18.2.4. Хімічні властивості

реакційна здатність ненасичених монокарбонових кислот зу­мовлена наявністю в їх структурі карбоксильної групи і кратного

зв'язку.

За рахунок карбоксильної групи ненасичені кислоти вступа­ють у реакції, характерні для насичених кислот, зокрема вони утво­рюють солі, галогенангідриди, ангідриди, естери, аміди (див. розд. 18.1.4). По кратному зв'язку у вуглеводневому радикалі не­насичені кислоти виявляють властивості алкенів (алкінів). Так, для них характерні реакції приєднання, окиснення та полімериза­ції (див. розд. 10.6). Проте приєднання галогеноводнів до а,Р-не-насичених кислот, в яких кратний зв'язок знаходиться в спря­женні з карбоксильною групою, відбуваетея всупереч правилу Марковникова. Це пояснюється електроноакцепторним впливом карбоксильної групи за рахунок -М- та -7-ефекгів:

нх-сн₂-с_ч

Вг

р-бромопропіонова кислота

_£

5-

-Вг

ОН

н₂с=-сн^< * й-♦ ? \>н і

Ненасичені кислоти, особливо з .^по^^ій™^'™_в^_нТми більш виражені кислотні властивості поршняно *™™2ш1

рахунок делокалізаци заряду ™ «читаними порівняння наведено значення рК у воді (при.я»УЛ« сичених карбонових кислот та ?К_а прошонової кислоти.

18.2.3. Фізичні властивості

За звичайних умов ненасичені монокарбонові кислоти є без­барвними рідинами або кристалічними речовинами. Нижчі пред­ставники добре розчинні у воді, мають різкий подразливий запах-

Н,С—СН₂—СООН;

рК_а = 4,87

Н,С- О^С—СООН; рК_а = 2,60

_НС=СН—СООН;

рК_а = 4,26

нс^с—соон

рК_а = 1,84

298

Карбонові кислоти. Глава

18.2.5. Окремі представники

Акрилова кислота СН₂=СН—СООН. Безбарвна рідина з рі| ким запахом (т. пл. 13 °С, т. кип. 141 °С), добре розчиняєтьсЯ у воді. Акрилова кислота легко полімеризується з утворенням паї ліакрилової кислоти. Важливе практичне значення мають поліме-1 ри на основі естерів акрилової кислоти — так звані поліакрилатиі

О

лН₂С=СН—С^

...4сн₂—сн—I-

(Ж

ок

поліакрилат ІІ

У медицині поліакрилати знаходять застосування у виготов­ленні зубних протезів.

н₂с=с—соон

сн,

Метакрилова кислота. Безбарвна рідина (т. кип. 160,5 °С), лег­ ко полімеризується. Важливе значення має метиловий естер мета-1 крилової кислоти, полімеризацією якого добу­ вають поліметилметакрилат — органічне скло з (плексиглас):

сн,

«н,с=

соосн,

_?

сн,

сн

соосн,

з *-"з

метилметакрилат поліметилметакрилат

Олеїнова кислота (цис-9-октадеценова кислота) СН₃—(СН₂)₇—СН=СН—(СН₂)₇—СООН. Безбарвна масляни­ста рідина без смаку та запаху. У вигляді естерів гліцерину входить до складу рослинних олій. Особливо багато її міститься в масли­новій, мигдальній та соняшниковій оліях. Олеїнова кислота є цис-ізомером. При дії нітроген (IV) оксиду 1Ч0₂ олеїнова кислота ізо­меризується в ела'щинову кислоту, яка є /и/ганс-ізомером:

СООН

СН₂)₇

> Ю₂(Си + конц. НІМО3)

Ч«с-ізомер

н,с

СООН

транс-ізомер

це тверда речовина (Т_ш = 51...52•^рС)-

Елаїдинова кислота

\