
- •Передмова
- •Вступ до органічної хімії
- •1.1. Предмет органічної хімії
- •1.2. Короткий огляд історії розвитку органічної хімії
- •Глава 1 6
- •1.3. Розвиток теоретичних уявлень про будову органічних сполук
- •Глава 1
- •1.4. Способи зображення органічних молекул
- •Глава 1
- •2.1. Класифікація органічних сполук
- •Глава 2
- •2.2. Номенклатура органічних сполук
- •Глава 2
- •Глава 2
- •ХїмГчний зв'язок
- •3.1. Типи хімічних зв'язків
- •3.2. Хімічний зв'язок в органічних сполуках
- •3.2.1. Гібридизація атомних орбіталей
- •3.2.2. Ковалентні о- і я-зв'язки
- •3.2.3. Основні характеристики ковалентних зв'язків
- •4.1. Індуктивний ефект
- •Глава 40
- •4.2. Мезомерний ефект (ефект спряження)*
- •Глава 4
- •Глава 4
- •4.4. Надспряження (гіперкон'югація)
- •Глава 4
- •Класифікація ізомерії ізомерія
- •48 Глава 5
- •5.2. Просторова ізомерія (стереоізомерія)
- •Глава 5
- •5.3. Способи зображення просторової будови
- •Глава 5
- •6.1. Кислотність і основність за теорією бренстеда
- •Глава 6
- •6.2. Типи органічних кислот і основ
- •Глава 6
- •6.3. Кислоти і основи льюїса
- •7.1. Поняття про типи механізмів реакцій
- •Глава 7
- •7.2. Поняття про типи органічних реакцій
- •Глава 7
- •Вуглеводні
- •8.1. Електронна та просторова будова алканів
- •8.2. Номенклатура
- •8 .3. Ізомерія
- •8.4. Способи добування
- •8.4.1. Природні джерела
- •8.4.2. Синтетичні методи добування
- •8.5. Фізичні властивості
- •8.6. Хімічні властивості
- •8.6.1. Реакції радикального заміщення (5*)
- •76 Вуглеводні. Глава 8
- •8.6.2. Крекінг
- •8.7. Окремі представники. Застосування
- •1. Напишіть структурні формули наведених вуглеводнів і назвіть їх за раціональною номенклатурою:
- •2. Напишіть структурні формули таких вуглеводнів і назвіть їх за но менклатурою шрас:
- •Ц иклоалкани
- •9.1. Класифікація та номенклатура
- •9.2. Ізомерія
- •9.3. Способи добування. Фізичні властивості
- •9.4. Будова циклоалканів
- •9.5. Хімічні властивості
- •9.6. Окремі представники. Застосування
- •4 Органічна хімія
- •10.1. Номенклатура
- •Перші члени гомологічного ряду алкенів
- •100 Ненасичені вуглеводні. Глава іо
- •10.2. Ізомерія
- •10.3. Електронна і просторова будова алкенів
- •10.4. Способи добування
- •10.5. Фізичні властивості
- •10.6. Хімічні властивості
- •109 Ненасичені вуглеводні. Глава 10 108
- •1 0.6.1. Реакції електрофільного приєднання (ае)
- •10.6.2. Реакції відновлення та окиснення
- •10.6.3. Полімеризація алкенів
- •10.6.4. Алільне галогенування алкенів
- •118 Ненасичені вуглеводні. Глава ю
- •10.7. Окремі представники. Застосування. Ідентифікація
- •0 Контрольні питання та вправи
- •Алкадієни
- •11.2. Будова алкадієнів
- •11.1. Номенклатура
- •11.3. Алкадієни зі спряженими зв'язками 11.3.1. Способи добування
- •11.3.2. Хімічні властивості
- •11.3.3. Натуральний і синтетичний каучук
- •11.4 Окремі представники. Застосування
- •12.1. Номенклатура та ізомерія
- •12.2. Електронна та просторова будова молекул алкінів
- •12.3. Способи добування
- •138 Ненасичені вуглеводні. Глава т2
- •12.4. Фізичні властивості
- •12.5. Хімічні властивості
- •12.5.1. Реакції електрофільного приєднання (ае)
- •12.5.2. Реакції заміщення
- •12.6. Окремі представники. Застосування
- •Одноядерні арени
- •13.1. Будова бензену. Ароматичність
- •13.2. Номенклатура та ізомерія
- •13.3. Способи добування 13.3.1. Природні джерела
- •13.3.2. Синтетичні методи добування
- •13.4. Фізичні властивості
- •13.5. Хімічні властивості
- •13.5.1. Реакції електрофільного заміщення (5£)
- •0/1Ноядєрні аРени
- •13.5.2. Реакції приєднання
- •13.5.3. Реакції окиснення
- •13.5.4. Галогенування гомологів бензену з участю бокового ланцюга
- •165 0ДнояДерн[арени
- •13.6. Вплив замісників у бензеновому кільці на напрямок та швидкість реакцій
- •Електрофільного заміщення
- •13.7. Орієнтація в дизаміщеному бензені
- •1 3.8. Окремі представники. Застосування
- •13.9. Представники багатоядерних аренів
- •13.9.1. Нафтален
- •13.9.2. Антрацен
- •14.1. Природний та попутний нафтовий гази
- •Глава 14
- •14.2. Нафта. Нафтопродукти
- •14.3. Коксування вугілля
- •Глава 1і0у глава Глава 14 186 !
