16.1.3. Фізичні властивості

Насичені спирти, як правило,— безбарвні рідини або крис­талічні речовини зі специфічним запахом (табл. 16.1). Нижчі члени гомологічного ряду мають характерний «спиртовий» за­пах; бутанолам і пентанолам притаманний неприємний «сивуш­ний» запах; вищі алканоли мають приємний запах. Циклоалка-ноли, ненасичені та ароматичні спирти здебільшого являють собою рідкі або тверді речовини, що мають приємний, аромат­ний запах. Так, циклогексанол має запах камфори, пропаргіло-вий спирт (НС^С—СН₂—ОН) — запах герані, а 2-фенілетанол (С₆Н₅—СН₂—СН₂—ОН) — запах троянди.

Спирти мають більш високі температури плавлення та кипін­ня, більшу розчинність у воді, ніж відповідні вуглеводні.

Така різка відмінність фізичних властивостей спиртів від алка-нів зумовлена насамперед тим, що спирти є полярними сполука­ми. Вони мають два полярні зв'язки С—О та О—Н. Існування на атомах гідроксильної групи часткових зарядів різного знаку при­водить до міжмолекулярної взаємодії гідроксильних груп і утво­рення водневих зв'язків:

8+

■6-й

8+ &" т⁸ї

к'

/

/

V

К

-н- -о— н

216

Глава 1

Таблиця 16.1

Фізичні характеристики деяких спиртів

Назва	Структурна формула	Температура, °С
		плавлення	кипіння
Метанол	н3с—он	-97,8	64,7
Етанол	н3с—сн2—он	-117,3	78,4
1-Пропанол	н3с—сн2—сн2—он	-127,0	97,2
2-Пропанол	н3с—сн—сн3	-88,5	82,3
1-Бутанол	н3с—сн2—сн2—сн2—он	-89,5	117,7
2-Бутанол	н3с—сн2—сн—сн3 Ан	-114,7	100,0
2-Метил-1-пропанол	сн3 н3с—сн—сн2—он сн3	-108,0	108,4
2-Метил-2-пропанол	3 2І н,с—с—он сн3	25,5	83,0
2-Пропен-1-ол, аліловий спирт 2-Пропін-1-ол, пропаргіловий спирт	3 2 1 н2с=сн—сн2—он 3 2 1 но=с—сн2—он	-129,0 -53,0	96,9 115,0
Цикло-гексанол	\ / он	22,0	161,0
Фенілметанол, бензиловий спирт	<{ У-сн2-он	-15,0	205,8

Гідроксильні похідні вуглеводнів

Унаслідок такої взаємодії відбувається асоціація молекул спирту. Водневі зв'язки значно слабші за ковалентні, однак їх утворення істотно зменшує леткість, підвищує температуру кипіння, тому що агрегати, які утворюються, мають більшу молекулярну масу. На­приклад, етан кипить при -89 °С, тоді як етанол — при 78,5 °С.

Низькомолекулярні спирти добре розчинні у воді. А такі спир­ти, як метанол, етанол, пропаноли, аліловий та пропаргіловий, змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях.

У водних розчинах спиртів утворюються водневі зв'язки між молекулами води та спирту:

5- 5+ 5- 5+ 8- 5+ 5- 8+

• о^н ск-н • о*-н • о—н

/ / / /

к н к н

Водневі зв'язки, які утворюються, міцніїлі, ніж зв'язки між мо­лекулами спирту, що приводить до зменшення сумарного об'єму води та спирту при змішуванні {явище контракції спирту).