Глава 2

Класифікація і номенклатура органічних сполук

/^ХООН С₂Н₅ОН Н₂*Г—СН₂—СН₂—>Ш₂ |

монофункціональна поліфункціональна гетерофункціональна

сполука сполука сполука

Сполуки певних класів об'єднуються в гомологічні ряди.

Гомологічний ряд — це ряд сполук, в якому кожний наступний представник відрізняється від попереднього на групу —СН₂—, яка називається гомологічною різницею. Наприклад, сполуки, що утво­рюють клас насичених одноатомних спиртів, можна розташувати у вигляді гомологічного ряду:

СН₃ОН С₂Н₅ОН С₃Н₇ОН С₄Н₉ОН

метанол етанол пропанол бутанол

Усі класи органічних сполук тісно взаємопов'язані. Існує бага­то шляхів переходу від одних класів до інших через перетворення функціональних груп.

2.2. Номенклатура органічних сполук

Номенклатура органічних сполук складалась упродовж усього розвитку органічної хімії. В історичному аспекті слід виділити три основні номенклатурні системи: тривіальну, раціональну і міжна­родну (ШРАС).

Тривіальна номенклатура. Перші назви, які давалися органіч­ним сполукам, були випадковими. Вони зазвичай відображали способи одержання речовин (пірогалол — продукт піролізу гало­вої кислоти) або природне джерело, з якого сполуки вперше виді­лялися (мурашина кислота, цитринова та ін.). Такі назви утворю­ють тривіальну номенклатуру. Тривіальні назви органічних сполук закріпилися, і багато з них досі є загальновизнаними. Особливо широко ними користуються в хімії природних і гетероциклічних сполук.

Раціональна номенклатура. Це перша номенклатура, в якій на­зви речовини відображали її будову. В основу раціональних назв покладено принцип поділу органічних сполук на гомологічні ряди. За раціональною номенклатурою всі речовини в певному гомоло­гічному ряду розглядаються як похідні найпростішого представ­ника даного ряду, зокрема, в алканів — метану, в алкенів — етиле­ну і т. д., наприклад:

сн₄ сн₃—сн₃ сн₃—сн₂+сн₃

метан метилметан диметилметан

Однак для назв складних хімічних структур раціональна номен­клатура виявилась непридатною. Нині застосування цієї номен­клатури обмежене.

Міжнародна номенклатура (ШРАС). Основи міжнародної но­менклатури були закладені 1892 року на Міжнародному конгресі хіміків у Женеві (Женевська номенклатура). У 1930 році на X кон­гресі хіміків у Льєжі її було дещо вдосконалено і доповнено (Льєж­ська номенклатура). І, нарешті, на XIX конгресі Міжнародного союзу теоретичної і прикладної хімії 1957 року було розроблено правила сучасної номенклатури, відомої під назвою «номенклату­ра ШРАС»*.

Номенклатурні правила ШРАС визнані в усіх країнах світу і дозволяють дати однозначну назву будь-якій органічній сполуці.

Номенклатура ШРАС передбачає кілька варіантів утворення назв органічних сполук, з яких найбільш уживані замісниковий та радикало-функціональний.

Замісникова номенклатура. При утворенні назв за заміснико-вою номенклатурою органічні сполуки розглядаються як похідні найпростіших вуглеводнів, у молекулі яких один або декілька ато­мів Гідрогену заміщені на інші атоми або групи атомів, які нази­ваються замісниками.

При складанні назв за замісниковим варіантом номенклатури ШРАС передусім визначають, які функціональні групи входять до складу сполуки, і обирають серед них старшу, якщо вона є. У табл. 2.2 подано основні функціональні групи органічних сполук.

За наявності в сполуці однієї такої групи вона вважається стар­шою. Якщо є дві або більше, то старшою з них є та, що наведена в табл. 2.2 вище. У назві органічної речовини старша функціональ­на група позначається в суфіксі, а всі інші — у префіксі. За номен­клатурними правилами ШРАС деякі функціональні групи не роз­глядають за старшинством і позначають у назві завжди в префіксі (табл. 2.3).

Після визначення старшої групи встановлюють так звану родоначальну структуру сполуки. Родоначальна структура — це структурний фрагмент молекули, що лежить в осно-

* ШРАС — Іпіегпаїіопаї Ііпіоп оГ Риге апа Аррііеа' Спетізігу — Міжнародний союз чистої і прикладної хімії.

18