- •15.1. Класифікація та номенклатура
- •15.2. Ароматичність гетероциклів
- •Глава 15
- •15.3. Кислотно-осНбВні властивості гетероциклів
- •15.4. П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
- •15.4.1. Способи добування
- •15.4.2. Фізичні властивості
- •15.4.3. Хімічні властивості
- •Глава 15
- •15.4.4. Найважливіші похідні піролу
- •Глава 15
- •15.5. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
- •Глава 15
- •Глава 15
- •В. Реакції відновлення і окиснення
- •15.6. П'яти-1 шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами
- •208 Глава 15
- •15.7. Представники конденсованих систем гетероциклів
- •16.1. Одноатомні спирти
- •16.1.1. Номенклатура
- •Глава 16
- •16.1.2. Ізомерія
- •16.1.3. Фізичні властивості
- •Глава 1
- •16.1.4. Способи добування
- •16.1.5. Хімічні властивості
- •16.1.6. Ідентифікація спиртів
- •16.1.7. Окремі представники
- •230 Глава 16
- •16.2.1. Способи добування дво- і триатомних спиртів
- •16.2.2. Фізичні властивості
- •16.2.3. Хімічні властивості
- •16.2.4. Окремі представники
- •16.3.2. Способи добування
- •16.3. Одноатомні феноли 16.3.1. Номенклатура та ізомерія
- •16.3.4. Хімічні властивості
- •16.3.3. Фізичні властивості
- •249 Гідроксильні похідні вуглеводнів
- •В. Реакції відновлення і окиснення
- •255 Гідроксильні похідні вуглеводнів
- •17.1. Номенклатура та ізомерія
- •17.2. Способи добування
- •17.3. Фізичні властивості
- •263 Цясимені альдегіди і кетони
- •269 Насичені альдегіди і кетони
- •271 ИаСйчені альдегіди і кетони
- •17.5. Окремі представники
- •Монокарбонові кислоти
- •18.1. Насичені монокарбонові кислоти
- •18.1.1. Номенклатура та ізомерія
- •18.1.3. Фізичні властивості
- •18.1.4. Хімічні властивості
- •А. Кислотні властивості
- •Г. Окиснення та відновлення
- •18.1.5. Окремі представники
- •18.2. Ненасичені монокарбонові кислоти
- •18.2.1. Номенклатура та ізомерія
- •18.2.2. Способи добування
- •18.2.4. Хімічні властивості
- •18.2.3. Фізичні властивості
- •18.2.5. Окремі представники
- •299 Монокарбонові кислоти
- •18.3. Ароматичні монокарбонові кислоти
- •18.3.1. Способи добування
- •18.3.2. Фізичні властивості
- •18.3.3. Хімічні властивості
- •18.3.4. Окремі представники. Ідентифікація
- •303 Монокарбонові кислоти
- •18.4.1. Номенклатура та ізомерія
- •Назви деяких дикарбонових кислот
- •18.4.2. Способи добування
- •18.4.3. Фізичні властивості
- •18.4.4. Хімічні властивості
- •18.4.5. Окремі представники
- •309 Мриокар6онові кислоти
- •18.5. Ароматичні дикарбонові кислоти
- •310 Карбонові кислоти. Глава и
- •313 Монокарбонові кислоти
- •19.1.2. Способи добування
- •19.1. Галогенангідриди карбонових кислот (ацилгалогеніди)
- •19.1.1. Номенклатура
- •19.1.3. Фізичні властивості
- •19.1.4. Хімічні властивості
- •19.1.5. Окремі представники
- •19.2. Ангідриди карбонових кислот
- •19.2.1. Номенклатура
- •19.2.2. Способи добування
- •19.2.3. Фізичні властивості
- •19.2.4. Хімічні властивості
- •19.2.5. Окремі представники
- •19.3. Естери карбонових кислот
- •19.3.1. Номенклатура
- •19.3.3. Фізичні властивості
- •19.3.4. Хімічні властивості
- •19.3.5. Окремі представники
- •19.4. Жири
- •19.4.1. Номенклатура та ізомерія
- •19.4.2. Способи добування
- •19.4.3. Фізичні властивості
- •19.4.4. Хімічні властивості
- •19.4.5. Воски. Твіни
- •19.5. Аміди карбонових кислот
