Монокарбонові кислоти

18.1. Насичені монокарбонові кислоти

18.1.1. Номенклатура та ізомерія

У назвах карбонових кислот найчастіше користуються тривіаль-' ною номенклатурою. Наприклад, НСООН — мурашина кисле СН₃—СООН — оцтова кислота, СН₃—СН₂—СООН — пропіонов і т. д. Положення замісників відносно карбоксильної групи, в тривіальних назвах позначають грецькими літерами а, (З, у та інші,/ наприклад:

а

-сн-

I

сн,

Р -СНч

Н₃С-

-СООН

Н₂С—СН₂—СООН Вг

а-метилмасляна кислота р-бромопропіонова кислота

За замісниковою номенклатурою ШРАС назви карбонових кислот утворюють від назв відповідних вуглеводнів з тією ж кіль­кістю атомів Карбону, враховуючи і атом Карбону карбоксильної групи, до яких додають суфікс -ов та слово кислота. Нумерацію головного карбонового ланцюга починають з атома Карбону кар­боксильної групи:

Н—СООН

СН3СН2-

-СООН СН₃—СН—СООН

сн₃

метанова кислота

пропанова кислота 2-метилпропанова кислота

Іноді назви карбонових кислот утворюють від назви вуглевод­ню, що містить як замісник карбоксильну групу, та словосполу­чення — карбонова кислота, наприклад:

І

ІСН₃:

2-прбпанкарбонова

Н₃С+-СООН ШзС—СНг^-СН₂-рСООН ІСНз^ЇН-СООН

метанкарбонова кислота

пропанкарбонова кислота

Цей спосіб застосовують у тих випадках, коли карбоксильна група сполучена з циклічною структурою.

За раціональною номенклатурою насичені монокарбонові ки­слоти розглядають як похідні оцтової кислоти, наприклад:

>СН—СООН)

У- '

Н₃С

С₂Н₅

СН₃-4СН₂—СООН)

Назви деяких монок;

Назви деяких монокарбонових кислот

Формула

Карбонові кислоти. Глава _Л

282

Залишок карбонової кислоти, що утворюється після умовно^ вилучення атома Гідрогену від карбоксильної групи, називав

О

ХГ

ацилокси-групою К—С^ , а залишок, що утворюється після ві;

V

няття гідроксильної групи,— ацильною групою К—С . Назви аі оксигруп утворюють від тривіальних латинських назв кисле і суфікса -ат, наприклад:

о

*

Н-<

О

форміат

О

"О"

ацетат

н,с—с

О

V

-^

Н3С СгІ2 СН2^-

Н₃С С-ГІ2^-

о

бутират

ХГ

прошонат

Назви ацильних груп утворюють від тривіальних латинських назв кислот і суфікса -ил (-іл). За замісниковою номенклатурою ШРАС назви ацильних груп утворюють від назви кислоти, замі­нюючи суфікс -ова та слово кислота на суфікс -оїл:

,0

V

■

н—с^	)	н3с—с^	Н3С—Сгі2—
форміл,		ацил,	пропіоніл,
метано'ш		етаноїл	пропаноїл
Н3С-	■ОгІ2 СН2"		н3с—сн—с^ сн3
	бутирил,		ізобутирил,
	бутаноїл		2-метилпропіоніл
	н3с-	"СгІ2 СгІ2— валерил, пентаноїл	-сн2—с^

Ізомерія насичених монокарбонових кислот зумовлена різною структурою вуглеводневого радикала, сполученого з карбоксиль­ною групою. Перші три представники гомологічного ряду не ма­ють ізомерів. Четвертий гомолог існує у вигляді двох структурних ізомерів:

н₃с—сн—соон

ізомасляна

„«аобонові кислоти

сн_?

н₃с-сн₂-сн₂-соон

кислота

масляна кислота

Зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі карбоно­ві кислоти кількість структурних ізомерів різко зростає.

18.1.2. СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Існує чимало способів добування карбонових кислот, з яких

найважливішими є:

Окиснення первинних спиртів і альдегідів (див. розд. 17.4, В.). Первинні спирти окиснюються до карбонових кислот через ста­дію утворення альдегіду. Як окисник використовують калій ди­хромат (К₂Сг₂0₇), КМп0₄, НМ0₃ та ін.:

,о

,0

V

[О]

К—СН₂—ОН гзйо* К—^с

">он

кислота

"Н

альдегід

і^ к-с^

первинний спирт

Гідроліз гемінальних тригалогенопохідних вуглеводнів. Реакція проходить у кислому або лужному середовищі. Як проміжна спо­лука утворюється ортокислота, яка відщеплює молекулу води і пе­ретворюється при цьому на карбонову кислоту:

о

У

к—с:

СІ /И*"

^н

К—С—СІ ^нонЮН"^абоН+)- К—С^гОН,

ортокислота

\л ^он

гем-трихлоралкан

Гідроліз нітрилів. При нагріванні штрилш з водними розчина ми кислот і лугів вони піддаються гідролізу з УПЮРенніш ифбшо вих кислот. Як проміжні продукти реакції утворюються аміди кис-

лот:

КСN _ ' _, НОН(ОН" або Н⁺)

Я-Вг

■ЗквГ *-<>^

нітрил ___ _к_^° НОН(ОН-абоН-), _к_^° ₊

чш₂ он

амід карбонової кислоти

_Мпиокар6онові кислоти

\

Карбонові кислоти. Глав 284

Взаємодія магнійорганічннх сполук з С0₂. При взаємодії маг-нійорганічних сполук (реактивів Гріньяра) з карбон (IV) оксидо*, утворюються солі карбонових кислот, з яких у кислому середов^. щі виділяють відповідні кислоти:

О

^ неї .

С₂Н₅—МвСІ + С0₂ С₂Н₅—С

хш^сі

етилмагній хлорид

с₂н₅—соон + м₈си

пропіонова кислота Я

Окиснення алканів. Цей метод використовується в промисло-вості для здобування багатьох карбонових кислот. Наприклад прямим окисненням бутану отримують оцтову кислоту:

2С₄Н₁₀ + 50₂ -2Ї-І1*. 4СН₃СООН + 2Н₂0

Гідроліз складних ефірів (естерів). Естери в лужному середови­щі гідролізуються з утворенням солей карбонових кислот, які при дії мінеральних кислот перетворюються на карбонові кислоти: ч

КСООК' + Н20 -	т—-	КСОО" + К'ОН
естер КСОО" + НС1 -	»-	ксоон + сі-