255 Гідроксильні похідні вуглеводнів

є) (\ /У-С-он є) но—(\ >-ш, ж) (\ />-о^с2Н₅

ґ ) {^-С(СН₃)з д)<^^-СН₂ОН НО

о^ сн₂он

13. Розташуйте наведені сполуки за порядком зростання реакційної зда­ тності в реакції 5_£:

а) л-нітрофенол; л-амінофенол; л-крезол; л-хлорофенол; 2,4,6-тринітрофенол;

б) тіофенол; РЬ—8Н; фенол; л-амінотіофенол; л-нітрофенол.

14. Здійсніть хімічні перетворення:

СН,=СН—СН₃; А1С1₃; Н⁺ 0₂; кат. , розв. Н₂30₄

а) бензен *• № 1 № 2 -

ІМаОН (Н₂0) _>г ■ СН₃СОС1 ,

- № 3 + № 4 ^!-¹— № 5 " № 6

^{б ц^адаи^д к°ни.н25о4.№2^рн^№3-!і£и}

^-^ кони. НИОз

- № 4 * № 5

кони. НИ0₃ ... „ - №ОН(Н₂0);г°С _НС1_

в) хлоробензен ?» № 1 + № 2 № 5

Л&^№6

1™.№7

№ 4 №54

15. Наведіть схеми реакцій, якими можна відрізнити сполуки в таких парах:

а) метанол і етанол; б) етанол і етиленгліколь; в) етиленгліколь і гліцерин; г) етанол і бензиловий спирт.

НАСИЧЕНІ АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ

Альдегідами і кетонами називають похідні вуглеводні

які містять у своєму складі карбонільну групу ^СЩ Тому вони ще мають назву «карбонільні сполуки».

.о

В альдегідах карбонільна група зв'язана з вуглеводневим р калом і атомом Гідрогену. Загальна формула альдегідів:

н

,0

К—С^

-V

Угруповання —С^ дістало назву альдегідна група. У кетон ЛІ карбонільна група зв'язана з двома вуглеводневими радикала:

Загальна формула кетонів: К—С . Карбонільну групу в кетон

К' часто називають кетогрупою.

Залежно від будови вуглеводневого радикала альдегіди й ке ни поділяють на аліфатичні, аліциклічні та ароматичні. Серед а) фатичних альдегідів і кетонів розрізняють насичені та ненасичеіг

17.1. Номенклатура та ізомерія

У номенклатурі альдегідів і кетонів застосовують тривіальні систематичні назви. Тривіальні назви альдегідів походять від н кислот, на які вони перетворюються при окисненні. Наприклад, аль дегід, при окисненні якого одержують мурашину кислоту, має назв мурашиний альдегід, або формальдегід (від лат. асШит/огтісит);

ттегід, ПР^И окисненні якого утворюється оцтова кислота, — оцтовий адьдегід, або ацетальдегід (від лат. асШит асеіісит) тощо.

За замісниковою номенклатурою ШРАС назви альдегідів утво­рюють від назви вуглеводню з такою ж самою кількістю атомів Карбону в головному ланцюзі (включаючи Карбон альдегідної гру­пи) додаванням суфікса -аль.

Нумерацію головного карбонового ланцюга починають з ато­ма Карбону альдегідної групи. Приклади назв альдегідів за триві­альною та замісниковою номенклатурою наведено в табл. 17.1.

Таблиця 17.1 Номенклатура деяких представників альдегідів аліфатичного ряду

Структурна формула	Назва за номенклатурою
	тривіальною	замісниковою
н—с ^Н Н3С-<^ Н3С—СН2—СГ Н3С—СН2—СН2—СГ „ 3 2 1^#0 СН3 н3с—сн2—сн2—сн2—сГ н3с-сн-сн2-с^ СН3	мурашиний альдегід, формальдегід оцтовий альдегід, ацетальдегід пропіоновий альдегід масляний альдегід ізомасляний альдегід валеріановий альдегід ізовалеріано­вий альдегід	метаналь етаналь пропаналь бутаналь 2-метил-пропаналь пентаналь 3-метил-бутаналь

Органі

Часто положення замісників в альдегідах указують грецькими-^Літерами а, 0, у та ін. При цьому використовують тривіальні наз-^и> а літерами позначають атом Карбону, сусідній з альдегідною ^Упою, наприклад:

іічна хімія

Н,С

СН, СН,—СН—С.

"Н

СН,

Гла

258

,0

<

а

-СН,

р -сн,

Н₂С-Вг

а-метилвалеріановий альдегід у-бромомасляний альдегід

Для назв кетонів широко користуються радикало-функці нальною номенклатурою, за якою до назв в алфавітному порядку вуглеводневих радикалів при карбонільній групі додають суфіка; -кетон, наприклад:

ІН,С—СН,^СЧ-СН

2]

Н, С С—С Н -і

О

II О

диметилкетон

етилметилкетон

При утворенні назв кетонів за замісниковою номенклатурою обирається найдовший карбоновий ланцюг, до складу якого вхо­дить кетогрупа. Нумерацію здійснюють так, щоб атом Карбону карбонільної групи отримав якомога менший номер. Потім нази­вають в алфавітному порядку замісники, вказуючи їх положення, цифрою позначають атом Карбону, який входить до кетогрупи, і до назви насиченого вуглеводню, що містить ту ж саму кількість атомів Карбону, додають суфікс -он. Наприклад:

Н₃С-

2 3 4

-СН—С—СН,

І II

СН, О

2

-с-

II

о

4

-сн-

I

СН,

-СН,

-СН,

-СН,

н₃с-

1₃ ^ ^і±₃

4-метил-2-пентанон 2-метил-З-пентанон

Для деяких кетонів збереглися тривіальні назви, наприклад, диметилкетон частіше називають ацетоном. Приклади назв кєтоі нів за радикало-функціональною і замісниковою номенклатурою. подано в табл. 17.2.

Для карбонільних сполук характерна структурна ізомерія.

о

Ізомерія альдегідів та кетонів пов'язана з різною структурою карбонового ланцюга:

,0

^

н,с

СН—С

"н

-СН,

Н₃С СН₂ СН2^-

масляний альдегід Н₃С СН₂—СН₂

Н₃С

ізомасляний альдегід

-с-

Н,С—СН—С—СН,

І II

СН, О

2-пентанон

З-метил-2-бутанон

259

Насичені^альдегіди і кетони

Таблиця 17.2 Номенклатура деяких представників кетонів аліфатичного ряду

замісниковою пропанон

2-бутанон

2-пентанон 3-пентанон

Назва за номенклатурою

Структурна формула

радикало-функціональною

НзС-С-СНз

диметилкетон

_А

етилметилкетон

н₃с-сн₂-с-сн₃

метилпропіл-кетон

'діетилкетон

н₃с-сн₂-сн-с-сн₃

о н₃с-сн₂-с-сн₂-сн₃

о

Для кетонів характерна також ізомерія, яка зумовлена поло­женням карбонільної групи, наприклад:

н,с-д-сн-сн₂-сн₃ н₃с-сн-с-сн-сн₃

12 3 4_,

¹3^С—^С—^СН2"

і 2-пентанон 0 3-пентанон

Альдегіди й кетони, які містять однакову кількість атомів Кар­бону, ізомерні між собою. Так, пропанон Н₃С—С—СН₃ і пропа-

О

о

наль Н₃С—СН₂—С' є структурними ізомерами.

-^

•

■