18.3.4. Окремі представники. Ідентифікація

Бензойна кислота С_бН₅—СООН. Біла кристалічна речовина (т. пл. 122 °С), легко сублімується, погано розчиняється у воді, добре — в етанолі та бензені. У вигляді естерів міститься в деяких природних оліях, наприклад у гвоздичній. Бензойна кислота вико­ристовується як вихідна речовина у виробництві барвників, арома­тичних речовин, лікарських засобів як антисептичний та протигриб­ковий засіб — у медицині. Натрієву сіль бензойної кислоти (натрій бензоат) вживають як відхаркувальний засіб при бронхітах.

Хімічні методи ідентифікації карбонових кислот грунтуються на особливостях хімічної поведінки карбоксильної групи, зокрема, на здатності до утворення важкорозчинних солей з важкими метала­ми (Ре, А§, Си та ін.) і похідних, що досить легко ідентифікуються (амідів, естерів). При дії карбонових кислот на гідрокарбонати луж­них металів виділяється карбон (IV) оксид, що утворює з бари­товою водою білий осад ВаС0₃. Для ідентифікації ненасичених

303 Монокарбонові кислоти

карбонових кислот використовують також реакційну здатність крат­ного зв'язку (знебарвлення бромної води або розчину калій перман­ганату). Ароматичні карбонові кислоти можна виявити за забарв­ленням продуктів заміщення, утворених з участю бензенового ядра.

О КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТА ВПРАВИ

є) корична кислота;

є) 2,2,3-триметилбутанова

кислота; ж) фенілоцтова кислота; з) а,р-диметилвалеріанова кислота.

1. Напишіть структурні формули таких карбонових кислот:

а) ізовалеріанова кислота;

б) а-метилмасляна кислота;

в) 3-метилпентанова кислота;

г) вінілоцтова кислота;

г) кротонова кислота;

д) /л/шнс-2-бутенова кислота; Укажіть, за якою номенклатурою наведено ці назви.

=сн₂

. Назвіть наведені сполуки:

СН₃

сн₃ с₂н₅

_їм

а) НООС

Н—СН₃

в) н₂С=С-СН-СООН

б ) Н₃С—СН—СН₂—СН СООН

СН,

НООС

-СН₂

г)Вг

^ //

— СООН д)<( У-СН=СН—СООН

є) (СН₃)₃С—СООН

75. Від чого залежить сила кислоти ? Як можна впливати на силу кис­лот? Порівняйте кислотні властивості спиртів і кислот. У чому при­чина посилення кислотності?

76. Порівняйте кислотні властивості наведених сполук:

а) мурашиної; оцтової; карболової кислот;

б) оцтової; хлороцтової; бромоцтової; фтороцтової кислот;

в) оцтової; трифтороцтової; пікринової; сульфатної кислот;

г) метанола; мурашиної; оцтової; карболової; карбонатної кислот; ґ) пропанової; 3-бромопропанової; 2-бромопропанової кислот.

5. Порівняйте розчинність у воді та температури кипіння відповідних

спиртів, альдегідів, кислот.

304

Карбонові кислоти. Глава 7#

_Монокар6онош

кислоти

305

77. Напишіть структурні формули таких радикалів та іонів: ацил; аце. тил; ацетат; бензил; бензиліден; феніл; бензоат; форміл; бензоїл. ^

78. У запропонованому переліку речовин розгляньте зміну реакційної здатності до реакції А_н (обґрунтуйте): формальдегід; ацетальдегід-ацетон; оцтова кислота; хлороцтова, дихлороцтова, трихлороцтова кислоти.

79. Запропонуйте п'ять способів добування пропанової та бензойної кислот. ™

80. Виходячи з пропілену, напишіть схеми здобування оцтової, пропіо нової, вінілоцтової, масляної, ізомасляної, акрилової кислот.

10. Укажіть, яка кислота в кожній парі сильніша:

а) мурашина і оцтова;

б) оцтова і триметилоцтова;

в) сс-бромомасляна і Р-бромомасляна;

г) пропіонова і акрилова; ґ) и-толуїлова і и-нітробензойна. Відповідь обґрунтуйте.

11. Напишіть схеми реакцій, за допомогою яких можна відрізнити:

а) мурашину та оцтову кислоти;

б) пропанову та пропенову кислоти;

в) бензойну кислоту і бензиловий спирт;

г) оцтову та бензойну кислоти.

81. Виходячи з відповідного галогенопохідного, через стадію утворення нітрилу, наведіть схему здобування ізовалеріанової кислоти.

82. Наведіть схеми реакцій бензойної кислоти з наведеними нижче спо­луками:

а) РС1₅; б) Ш₃; в) СН₃ОН, Н⁺; г) №НС0₃.

Назвіть продукти реакцій.

14. Здійсніть перетворення:

„ кат. І °С СІ,, Ау 2№ СІ,, Ау N304, Н,0 2[0]

а) С, Н *■ ? —-—* ? ? —-—- ? —^ ? —*■•» ?

► ? і» 9 і- ?

НВг Мв, етер С0₂ НС1 СН,ОН, конц. Н,50₄ NаОН

б) етанол «- ? ► ? —*► ? ? — —і ? і

Вг₂, р_№ спирт, р-н ОН / °С

в) 2-метилбутанова кислота - ? ? ►

1)0₃2)Н₂0,Н+ _? [Р]_ _? СаСОз _? <"С , [Н] _? Н+

СО, Н, [Н] РС1₅ КСN ' 2Н₂0 „ і °С

)

_І

ЗС1₂, Ау надл.Н₂Р ' СН₃ОН, кони. Н₂5Р4

_г) бензен толуен - ? " .

. КОН Вг₂, А1Вг₃ М₈, єгер СН₂Р ЩО^ _? _[0]^

-і ?

КОН спл.

18.4. НАСИЧЕНІ ДИКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

_II

Дикарбоновими кислотами називаються похідні вугле­воднів, які містять у своєму складі дві карбоксильні групи.