонові кислоти. Глава Ц

328

Закінчення табл. 19.}

Назва кислоти	Формула	Температура, °С
		плавлення		кипіння
Ненасичені кислоти
Олеїнова Елаіщинова а-Лінолева Ліноленова	СН(СН2)7СН3 СН(СН2)7СООН СН3(СН2)7СН II СН(СН2)7СООН СН3(СН2)4СН=СНСН2СН НООС—(СН2)7СН СН3СН2СН=СНСН2СН II НООС—(СН2)7СН=СНСН2СН	13,4 16,3 51,5 -5,2 -11,3		1

При тиску 1 мм рт. ст.