Глава 2

Класифікація і номенклатура органічних сполук

19

Таблиця 2.2

Позначення в суфіксі

Клас речовини

Карбонові кислоти

Сульфокислоти

Альдегіди

Основні функціональні групи, розташовані в порядку зменшення старшинства

Позначення в префіксі

Функціональна група

—СООН

карбокси-

-50,Н

-карбонова кислота -ова кислота

сульфо-

О

-сульфонова кислота

форміл-

—С

Н

-карбальдегід -аль

За головний карбоновий ланцюг обирається той, який містить максимальну кількість (у порядку зменшення значності) функціо­нальних груп, наведених у табл. 2.1; кратних (подвійних і потрій­них) зв'язків; атомів Карбону; замісників.

Замісником називають будь-який атом або групу атомів, які не входять до родоначальної структури. Поняття «замісник» включає в себе функціональну групу і радикал.

Радикал* є залишком молекули вуглеводню, що утворюється в результаті видалення одного або декількох атомів Гідрогену. Віль­ну валентність у радикалах позначають рискою. За кількістю віль­них валентностей розрізняють одно-, дво- і тривалентні радикали:

сн₃—о*

тривалентний радикал

СН₃ СН2—

одновалентний радикал

СНч СН— —СНі СН-;—

двовалентні радикали

Кетони

Спирти, феноли

Аміни

;с=о

-ОН

—>Ш,

оксо-

пдрокси-

амшо-

■он

-ол

-амін

Залежно від того, при якому атомі Карбону — первинному, вторинному чи третинному — знаходиться вільна валентність, роз­різняють первинні, вторинні й третинні радикали. Первинним на­зивається атом Карбону, безпосередньо зв'язаний тільки з одним атомом Карбону, вторинним — з двома, третинним —з трьома:

Таблиця 2.3

Функціональні групи, які позначають тільки в префіксі

Функціональна група	Позначення в префіксі	Функціональна група	Позначення в префіксі
—СІ	хлор-	—Вг	бром-
—Р	фтор-	—ОК	К-окси
—І	йод-	—N0,	нітро-

ві назви. В ациклічних сполуках родоначальною структурою є го­ловний карбоновий ланцюг, у карбоциклічних і гетероциклічних -цикл:

СООН

н₃с—сн—сн₂—он

сн,

Родоначальна структура

третинний атом Карбону

вторинний атом Карбону

Н^С СН—СН2 СН-*

сн₃

первинні атоми Карбону

СН₃ СН₃—СН₂—СН₂—СН₂— Н₃С—С—СН₂-

первинні радикали СН₃

. СН₃

Н₃С—СН₂ СН СН₃ Н₃С С—СН₃

вторинний радикал третинний радикал

* Слід відрізняти від поняття «вільний радикал» (частинка з неспареним елек­троном), наприклад, СН₃.

4

Н₃С-

20

Глава 2

У табл. 2.4 наведено структурні формули і назви деяких вугле­водневих радикалів.

Таблиця 2.4 Найбільш уживані назви деяких вуглеводневих радикалів

Структурна формула	Назва	Структурна формула	Назва
сн3—	метил	НС=С—	етиніл
сн3—сн2—	етил	3 2 1 НС^С—СН2—	пропін-2-іл
СНз—С^2—СНз	пропіл	—СН2—	метилен
СН-» СН—СНт 1	ізопропіл	—СН2—СН2—	етилен
НзС СН2—СН2—СН2—	я-бутил	С Н2 С Н2 С Н2—	триметилен
н3с >СН—СН,— н3с	ізобутил	СН3—СН=	етиліден
н3с—сн—сн2—сн3	в/яор-бутил	СН? СН СН-і II	ізопропіліден
НзС^ н3с—с— н3с	трет-бутл	с6н5-	феніл
сн2=сн—	вініл, етеніл	С6Н5 СН2—	бензил
н2с=сн—сн2—	аліл, пропен-2-іл	С6Н5—СН==	бензиліден
Н3С—СН=СН—	пропен-1-іл	С6Н5-С=	Зензилідин

Визначивши родоначальну структуру, нумерують її атоми так, щоб старша група дістала якомога менший номер. Якщо сполука не має старшої групи, перевагу при нумерації (менші номери) відда­ють положенням кратних зв'язків, а за їх відсутності — замісникам.

Нарешті, складають назву всієї сполуки, дотримуючись такої послідовності: спочатку вказують в алфавітному порядку функці­ональні групи, крім старшої, та вуглеводневі радикали (префікс), потім — назву родоначальної структури (корінь), у кінці — кратні зв'язки і старшу функціональну групу (суфікс):

21

Класифікація і номенклатура органічних сполук

НАЗВА

Корінь

Суфікс

Префікс

Родоначальна структура (го­ловний карбо­новий ланцюг або цикл)

Старша функ­ціональна група; кратні зв'язки

Функціональна група, крім стар­ шої; вуглеводне­ ві радикали (в алфавітному порядку)

Подвійний зв'язок у назві позначається суфіксом -єн, потрій­ ний їй. Положення замісників і кратних зв'язків указують ци­ фрами або буквами (локанти), які розташовують перед префіксом і після суфіксу. За наявності в молекулі декількох однакових заміс­ ників або кратних зв'язків для їх позначення використовують множ­ ні префікси: ди- (два), три- (три), тетра- (чотири), пента- (п'ять) іт. д.

-сн-

ЛОН!

-сн-он

<

СН,

I 2³

-сн-

(Н₃с^:

о

он

СН, СН—СН, і •.

^ч. старша _____

функціональна

група

родоначальна структура

суфікс '■'- (старша функціональна група)

4-пентен-2-ол

і V. і,

корінь суфікси

З-гідрокси-2-метилоутанова кислота

префікси

корінь

(головний

ланцюг)

(молодша

функціональна

(головний ланцюг)

група)

СН,

н,с—сн=сн—сні-сн,

12 3 4І 5

нс^с—сн,—с—сн,

н₂с—с=с—сн₃ і

І

СН,

З г ^/^^{/Ч Л}

4,4-Д*. 4ЄТИЛ-1-ПЄНТИН

4 * і V

5-МЄТИЛ-6-ОКТЄН-2-ІН

множний префікс корінь суфікс префікс корінь суфікси

префікс (кратний зв'язок) (старший кратний зв'язок)

22