310 Карбонові кислоти. Глава и

При окисненні о-ксилену спочатку утворюється фталевий ан­гідрид, який у присутності води перетворюється на фталеву кис­лоту:

н,о

. СНз

2"5

СН,

О,; / °С; У,0

фталевий ангідрид

^^.соон

хюон

фталева кислота

У промисловості фталеву кислоту здобувають окисненням на-фталену киснем повітря в присутності каталізатора. Фталевий ан гідрид, що утворюється в процесі окиснення, гідролізують:

₂о₅

нафтален

соон

соон

О,; х °С; У,0

311

І^онокарбонові кислоти

лієї або двох карбоксильних груп утворюють солі, естери та аміди. Ґалогенангідриди утворюються тільки з участю двох карбоксиль­них груп. Моногалогенангідриди фталевих кислот під час реакції внутрішньомолекулярно реагують з карбоксильною групою, утво­рюючи ангідриди або полімерні речовини.

Фталева кислота відрізняється від інших ізомерів здатністю легко перетворюватись при нагріванні на ангідрид:

СООі^Н

ге

-н₂о

со-4он

При конденсації фталевого ангідриду з фенолом утворюється фенолфталеїн. Реакція відбувається при нагріванні, у присутності водовіднімальних засобів (Н₂$0₄):

ОН

н₂5Р₄; '°С; н₂о

Фізичні та хімічні властивості. Фталеві кислоти — це білі крис­талічні речовини з високими температурами плавлення. Фталева та терефталева кислоти малорозчинні у воді, ізофталева кислота легко розчинна у воді.

Фталеві кислоти виявляють більшу кислотність, ніж бензойна кислота.

За хімічними властивостями арендикарбонові кислоти майж^е не відрізняються від ароматичних монокарбонових. З участю оД"

фенолфталеїн (безбарвна форма)

Фенолфталеїн являє собою білу кристалічну речовину, прак­тично нерозчинну у воді, добре розчинну в етанолі (т. пл. 259— 263 °С). У кислому та нейтральному середовищі він перебуває в без­барвній формі, у лужному середовищі (при рН = 8,2... 10,0) набуває малиново-червоного забарвлення внаслідок утворення хіноїдної структури:

2ШОН

хіноїдна структура

■

К арбонові кислоти. Глава ід

фенолфталеїн (малинове забарвлення)

ГЇа

У сильнолужному середовищі (рН > 12) малиново-червоне барвлення фенолфталеїну зникає внаслідок утворення солі бензс їдної структури:

313 Монокарбонові кислоти

фенолфталеїн застосовується в аналітичній практиці як кис-дотно-оснбвний індикатор, у медицині — як проносний засіб. Препарат випускають у таблетках під назвою «Пурген».

Ідентифікація дикарбонових кислот. При ідентифікації дикарбо­нових кислот беруть до уваги їх фізико-хімічні властивості. Здебіль­шого це кристалічні речовини з певними температурами плавлен­ня, розчинні у воді. Як і монокарбонові кислоти, вони утворюють

солі, естери, аміди.

Для визначення деяких дикарбонових кислот існують також специфічні методи. Наприклад, сплав щавлевої кислоти та дифе­ніламіну забарвлює краплю етилового спирту в синій колір за ра­хунок утворення барвника — анілінового синього.

.

О

№0Н

на

0№

\ /

, <Жа

О

забарвлена форма

ЙаО.

ОН

,014а

безбарвна форма

■ :■

■

нкціональні похідні карбонових кислот

315

ГЛАВА

_Ш)

ГЛАВА

•

,о

н₃с—сн₂—сн₂—с

XI

ФУНКЦІОНАЛЬНІ ПОХІДНІ КАРБОНОВИХ КИСЛОЇ

хлорангідрид

масляної кислоти,

бутирилхлорид

бромангідрид

бензойної кислоти,

бензоїлбромід

'