18.4.5. Окремі представники

Щавлева кислота НООС—СООН. Біла кристалічна речовина (т. гш. 189 °С), легко розчиняється у воді та спиртах. Міститься у ви­гляді солей в багатьох рослинах (щавель, ревінь тощо). Солі щавле­вої кислоти називають оксалатами. Кристали кальцій оксалату дуже важко розчиняються у воді й можуть відкладатися при патологічних станах у нирках у вигляді каменів (нирковокам'яна хвороба).

У промисловості щавлеву кислоту одержують з натрій форміату:

_40П„_Г СООШ _2НС1 СООН 2НС(ХЖа -^- І -^тГ І

-^н* сосжа -^2КаС1 соон

натрій форміат натрій оксалат щавлева кислота

Специфічними реакціями щавлевої кислоти є розкладання концентрованою сульфатною кислотою (див. вище) та окиснення. При окисненні утворює карбон (IV) оксид і воду:

НООС—СООН ¹"' ' 2С0₂ + Н₂0

Цією реакцією користуються в аналітичній практиці для вста­новлення титру КМп0₄, який застосовують в якісному аналізі:

5НООС—СООН + 2КМп0₄ + ЗН₂80₄

► ЮСО, + К₂80₄ + 2Мп50₄ + 8Н₂0

308

Карбонові кислоти. Глава 1д

Якісною реакцією для виявлення щавлевої кислоти та її роз­чинних солей є утворення нерозчинної солі кальцій оксалату: ,|

_\А

О

СОСЖа

Са + 2№С1

! + СаСІ,

/

У^б

СОСЖа

О

Цією реакцією в аналітичній практиці також виявляють іони Са²⁺.

Застосовується щавлева кислота також для очищення металів від іржі та накипу і як протрава — у шкіряному виробництві.

Малонова кислота НООС—СН₂—СООН. Біла кристалічна ре­човина (т. пл. 135 °С), розчинна у воді, етанолі, етері. Міститься в сокові цукрових буряків. Уперше її було одержано декарбокси-луванням яблучної кислоти в присутності окисників:

[О]

— ноос—сн,—соон + со, + н,

ноос—сн—сн₂—соон он

малонова,

пропандіова

кислота

яблучна,

2-гідроксибутандіова

кислота

Солі малонової кислоти називають малонатами. Унаслідок електроноакцепторного впливу карбоксильних груп у молекулі малонової кислоти атоми Гідрогену метиленової групи набувають рухливості (СН-кислотність):

8+

_У

НООС—С—СООН

Важливим похідним малонової кислоти є її діетиловий етер, який дістав назву малоновий естер:

-сн

>

Н₅С₂0

О

ОС₂Н₅

309 Мриокар6онові кислоти

побництві синтетичного волокна — найлону, який одержують реак­цією поліконденсації.

н о

„_Н К-(СН₂)₆-Г<„ ±...и.^С-(СН₂)₄-СООН .

гексаметилендіамін, '••". *"..' адипінова кислота

1,6-діаміногексан

-|->Ш—(СН₂)₆—МН—С—(СН₂)₄—С^ + 2лН₂0

найлон О О

Використовується також у харчовій промисловості та органіч­ному синтезі.

18.5. Ароматичні дикарбонові кислоти

СООН

А роматичними дикарбоновими (арендикарбоновими) ки­слотами називаються похідні ароматичних вуглеводнів, які містять дві карбоксильні групи, безпосередньо сполу­чені з ароматичним ядром. Найважливішими представниками є фталева, ізофталева і те-рефталева кислоти:

хоон

^/^соон

хоон

хюон ноос^

Фталева ізофталева, терефталева,

и-бенївдикарбонова 1,3-бензендикарбонова М-бензевди^карбонова

кислота кислота - - '

Головним способом добування арендикарбонових кислот є каталітичне окиснення ксиленів киснем повітря; наприклад, при окисненні и-ксилену утворюється терефталева кислота:

,соон

0₂; і °С; кат.

Адипінова кислота НООС—(СН₂)₄—СООН. Біла кристалічна речовина (т. пл. 152 °С), малорозчинна у воді. Солі адипінової кислоти називають адипінатами. Застосовується переважно у вй-

н,с

и-ксилен

НООС"