16.1. Одноатомні спирти

Одноатомними спиртами* називаються гідроксильні похідні вуглеводнів, що містять одну гідроксильну групу, зв'язану з атомом Карбону в зр³-гі6ридизації. Відповідно до природи вуглеводневого радикала розрізняють

спирти:

58. насичені (алканоли та циклоалканоли) — гідроксильні похі­дні алканів і циклоалканів;

59. ненасичені (алкеноли, алкіноли, циклоалкеноли та інші) — гідроксипохідні ненасичених вуглеводнів, в яких гідроксильна група не знаходиться при кратному зв'язку;

3) ароматичні (арилалканоли) — гідроксильні похідні арома­ тичних вуглеводнів з групою —ОН у боковому ланцюзі.

16.1.1. Номенклатура

Для спиртів найчастіше застосовують замісникову та радика-ло-функціональну номенклатуру ШРАС.

За замісниковою номенклатурою назву спирту утворюють від наз­ви вуглеводню, що відповідає головному карбоновому ланцюгу, до якого додають суфікс -ол, вказуючи положення гідроксильної гру­пи в ланцюзі карбонових атомів. Нумерацію головного карбонового ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розміщена гід­роксильна група. Наприклад:

-он

З^ч -> 4 3 2 1

_з)ш-он н₂с=сн-сн-сн₂-

Н,С

н,с

сн₃

2-метил-З-бутен- 1-ол

2-пропанол

5 4 3 2 1

н₃с—с=с—сн₂—сн₂—он

З-пентин-1-ол

сн₉—сн₂—он

_О™

циклогексанол

2-феніл етанол

н,с—сн.—он

гідроксильні похідні вуглеводнів

Глава 16

214

За радикало-функціональною номенклатурою назви спиртів утворюють від назви карбонового радикала, зв'язаного з гідро­ксильною групою, до якого додають суфікс -овий та слово спирт, наприклад:

Іноді назви спиртів подають за раціональною номенклатурою, згідно з якою спирти розглядають як похідні метилового спирту (СН₃ОН), що дістав назву карбінол, наприклад:

7~^Т ~Т\\ /

н₃с—сн₂4:СН_:5он) сн₃

етилметилкарбінол

Для деяких спиртів застосовують тривіальні назви:

н₃с—сн₇—он н,с

і₃»~-—^п₂"

винний спирт

16.1.2. Ізомерія

Для насичених спиртів характерна структурна ізомерія.

Структурна ізомерія спиртів зумовлена різною будовою карбо­нового скелета, а також різним положенням гідроксильної групи в карбоновому ланцюзі:

С₂Н₅—ОН

етиловий спирт

\\ //-сн₂—он

бензиловий спирт

Н₃С-гСН₂—ОН;

метилкарбінол

Н₃С—ОН

деревинний спирт

>

н₃с.

н₃с-£—он

н₃с'

/и/>е/и-бутиловий спирт

н₂с=сн—сн₂—он

ОН

І

■с

// *

трифенілкарбінол

ментол

аліловий спирт

215

н₃с-сн₂-сн₂-сн₂-он

н₃с—сн—сн₂—он сн₃

1-бутанол

2-метил- 1-пропанол

ОН

4 3 2 1

нх—сн₂—сн—сн₃

З І2 1

он

2-бутанол

н₃с—с—сн₃ сн₃

2-метил-2-пропанол

Для ненасичених спиртів структурна ізомерія може зумовлю­ватися й положенням кратного зв'язку:

н,с=сн—сн₂—сн₂—он

н₃с—сн=сн—сн₂—он

2-бутен-1-ол

З-бутен-1-ол