- •19.5.1. Номенклатура
- •Ацетамщ,
- •19.5.2. Способи добування
- •19.5.3. Фізичні властивості
- •19.5.4. Хімічні властивості
- •19.5.5. Окремі представники
- •19.6. Нітрили (ціаніди)
- •19.6.1. Номенклатура
- •19.6.2. Способи добування
- •19.6.3. Хімічні властивості
- •19.6.4. Окремі представники
- •20.1. Галогенокарбонові кислоти
- •20.1.1. Номенклатура
- •20.1.2. Способи добування
- •20.1.3. Фізичні та хімічні властивості
- •20.2. Гідроксикислоти
- •20.2.2. Оптична ізомерія
- •20.2.3. Аліфатичні пдроксикислоти
- •359 Гетерофункціональні карбонові кислоти
- •Фізичні та хімічні властивості
- •361 Гетерофункціональні карбонові кислоти
- •20.3. Амінокислоти
- •II Амінокислотами називаються похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або кілька атомів Гідрогену замінені аміногрупою.
- •20.3.1. Номенклатура та ізомерія
- •20.3.2. Способи добування
- •20.3.3. Фізичні та хімічні властивості
- •367 Гетерофункціональні карбонові кислоти
- •20.3.4. Окремі представники
- •0 Контрольні питання та вправи
- •21.1. Номенклатура та ізомерія
- •Глава 21
- •Глава 21
- •21.2.1. Способи добування
- •21.2.2. Фізичні властивості. Просторова будова
- •21.2.3. Хімічні властивості
- •Глава 21 378 — —
- •21.3. Ариламіни
- •Глава 21
- •21.3.2. Фізичні та хімічні властивості
- •А. Реакції за участю атома Нітрогену
- •Глава 21
- •Глава 21
- •21.4. Окремі представники. Застосування
- •В. Окислення ариламінів
- •Глава 21
- •Глава 21
- •22.1. Моносахариди
- •22.1.1. Класифікація та номенклатура
- •Глава 22
- •22.1.2. Стереоізомерія
- •Глава 22
- •22.1.3. Будова моносахаридів
- •Глава 22
- •Глава 22 402
- •Глава 22
- •22.1.4. Способи добування
- •22.1.5. Фізичні властивості
- •22.1.6. Хімічні властивості
- •Глава 22
- •Глава 22
- •Б. Реакції за участю циклічних форм
- •Глава 22
- •22.1.7. Окремі представники
- •Глава 22 412
- •Глава 22
- •22.2. Дисахариди
- •22.2.1. Відновні дисахариди
- •Глава 22
- •22.2.2. Невідновні дисахариди
- •14 Органічна хімія
- •Глава 22 418
- •22.3. Полісахариди
- •Глава 22 н он н он н он н он
- •Глава 22 422
- •Глава 22 424
- •425 Вуглеводи
- •Глава 23
- •Глава 23
- •23.1.1. Стереоізомерія
- •23.1.2. Фізичні властивості
- •23.1.3. Способи добування
- •23.1.4. Хімічні властивості
- •Глава 23
- •23.2. Будова пептидів і білків
- •Глава 23
- •23.3. Синтез пептидів та їх властивості
- •440 Глава 23
- •23.4. Функції білків в організмі
- •Нуклеїнові кислоти
- •24.1. Будова нуклеїнових кислот
- •Глава 24
- •Глава 24
- •24.2. Рибонуклеїнові (рнк) і дезоксирибонуклеїнові (днк) кислоти
- •Глава 24
- •Глава 24
- •Глава 25
- •Неомилювані ліпіди
- •Глава 25
- •Глава 9. Циклоалкани 86
- •Глава 10. Алкени 98
- •Глава 11. Алкадієни 122
- •Глава 12. Алкіни 135
- •Глава 13. Одноядерні арени 147
- •Глава 14. Природні джерела вуглеводнів 179
- •Глава 15. Гетероциклічні сполуки 187
- •Глава 16. Гідроксильні похідні вуглеводнів 212
- •Глава 17. Насичені альдегіди і кетони 256
- •Глава 18. Монокарбонові кислоти 280
- •Глава 19. Функціональні похідні карбонових кислот 314
- •Глава 20. Гетерофункціональні карбонові кислоти 346
- •Глава 21. Аміни 371
- •Глава 22. Вуглеводи 394 о
- •Глава 23. Білки 426 •
- •Глава 24. Нуклеїнові кислоти 444
- •Глава 25. Ліпіди 453
- •Органічна хімія
- •61002, Харків, вул. Пушкінська, 53.
