18.2. Ненасичені монокарбонові кислоти

До ненасичених карбонових кислот належать карбонові кис­лоти, які містять у вуглеводневому радикалі кратний зв'язок. За­лежно від взаємного розміщення кратного зв'язку і карбоксильної групи розрізняють сс-Р, р-у та інші ненасичені кислоти.

18.2.1. Номенклатура та ізомерія

У номенклатурі ненасичених кислот широко застосовують три­віальні назви. За замісниковою номенклатурою ШРАС назви не­насичених кислот утворюють аналогічно насиченим, додаючи су-

295

!'»''__

(Ьікс -єн (-єн) для позначення подвійного зв'язку, суфікс -ии (-і«) — пдя позначення потрійного, указуючи положення кратного зв'яз-^ _Б карбоновому ланцюзі. Назви деяких ненасичених монокарбо-_ноВих кислот наведено у табл. 18.4.

Таблиця 18.4

Назви деяких ненасичених монокарбонових кислот

тривіальною акрилова

Назва кислоти за номенклатурою замісниковою

пропенова метакрилова 12-метилпропенова

Формула

н₂£=сн-соон _Н2с=с-соон

3-бутенова т^онс-2-бутенова

цмс-2-бутенова

пропшова

2-бутинова

цис-9-октадеценова

вінілоцтова кротонова

ізокротонова

пропіолова

тетролова

олеїнова

лінолева

СНз

_Н2с=сн-сн₂-соон

Н^ ₌ /СООН

^Н-с=<^Н

НзСГ" ^СООН НС=С—СООН Н₃С—С^С—СООН

н₃с нс=сн соон

цис-9-цис-12-октадекадієнова

\сн₂і₇ (сн₂{₇ н₃с нс=сннс=сн соон

\снХ <4 }сн₂{₇

Для ^^^2°^°^^^^^^ мерія, що пов'язана з різним розмиценням замісників вщнос площини подвійного зв'язку.

н₇с^н-сн₂-соон н₃с-сн=сн-соон

п₂^ ч_-п^іа₂ о-бугенова кислота

3-бутенова кислота

297

Чис-2-бутенова кислота транс-2-бутенова кислота

18.2.2. Способи добування

».

Для добування ненасичених монокарбонових кислот існує ба4 гато методів синтезу насичених карбонових кислот. Як вихідні реї човини застосовують ненасичені сполуки, наприклад, окиснення ненасичених первинних спиртів і альдегідів за м'яких умов, гідр&І ліз нітрилів та ін. Крім того, вдаються до специфічних методів.

Гідрокарбоксилування алкінів (реакція Реппе). У присутності карбонілів металів алкіни взаємодіють з карбон (II) оксидом у водному середовищі з утворенням а, Р-ненасичених монокарбоч нових кислот:

N1,(00)4

но^сн + со + н₂о ~—*■ н₂с=сн—соон

акрилова кислота

Елімінування Р-галоген- і р-гідроксикарбонових кислот. р-Гало-генкарбонові кислоти при нагріванні з водою відщеплюють гало-геноводень і перетворюються на а, Р-ненасичені кислоти:

сн₂—сн₂—соон ^?°^с » н₂с=сн—соон + неї

Лі р-хлоропропіонова кислота

р-Гідроксикарбонові кислоти при нагріванні відщеплюють мо­лекулу води і перетворюються на а, Р-ненасичені кислоти:

СН₂—СН₂—СООН '°^С » Н₂С=СН—СООН + Н₂0

Дтт (5-гідроксипропіонова кислота

_МоНокар^оновм<ислоти^

Зі збільшенням молекулярної маси кислоти розчинність у воді ^_еНшується. Вищі ненасичені кислоти нерозчинні у воді, але доб­ре розчиняються в органічних розчинниках.