19.2.5. Окремі представники

Оцтовий ангідрид (СН₃СО)₂0. Безбарвна рідина з різким запа хом (т. кип. 140 °С), подразнює слизові оболонки очей та дихаль­них шляхів, спричиняє опіки шкіри. З водою реагує повільно, утво­рюючи оцтову кислоту, розчиняється в етанолі, етері, бензені, оцтовій кислоті. Застосовується як ацетилувальний реагент у ви­робництві ацетилцелюлози, вінілацетату, лікарських засобів, на­приклад ацетилсаліцилової кислоти.

Фталевий ангідрид. Біла кристалічна речовина, легко субліму­ється, розчинна в етанолі. Використовується в синтезі лікарськ препаратів: фталазолу, фтазину та ін.

19.3. Естери карбонових кислот

Естерами називаються функціональні похідні карбонових кислот, в яких гідроксильна група заміщена на залишок спирту або фенолу —ОН.

19.3.1. Номенклатура

Зазвичай естери називають, використуючи назви вихідних ки­слоти та спирту. За замісниковою номенклатурою ШРАС їх назви утворюють від назви вуглеводневого радикала спирту (або фено­лу) та систематичної назви карбонової кислоти, в якій суфікс -о* і слово кислота замінюються суфіксом -оат, наприклад:

кислот

321

*о

*о

Н₃(Х ^

н₃сг >ос,н

с_йн

н-<

^ОСН₃

метиловий естер

мурашиної кислоти,

метилформіат,

метилметаноат

6"5

"ОС₂Н₅

Функціональні похідні карбонових *0

2^АХ5

етиловий естер

бензойної кислоти,

етилбензоат

етиловий естер

ізомасляної кислоти,

етилізобутират,

етил-2-метилпропаноат

н₂с—соосн₃ н,с—соон

_^°

н,с—с

СООС₂Н₅

^ос_йн

6^х *5

СООС₂Н₅

метиловий естер

янтарної кислоти,

метилсукцинат

феніловий естер,

оцтової кислоти,

феніл ацетат,

феніл етаноат

діетиловий естер

щавлевої кислоти,

—ос,н

діетилоксалат

■2"5

Н₂С^

с—ос,н

н₂с—соосн₃ н₂с—соосн₃

₂хх₅

о

диметиловий естер янтарної кислоти, диметилсукцинат

діетиловий естер

малонової кислоти,

діетилмалонат

19.3.2. СПОСОБИ ДОБУВАННЯ Взаємодія карбонових кислот зі спиртами (див. розд. 18.1.4. Б.)

конц. Н₂80₄ „„_л„, -.-. п

асоон + кон « к—сооя' + н₂о

--2^Г15^У етанол

конц. Н₂50₄ ^® _ТІП

% с,н<он . н₃с-<^ + н₂о

>осн«

-2^П5

етилацетат

сн₃соон

оцтова кислота

с₆н₅соон + сн₃он Г^{ц Н25}°⁴' с₆н₅соосн₃ + н₂о

бензойна кислота метанол метилбензоат

с₂н₅соон # с₆н₅сн₂он ^к°^нцН25°⁴- с₂н₅соосн₂с₆н₅ + н₂о

бензилпропіонат

пропіонова кислота

бензиловий спирт

Феноли через низьку нуклеофільність, яка пов'язана зі спря­женням неподіленої пари електронів атома Оксигену з я-елек-

и

322

Карбонові кислоти. Глава

тронною системою ароматичного ядра, у реакцію естерифікацп з карбоновими кислотами не вступають.

Взаємодія спиртів і фенолів з галогенангідридами та ангідридами карбонових кислот. Галогенангідриди та ангідриди карбонових кис~ лот є більш активними електрофільними реагентами, ніж карбо, нові кислоти, легко реагують зі спиртами, фенолами або фено. ксидами лужних металів з утворенням естерів.

£>

<*?

+ неї

С₂Н₅ОН

^чос₂н₅

,о

Н₃С—С

етилацетат

Н₃С—С'

ацетилхлорид

,0

V

С₆Н₅0"На⁺

Н₃С—С

+ ШСЇ

у

^ос₆н₅

О

феніл ацетат

^

с₂н₃он

>

* Н₃С—СГ + СН₃СООН

Н₃С—С

н,с—с:

ОС₂Н₅

>0

Х>

* Н,С—СҐ

С₆Н₅0"Ка⁺

ос₆н₅

+ СН₃СООКа

оцтовий ангідрид

Алкілування солей карбонових кислот галогеналканами. При оброб­ці солей карбонових кислот галогеналканами утворюються естери:

Н,С—СҐ + С,Н,С1

Д )

-N301

ОС.Н

2^П5

0~Ш⁺

етилацетат

натрій ацетат

С₆Н₅СООСН₃

метилбензоат

-N301

С₆Н₅СОСГ№⁺ + СН₃Вг

натрій бензоат