Глава 1і0у глава Глава 14 186 !

40. Чи можна склад нафти виразити однією формулою? Відповідь по­ясніть.

41. Вуглеводні якої будови підвищують детонаційну стійкість?

42. Які фізичні явища покладено в основу розділення нафти на фракції?

43. Порівняйте крекінг-процеси. У чому полягають схожість та відмін­ність крекінг-процесу і перегонки нафти? Складіть рівняння реак­цій, які відбуваються під час крекінгу вуглеводнів С₁₂Н₂6-

44. Високотемпературний крекінг (піроліз) застосовують для здобуван­ня газоподібних ненасичених вуглеводнів при температурі 650— 750 °С. Як хімічним шляхом довести їх ненасиченість?

45. Як практично відрізнити бензин прямої перегонки від крекінг-бен-зину?

46. Назвіть вади процесу коксування вугілля.

47. Обчисліть ДН реакції спалювання 1 м³ природного газу, де вміст мета­ну 95 %, якщо стандартні ентальпії: ДН°(Н₂О_газ) = -241,8 кДж/моль, ДН⁰(СО_2газ) = -393,5 кДж/моль, ДН°(СН₄^ = -74,9 кДж/моль.

48. Які високомолекулярні сполуки можна здобути переробкою при­родного газу? Наведіть приклади рівнянь.

49. Джерелом яких вуглеводнів є кам'яновугільна смола?

50. Тепловий ефект згорання метану — 880 кДж/моль, а вугілля — 402 кДж/моль. Який об'єм (н. у.) метану потрібен для здобування 1000 кДж теплоти і яку масу вугілля з вмістом 15 % домішок можна ним замінити? Зробіть розрахунки.

51. Складіть рівняння окиснення нафталену. Запропонуйте шлях одер­жання продукту окиснення нафталену з бензену.

;

_Л

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

Гетероциклічними сполуками називаються органічні речо­вини, що містять цикли, до складу яких, окрім атомів Кар­бону, входять один або декілька атомів інших елементів — гетероатомів. Найчастіше гетероатомами є Нітроген, Оксиген і Сульфур, на­приклад:

^{ч ^ ч}

піридин фуран тіофен

Гетероциклічні сполуки дуже поширені в природі. Вони вхо­дять до складу таких природних речовин, як хлорофіл, гемогло­бін, вітаміни, алкалоїди, нуклеїнові кислоти, ферменти та ін. Ба­гато гетероциклічних сполук мають високу біологічну активність, тому не випадково більше половини всіх лікарських речовин міс­тять у своїй структурі гетероциклічні фрагменти.

15.1. Класифікація та номенклатура

Гетероциклічні сполуки класифікують залежно від розміру Циклу, природи і кількості гетероатомів, а також міри насиченості Циклу.

За розміром циклу розрізняють три-, чотири-, п'яти-, 'Чести- й семичленні гетероцикли.

Залежно від природи гетероатома гетероциклічні ^сПолуки поділяють на оксигено-, нітрогене- і сульфуровмісні.

188

р^ероциклічні сполуки

Глава 1

За мірою насиченості всі гетероциклічні сполуки розподіля ють на насичені, ненасичені і ароматичні.

Для гетероциклічних сполук застосовують тривіальні та систе матичні назви.

При побудові систематичних назв гетероциклів за номенкла­турними правилами ШРАС враховуються природа й кількість ге­тероатомів, а також розмір циклу та міра його насиченості. Триві­альні назви визнані номенклатурою ШРАС і є більш уживаними.

Нижче наведено структурні формули та назви деяких гетеро­циклів.

Тричленні гетероциклічні сполуки:

^7

\7 о

оксиран, етиленоксид*

^7

8

азиридин, тиран,

етиленімін* етиленсульфід*

Чотиричленні гетероциклічні сполуки:

_{п п п 1}

¹—О І—N11 І—8

оксетан азетидин тієтан

П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом:

189

сн_?

н ,с

_т^⁶

>Г ТО'

3-метилпіридин 2-метилфуран

У п'ятичленних і шестичленних гетероциклах з одним гетеро­атомом атоми Карбону іноді позначають грецькими літерами а, Р

тау.

СН,

у-амінопіридин

№ї,

а-метилфуран

р-метилпіридин

Із численної групи п'яти- і шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом розгляньмо гетероцикли з гетероато­мами О, N і 8, які виявляють ароматичні властивості. Такі речови­ни за своєю стійкістю подібні до бензену і тому називаються гете­роциклічними ароматичними, або гетероароматичними сполуками.

До них належать:

п'ятичленні гетероцикли: шестичленні гетероцикли:

5 2

ЇЧН

пірол ін*, 2,5-дигідропірол

_{І \ \ %}

О

фуран* оксол

^ч8

тіофен* тіол

ин

пірол*, азол

піролідин*, тетрагідропірол

Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом:

фуран

пірол

піридин

піридин*, азин

піперидин*, пергідроазин

Нумерацію атомів у гетероциклі зазвичай починають з гетеро­атома і здійснюють так, щоб замісники дістали якомога менші номери.

* Зірочкою позначено тривіальні назви. За наявності двох назв частіше вжива­ну наведено першою.