13.3. Способи добування 13.3.1. Природні джерела

Основними природними джерелами ароматичних вуглеводнів є нафта і кам'яне вугілля.

Н енасичені вуглеводні. Глава 13

154

+ зн,

Д обування з нафти. У сирій нафті міститься невелика кількіс ароматичних вуглеводнів. Тому з метою збільшення їх масової ча­стки нафту піддають так званій ароматизації, тобто нагрівают при високих температурі й тиску в присутності каталізаторів. При цьому відбуваються процеси дегідрування, ізомеризації та циклі­зації. Нижче наведено схеми деяких типових реакцій:

300 °С; Рі

сн,

500 °С; Сг₂0з/А1₂0₃

+ 4Н₀

циклогексан СНз(СгІ2)5СНз

толуен

гептан

сн,

500 °С; Сг₂Оз/А1₂0₃

+ 4Н,

СНз(СН₂)(;СНз

сн,

о-ксилен

Після ароматизації вихідна сировина, яка містить близько 10 % аренів і 65 % алканів, перетворюється на продукт, що включає 50—65 % аренів.

Важливий внесок у вивчення процесів, які відбуваються під час ароматизації нафти, зробили вітчизняні вчені М. Д. Зелінський, Б. О. Казанський, А. Ф. Плате.

Добування з кам'яного вугілля. При нагріванні кам'яного вугіл­ля без доступу повітря утворюються кокс, коксовий газ і кам'яно­вугільна смола. В їм³ коксового газу міститься близько 30 г бен-зену та 10 г толуену. Кам'яновугільна смола є складною сумішвдю органічних сполук. Піддаючи її фракційній перегонці, одержують одноядерні ароматичні вуглеводні (бензен, толуен, ксилени), багато­ядерні арени (нафтален, антрацен), феноли, гетероциклічні сполуки тощо. Усього з кам'яновугільної смоли виділено понад 120 індиві­дуальних речовин.

13.3.2. Синтетичні методи добування

Циклотримеризація алкінів. При нагріванні в присутності ком­плексних нікельорганічних каталізаторів алкіни утворюють бен­зен і його гомологи (див. розд. 12.5).

Одноядерні арени

__— 155

Взаємодія суміші алкіл- і арилгалогенідів з металічним натрієм (реакція Вюрца—Фіттіга). При обробці металічним натрієм суміші галогеналканів і галогенаренів утворюються гомологи бензену:

| + 2Иа + Вг—С₂Н₅ || і + 2№Вг

бромобензен брометан етилбензен

Ця реакція є окремим випадком реакції Вюрца стосовно аре­нів (див. розд. 8.4.2). Побічними продуктами в реакції Вюрца— фіттіга є алкани, а також дифеніл і його гомологи:

2С₆Н₅Вг + 2Ка * (^ у <( )> + 2№Вг

дифеніл

2С₂Н₅Вг + 2Иа СН₃СН₂СН₂СН₃ + 2ИаВг

бутан

Алкілування ароматичних вуглеводнів за Фріделем—Крафтсом.

Реакція Фріделя—Крафтса (1837 р.) є загальним методом добу­вання гомологів бензену. Вона ґрунтується на взаємодії ароматич­них вуглеводнів з алкілуючими реагентами — галогеналканами, алкенами або спиртами (див. розд. 13.5.1).

Сплавляння солей карбонових кислот з лугами:

С₆Н₅(СОСЖа Т^аОіН -—- С₆Н₆ + N33003

натрій бензоат

13.4. Фізичні властивості

За звичайних умов бензен і нижчі члени гомологічного ряду — Рідини, що мають сильний специфічний запах (табл. 13.1).

Усі ароматичні вуглеводні нерозчинні у воді і добре розчиня­ються в органічних розчинниках. Багато з них самі є розчинника­ми для інших органічних речовин.

Через високий вміст Карбону ароматичні вуглеводні горять сильно кіптявим полум'ям. Бензен дуже отруйний. Тривале вди­хання його парів спричиняє захворювання на лейкемію.

Ненасичені вуглеводні. Глава /

рдноядерні арени

— 157

Таблиця 13. Деякі фізичні константи нижчих гомологів бензену

Назва	Температура, °С		Густина, г/см3
	плавлення	кипіння
Бензен	5,5	80,1	0,8790
Толуєн	-95,0	110,6	0,8669
о- Ксилен	-25,0	144,4	0,8802
м- Ксилен	47,9	139,1	0,8641
п- Ксилен	13,3	138,4	0,8610
Кумен	-96,0	152,4	0,8618
Мезитилен	-44,7	164,7	0,8651
п- Цимен	-67,9	177,1	0,8573
Стирен	-30,6	145,2	0,9060