13.2. Номенклатура та ізомерія

За замісниковою номенклатурою ГОРАС одноядерні арени розглядають як продукти заміщення бензену: метилбензен, етил-бензен, вінілбензен і т. д. За наявності в бензеновому кільці двох і більше замісників їх положення вказують цифрами. Нумерацію атомів Карбону бензенового кільця здійснюють так, щоб замісни­ки мали якомога менші номери. У дизаміщених бензенах поряд із цифровим позначенням положень замісників застосовують також префікси: орто- (о-) положення — 1,2; мета- (м-) положення — 1,3 та пара- (л-) положення — 1,4.

с,н<

Окрім систематичних назв, у ряду одноядерних аренів зберег­лися і тривіальні назви: толуен (толуол), ксилен (ксилол), кумен (кумол) та ін. Нижче наведено назви деяких представників аренів:

СН,

ізопропіл бензен, кумен

етилбензен

метилбензен, толуен

сн,

н,с—сн—сн₃

сн,

нх—сн—сн₃

сн,

сн,

сн,

1-ізопропіл-4-метилбензен, л-цимен

1,3-диметил бензен,

ЛІ-КСИЛЄН

1,2-диметилбензен, о-ксилен

Одноядерні арени

153

с,н

2**5

с н₃

2-етил-1,4-диметил-6ензен 1,3,5-триметилбензен, '

мезитилен

н

СН

Іноді моноциклічні ароматичні вуглеводні розглядають як по­хідні якогось іншого вуглеводню, що має тривіальну назву, на­приклад толуену, старену:

НХ

н х=сн

С₂Н₅

4-метилстирен

3-етилтолуен

СН,

вінілбензен,

стирен ³

Одновалентні радикали ароматичних вуглеводнів мають за гальну назву арили (Аг).

ХН,

і і

■ і

феніл- о-толіл- Л/-ТОЛІЛ- І л-толіл- бензил-

Ізомерія гомологів бензену зумовлена різною структурою, а та­кож різною кількістю і неоднаковим положенням замісників у бензеновому кільці.

нх—сн—сн,

Однозаміщені гомологи бензену не мають ізомерів положен­ня, оскільки всі атоми Карбону в бензеновому кільці рівноцінні. Проте для них характерна ізомерія, яка обумовлена з різною струк­турою замісника:

пропіл бензен

ізопропілбензен

нх—сн,—сн,

Дизаміщені похідні бензену існують у трьох ізомерних фор­мах, які мають різне розміщення замісників у бензеновому кільці (ізомери положення):

СН

СН,

СН,

СН,

СН₃

1,4-диметил бензен,

СН,

л-ксилен

1,2-диметилбензен, 1,3-диметилбензен, о-ксилен .м-ксилен

Тризаміщені бензени з однаковими замісниками в бензеново­му кільці також мають три ізомери положення, наприклад:

СН

СН,

СН,

СН,

СН,

1,2,3-триметилбензен 1,2,4-триметилбензен 1,3,5-триметилбензен

Крім того, для гомологів бензену характерна ізомерія, зумов­лена різною кількістю замісників у бензеновому кільці, напри­клад:

СН,

о-ксилен

_ч^

СН,

етилбензен

С НХН₃