- •61022, Харків, пл. Свободи, 5, Держпром, 6-й під'їзд, 6-й поверх.
- •61012, Харків, вул. Енгельса, 11.
16.1.5. Хімічні властивості
Для спиртів характерні реакції з участю зв'язку О—Н, зв'язку С—О і реакції окиснення. Присутність у молекулі спирту кратних зв'язків або ароматичного радикала не змінює принципово хімічні властивості гідроксильної групи, а надає спиртам властивостей, характерних для ненасичених або ароматичних сполук.
Кислотно-основні властивості. Спирти виявляють слабкі кислотні та слабкі основні властивості, тобто вони є амфотерними речовинами. Це пов'язано зі здатністю зв'язків О—Н і К—О до гетеролітичного розриву:
К|:ОН К+ + :ОН~ та К—0:|н —* КО:~ + Н+
Кислотні властивості спиртів зумовлені рухливістю атома Гідрогену гідроксильної групи. Атом Оксигену як більш електронегативного елемента змішує електронну густину зв'язку О5" —- Н5+ на себе, утворюючи при цьому на атомі Гідрогену частковий позитивний заряд. Під дією сильних основ спирти відщеплюють від гідроксильної групи протон, тобто виявляють властивості ОН-кис-лот. Проте спирти є слабшими ОН-кислотами, ніж вода. Це зумовлено позитивним індуктивним ефектом вуглеводневого радикала, зв'язаного з гідроксильною групою. Додаткове збільшення електронної густини на атомі Оксигену за рахунок +7-ефекту вуглеводневого радикала приводить до зменшення полярності зв'язку ^ Н і відповідно рухливості атома Гідрогену. Тому при переході Від первинних спиртів до третинних кислотні властивості знижуються:
5+
Н3С^ Й т?35ґ^ й
3 >н—о—н> н3с і3с^ н3с
н—о—н > н3с—о—н >
> п^сн~о~н> н3Ь$с-о-н
8+ > 5+ > 5+ > 6+ Н,С Н3СГ
■
222
Спирти як кислоти реагують з лужними металами, утворюючи алкоголяти (алкоксиди):
2С2Н<—ОН + 2Иа
'2і *5
етанол
-2А15
натрій етилат, натрій етоксид
- 2С2Н5—0~Н+ + НЛ
Алкоголяти легко розкладаються водою до вихідних спиртів. Це підтверджує, що спирти є більш слабкими кислотами, ніж вода;
С2Н5—ОН + N304
С2Н5—СГКа+ + НОН
Через низьку кислотність спирти майже не вступають в реакцію з лугами.
Основні властивості спиртів зумовлені наявністю на атомі Ок-сигену гідроксильної групи неподіленої пари електронів, здатної до приєднання протону. Так, із сильними кислотами первинні спирти утворюють на холоді нестійкі солі алкілоксонію:
м
^н
с2н5-о:
ВГ
-2А15
С2Н5—ОН + НВг
етилоксоній бромід
У багатьох реакціях з участю спиртів алкоксонієві солі утворюються як проміжні продукти.
