Г. Окиснення та відновлення

, Монокарбонові кислоти, за винятком мурашиної, досить стій-¹ До дії окисників. Мурашина кислота легко окиснюється КМп0₄

К арбонові кислоти. Гла

292

нсоон

[О]

та іншими окисниками з утворенням карбонатної (вугільної) лоти, яка розкладається на карбон (IV) оксид та воду:

♦ СО,| + Н,0

При відновленні монокарбонові кислоти утворюють, зале від умов, альдегіди або первинні спирти.

18.1.5. Окремі представники

Мурашина (метанова) кислота НСООН. Безбарвна рідина з р| ким запахом (т. пл. 8,4 °С, т. кип. 100,7 °С), розчинна у воді етанолі, етері. У вільному стані міститься у виділеннях залоз му» рах, у кропиві. Промисловий спосіб здобування грунтується на взаємодії карбон (II) оксиду з натронним вапном:

м

*- н—соон

НС1

СО + ИаОН

-N301

* Н—СОО№

натрій форміат

Завдяки особливості будови (наявності альдегідної групи) му­рашина кислота дає реакцію «срібного дзеркала»:

^Р МН₃(Н,0)

НО—СГ + 2М

Н—СГ^ +А§₂0 ^-^

сол + н,о

,1

При нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою му рашина кислота розкладається з утворенням карбон (II) оксиду та води:

НчЗОл

Н—СООН

-* СО + Н,0

Реакції з аргентум (І) оксидом та концентрованою сульфатною кислотою є якісними на мурашину «^иС' лоту.

Мурашина кислота широко використовується в органічному синтезі як протрава при фарбуванні текстилю, у бджільництві проти варотозу, у виробництві пестицидів тощо. У медицині мурашв¹¹

монокарбоновікислоти

кЛслота застосовується у вигляді 1 %-вого спиртового розчину /^рашиний спирт) при невралгіях, міозитах тощо.

Оцтова (етанова) кислота СН₃СООН. Безбарвна рідина з різ­ким запахом, змішується з водою, етанолом, етером. Безводна («льо­дяна») оцтова кислота має т. пл. 16 °С, т. кип. 118 °С.

Оцтова кислота знайшла широке застосування як реагент і розчинник в органічному синтезі, 3—6 %-ві розчини застосову­ють як смакові приправи та консерванти. У великих кількостях оцтова кислота використовується у виробництві штучних волокон на основі целюлози, а також у синтезі лікарських препаратів.

Пропіонова (пропанова) кислота СН₃СН₂СООН. Безбарвна рі­дина (т. кип. 141,1 °С), змішується з водою та органічними роз­чинниками. Здобувають окисненням пропіонового альдегіду. За­стосовують у виробництві вітамінів, ароматичних речовин,

гербіцидів та ін.

Масляна (бутанова) кислота СН₃СН₂СН₂СООН. Безбарвна в'яз­ка рідина з неприємним запахом (т. кип. 163,5 °С), розчинна у воді та спирті. У вільному вигляді міститься у тваринних жирах, згірклому маслі, у поті. Здобувають окисненням н-бутанолу або н-масляного альдегіду. Застосовують у синтезі ароматичних речо­вин, лікарських засобів, емульгаторів та ін. У вигляді естеру з глі­церином входить до складу коров'ячого масла.

Валеріанова (пентанова) кислота СН₃СН₂СН₂СН₂СООН. Рі­дина (т. кип. 185,4 °С), розчинна у воді. Міститься у коренях вале­ріани. Одержують окисненням н-амілового спирту. Застосовують для здобування ароматичних речовин, у виробництві лікарських

засобів.

Валеріановій кислоті є ізомерною ізовалеріанова кислота, що міститься у вільному стані та у вигляді етеру в коренях валеріани:

Н₃С.

СН—СН₂—СООН

НзС^

З-метилбутанова кислота, ізовалеріанова кислота

Засновують для виготовлення лікарських препаратів (валі-^собливе міспе серед жирних кисло;^пос^ють висо^иол.

пр^д"их'⁶жир2И?ма«л^Ру лабораторних умовах гх добувають гідролізом тригліцеридів (див. розд. 19.4).

Карбонові кислоти. Глава

294

он^-

+ с₁₅н₃₁соо-І

+ зн,о

н,с—он

+ 2С₁₇Н₃₅СОО"

_Ті

зо_а

не—он

нх—он

2С_]7Н₃₅СООН + С₁₅Н₃₁СООН

пальмітинова стеаринова

кислота кислота

У промисловості вищі карбонові кислоти здобувають окиснен-ням парафіну в присутності оксидів Мангану при температурі 100°С. При цьому нижчі кислоти (Сі—С₄) переходять у розчин, звідки їх відганяють. Жирні кислоти (С₅—С₂₂) нейтралізують, після чого виділяють дією сульфатної кислоти. З 1000 кг парафіну одержують 50—60 кг нижчих і 600—700 кг вищих кислот. Стеарин — це суміш пальмітинової та стеаринової кислот.

2+

Натрій пальміат і натрій стеарат входять до складу мила. У твердій воді миюча дія мила знижується через утворення нероз­чинних солей (див. розд. 19.4):

2С₁₇Н₃₅СООНа + Са

- (С₁₇Н₃₅СОО)₂Са + 2Иа⁺