18.4.1. Номенклатура та ізомерія

У номенклатурі дикарбонових кислот широко застосовують тривіальні назви. За замісниковою номенклатурою ШРАС назви дикарбонових кислот утворюють від назв відповідних вуглеводнів з додаванням множного префікса -ді-, суфікса -ов та слова кисло­та. Більш уживаними є тривіальні назви.

У табл. 18.5 наведено назви найважливіших представників ди­карбонових кислот.

Таблиця 18.5

етандюва

пропандіова

бутандіова

пентандіова гександіова

Формула

Назва кислоти за номенклатурою

щавлева

малонова

янтарна (бурштинова)

глугарова

адипінова

Назви деяких дикарбонових кислот

ноос—соон ноос—сн₂—соон

НООС—(СН₂)₂—СООН

НООС—(СН₂)₃—СООН НООС—(СН₂)₄—СООН

Ізомерія дикарбонових кислот зумовлена різною структурою карбонового скелета молекули.

18.4.2. Способи добування

Дикарбонові кислоти одержують тими ж <°™^£»£^ й монокарбонові кислоти, використовуючи як вихщш речовини ^відповідні дифункціональні сполуки.

306

Карбонові кислоти. Глава /»

Окиснення гліколів, діальдегідів та гідроксикислот:

Н₂С СН₂ СН₂

он он

1,3-пропандіол

к ті

гліоксаль

[О]

-н,о

- ноос—сн₂—соон

малонова кислота

[О]

но^сн

[О]

ноос—соон *

щавлева кислота

Н₂С—СН₂—СООН

он

[О]

* НООС—СН,—СООН

-пдроксипрошонова

малонова кислота

18.4.3. Фізичні властивості

Дикарбонові кислоти — білі кристалічні речовини, добре роз­чинні у воді. Температури плавлення кислот з парною кількістю атомів Карбону вищі за температури плавлення найближчих го­мологічних кислот з непарною кількістю атомів Карбону.

18.4.4. Хімічні властивості

Дикарбонові кислоти завдяки наявності двох карбоксили груп дисоціюють ступінчасто:

НООС—СООН

ООС—СОО"

-н⁺

-н⁺

«в НООС—СОО"

За хімічними властивостями дикарбонові кислоти подібні, монокарбонових. Вони утворюють однакові функціональні похід­ні, з тією різницею, що реакції можуть відбуватися з участю як од­ної, так і обох карбоксильних груп. Наприклад, вони утворюють."

нейтральні та кислі солі

[ШООС—(СН₂)„—СОО^, НООС—(СН₂)„—СООИа],

повні та неповні естери

[КООС—(СН₂)„—СООК, НООС—(СН₂)„—СООК],

повні та неповні галогенангідриди

[НаІОС—(СН₂)„—СОНаї, НООС—(СН₂)„—СОНаї],

повні та неповні аміди

[Н₂Ж>С—(СН₂)_Л—СОгШ₂, НООС—(СН₂)„—СОШ₂].

монокарбонові кислоти

Поряд із цим дикарбонові кислоти виявляють і ряд специфічних властивостей, зокрема вони по-різному реагують на нагрівання.

Відношення дикарбонових кислот до нагрівання. Щавлева та ма­лонова кислоти при нагріванні вище температур плавлення підда­ються декарбоксилуванню (відщеплюють С0₂) по одній карбо­ксильній групі та перетворюються на монокарбонові кислоти — мурашину та оцтову відповідно:

НООС—СООН ²⁰⁰°^с» НСООН + С0₂

щавлева кислота мурашина кислота

НООС—СН₂—СООН ¹⁵° °^с > СН₃СООН + С0₂

малонова кислота оцтова кислота