Порівняно з кислотними основні властивості спиртів змінюються в протилежному порядку, тобто при переході від первинних до третинних спиртів основні властивості зростають:
Н3С^
тх /~і Г^
н,с—о—н
нзСх 8-
8-
< н,о$с—о—н
яіґ
< ^СН—О—Н
Н3С
б- < 8і- < 8-
Взаємодія з мінеральними та органічними кислотами. Спирти реагують з мінеральними кислотами (сульфатною, нітратною та ін.) та органічними кислотами з утворенням складних ефірів (ес-терів). Ця реакція дістала назву реакції естерифікації (етерифікації) (від лат. аеіНег — етер):
с2н5-
-0803Н + Н20
етилсульфат
с2н5—он-н + но-Ио,н
гілроксильні похідні вуглеводнів 22з
с н5—°4н + но-)-но2 *=— с2н5—оио2 + н2о
етилнітрат
ТЛ СЛ
сН5_оч-н + но)-с—сн3 *=& с2н5—о—с—сн3 + н2о
в г\
о °
етилацетат
Реакція естерифікації оборотна. Для зміщення рівноваги вправо або беруть надлишок одного з реагентів (часто спирту), або видаляють один з продуктів реакції. Взаємодія спиртів з карбоновими кислотами відбувається в присутності каталізатора, найчастіше використовують концентровану Н2804. Швидкість реакції естерифікації залежить від будови спирту і карбонової кислоти. Молекула води, яка виділяється в процесі взаємодії, утворюється за рахунок атома Гідрогену групи —ОН спирту та гідроксильної групи карбонової кислоти:
О
1 , Н2504к0НІІ ^
ьі—с-юн
+ ню—к ■
-
к—с. +
н2о
Дегідратація спиртів. При нагріванні спиртів у присутності концентрованої сульфатної кислоти, безводної фосфатної кислоти або при пропусканні парів спирту над каталізатором — алюміній оксидом (А1203) — спирти відщеплюють воду, тобто піддаються дегідратації. Залежно від природи спирту та умов проведення реакція дегідратації може відбуватись міжмолекулярно і внугрішньомоле-
кулярно.
При міжмолекулярній дегідратації спиртів утворюються прості
ефіри {е/пери):
С2Н5—О-І-Н
+ НО-М^Нз Н+;
-
■ С2Н5—О—С2Н5
+ Н20
діетиловий етер
Шляхом внутрішньомолекулярної дегідратації утворюються алкени:
Н3С—СН2—ОН
Н+;?-
Н2С=СН2І
+ Н20
етилен
При цьому, якщо з атомом Карбону, який несе гідроксильну ^Упу, безпосередньо зв'язані нерівноцінні атоми Карбону, від-
щеплення води відбувається за правилом Зайцева, тобто Гідроген відходить від сусіднього, менш гідрогенізованого атома Карбону:
-сн3
н+;г
■
н3с—нс=сн—сн3
+ н2о
Н 3С С Н 2 С гГ
2-бутанол ОН 2-бутен
Міжмолекулярна та внутрішньомолекулярна дегідратації спиртів являють собою два конкуруючі процеси, кожний з яких за певних умов може стати домінуючим. Відщеплення води від двох молекул спирту з утворенням простих ефірів (етерів) — міжмолекулярна дегідратація — стає переважним процесом при нагріванні спиртів у присутності каталітичних кількостей мінеральної кислоти (спирт у надлишку) при температурі 140—160 °С.
Внутрішньомолекулярна дегідратація, тобто перетворення спирту на алкен, стає домінуючою при нагріванні спиртів з надлишком мінеральної кислоти при температурі вище 170 °С. Особливо легко вона відбувається в третинних спиртів.
У випадку пропускання парів спирту над А1203 при температурі 200—250 °С відбувається міжмолекулярна дегідратація з утворенням простих ефірів (етерів), а за більш високих температур (300—400 °С) відбувається внутрішньомолекулярна дегідратація, тобто утворюються алкени.
Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів належить до реакцій елімінування (відщеплення) (£)*. Залежно від будови спирту елімінування може відбуватися за механізмами Е\ і Е2. При цьому первинні спирти реагують переважно за механізмом Е1, а вторинні і особливо третинні — за механізмом Ш. Як і у випадку нуклео-фільного заміщення, елімінування спиртів відбувається з утворенням оксонієвого катіона. Нижче наведено схему внутрішньомолекуляр-ної дегідратації за механізмом Е\:
н к н к
II І І +/н
а—с—с—он + н+ -—. к—с—с—о( ~-—
к
н
І
к—с-
к
оксонієвии катіон
н
/
II І І \.- -н'°
-н+
\
карбо катіон
к—с=с:
алкен
Гідроксильні похідні вуглеводнів
Взаємодія з галогеноводневими кислотами. При взаємодії спиртів з галогеноводневими кислотами (НС1, НВг, НІ) гідроксильна група замішується на атом галогену і утворюються галогеналкани. Реакція є оборотною. Для зміщення рівноваги вправо, як правило з реакційного середовища відганяють воду або галогеналкан:
С2Н5—ОН + НІ — С2Н5—І + Н20
За реакційною здатністю зі спиртами галогеноводневі кислоти розташовуються в ряд: НС1 < НВг < НІ. З йодидною та бромід-ною кислотами реакція проходить легко, з хлоридною — значно важче. Первинні та вторинні спирти реагують з хлоридною кислотою тільки в присутності цинк хлориду (кислота Льюїса).
Реакційна здатність спиртів у відношенні до галогеноводневих кислот зменшується в ряду:
бензиловий аліловий спирт спирт
третинні вторинні первинні
спирти спирти спирти
З первинними спиртами реакція проходить, як правило, за механізмом 5М2, з третинними — за 5^1. Вторинні спирти реагують за механізмами як 5>1, так і 8М2. Нижче подано схеми взаємодії спиртів з бромоводневою кислотою за механізмами 5И2 і 5^1.
Механізм 5ьґ2
етилоксонш
н
н3с—сн2—он — н3с—сн2—6Ч
Р*3 н
5- I 5+/Н
Вг-С-О
_ н н Хн
перехідний стан
/ Вг"
^ Н3С-СН2-Вг
н
Механізм 5^1
н3сх
брометан
/
Н3С
н3с-чс—он
Н3С
н3с—С
н,с—с-о,
н3с
н+
Вґ
Н,С—С—Вг
к</ Чн"Н2° н3(/ н3с/
* Вивчається за бажанням учителя.
2-метил-2-пропанол оксонієвии іон
карбокатіон 2-бром-2-метилпропан
Органічна хімія
226
*
Взаємодія з галогенангідридами неорганічних кислот (РС13, РВг3, РС15, 80С12). При дії на спирти галогенідів фосфору РС13, РВг3, РС15 та тіонілхлориду 80С12 утворюються галогеналкани:
ЗС2Н5—ОН + РВг3
ЗС,Но- Вг + НяРО,
С,Н<—ОН + РСЬ
'2ІХ5 брометан
-2Х15
с2н5—сі + неї + росіз - с2н5—сі + нсН + 80,1
С,Н,—ОН + 80С1,
Окиснення. Первинні, вторинні та третинні спирти по-різному реагують на дію окисників. Первинні спирти при окисненні спочатку утворюють альдегіди, які можуть окиснюватись далі, перетворюючись при цьому на карбонові кислоти:
сн,
<
+ Си + Н20
н
Н,С—СН,—ОН + СиО
етаналь
О
У
етанол
сн
[О]
[О]
з СН2 С
пропаналь
-ОН
Ті
о
н3с—сн2—сн2-
^
1-пропанол
-СН,
Н3С-
"ОН
пропанова кислота Вторинні спирти при окисненні утворюють кетони:
[О]
-СН,
- Н,С—С—СН,
Н3С—СН-
II 2-пропанон, О ацетон
I 2-пропанол ОН
Третинні спирти стійкі до окиснення, проте за жорстких умов вони окиснюються з розривом карбонового скелета молекули та утворенням суміші кетонів і карбонових кислот.
Як окисники для окиснення спиртів використовують купрум (II) оксид, хром (VI) оксид, калій дихромат в сульфатній кислоті (хромова суміш), калій перманганат у сульфатній кислоті та ін.
У промисловості для окиснення первинних спиртів в альдегіди вдаються до методу каталітичного дегідрування. Суть методу полягає в пропусканні парів спирту над каталізатором (тонкоздріб-нена мідь) при 280—300 °С. При цьому відбувається відщеплення молекули водню від молекули спирту, і утворюється альдегід. Пе-
Гідроксильні похідні вуглеводнів
оевагою каталітичного гідрування є те, що тут не відбувається більш глибоке окиснення альдегіду — до кислоти:
н3с-сн2-он
Сц;280-300°с.
сн3-<°
+
н2
\н
За цією реакцією із вторинних спиртів синтезують кетони.