12.6. Окремі представники. Застосування

Ацетилен НО^СН. У чистому вигляді це безбарвний газ, без запаху. Неприємний запах ацетилену, який здобувають із кальцій

длкіни

145

к арбіду, зумовлений домішками сірководню і фосфіну. За звичай­них умов ацетилен розчиняється у воді в співвідношенні 1:1,з під­вищенням тиску розчинність зростає. Горить яскравим, сильно кіптявим полум'ям, з повітрям утворює вибухові суміші. При зго­ранні ацетилену в кисні виділяється велика кількість тепла (тем­пература полум'я досягає 3000 °С), це дозволяє використовувати ацетилен для автогенного зварювання і різання металів:

2С₂Н₂ + 50₂ - 4С0₂ + 4Н₂0 + 1300 кДж

Ацетилен є сировиною для багатьох хімічних виробництв. У промисловості його використовують для здобування оцтового альдегіду і хлорвінілу (СН₂=СН—СІ), з якого потім одержують оцтову кислоту і поліхлорвініл відповідно:

лН₂С=СН СІ

- --СН₂—СН-СІ

Полівінілхлорид — білий негорючий порошок. На основі ПВХ виробляють пластмаси двох типів — тверду {вініпласт) і м'яку (пла-стикат).

Вініпласт — міцний, діелектрик, має протикорозійні власти­вості, тому з нього виготовляють вентиляційне обладнання, хіміч­ну апаратуру.

Пластикат має високу еластичність і використовується для ви­готовлення шлангів, ізоляційного матеріалу, лінолеуму, штучної шкіри.

Велика кількість ацетилену необхідна в техніці для здобування вінілацетилену, який потім дією хлороводню перетворюють на хлоропрен (2-хлор-1,3-бутадієн), а частковим гідруванням — на 1,3-бутадієн:

СІ

Н₂С=С—СН=СН₂

НС^С—СН=СН,

н₂с=сн—сн=сн,

Хлоропрен і бутадієн — цінна сировина для одержання синте­тичного каучуку. Полімеризацією хлоропрену одержують хлоро­преновий каучук, а полімеризацією 1,3-бутадієну — бутадієновий каучук (див. розд. 11.3.2).

Наявність кратного зв'язку в структурі алкінів, як і алкенів, виявляють реакціями з розчином брому або калій перманганату (спостерігається знебарвлення). Для того, щоб відрізнити алкіни з кінцевим потрійним зв'язком від алкенів, застосовують реакцію утворення ацетиленідів.

О КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТА ВПРАВИ

1. Напишіть структурні формули алкінів і назвіть їх за номенклатурою ШРАС:

а) етилметилацетилен; г) діізопропілацетилен;

б) ізопропілетилпропілацетилен; д) вінілацетилен;

в) треш-бутилацетилен; є) діалілацетилен;

г) в/иор-бутил-ізобутилацетилен; є) пропаргілацетилен.

2. Напишіть структурні формули алкінів і назвіть за раціональною но­ менклатурою:

а) 2-бутин; ґ) 3,3-диметил-1-бутан;

б) 2-метил-З-гексин; д) 4-метил-3-етил-1-пентин;

в) 2,5-диметил-З-гексин; є) 2,6,6-триметил-З-гептин.

г) 4-метил-2-пентин;

3. Назвіть за номенклатурою ШРАС такі алкіни: а) Н₃С—СН—СН—С^СН б) НО=С—СН₂—НС=СН₂

СН₃ СН₃

СН

з

в) Н₂С=С—О^С—СН₃ г) Н₃С—С—О^С—СН

СН, СН₃

і /-і г>и

з

сн₃

ґ) НС^С—С—НС=СН—СН₃

сн₃

33. Напишіть ізомери алкіну, який має відносну густину за воднем 41. Назвіть за систематичною номенклатурою. Напишіть схеми реакції Кучерова до кожного ізомеру. Назвіть продукти реакцій.

34. Напишіть ізомери, які відповідають формулі С₅Н₁₀Вг₂. Назвіть їх за систематичною номенклатурою. Які вуглеводні можна отримати з кожного ізомеру, діючи на них спиртовим розчином лугу (або металічним цинком)? Назвіть продукти.

146

Ненасичені вуглеводні. Глава 12

ГЛАВА ±ШУ ГЛАВА

6. Запропонуйте шляхи синтезу, використовуючи тільки неорганічні реагенти: ,

а) н-бутан — 2-бутин;

б) 1-бутен — 2-пентин;

в) 1 -бутанол —- в/иор-бутилетилацетилен;

г) вапняк — етилметилкетон;

г) пропілен -*• 2,3-диметил-2-бутен;

д) 1-бромобутан -* дивініл; є) 1-бромобутан -*■ 2,2-дибромобутан.

7. За допомогою яких хімічних реакцій можна розрізнити такі спо­ луки:

а) етан; етилен; ацетилен;

б) етилен; ацетилен; метилацетилен;

в) н-бутан; 1-бутан; 2-бутин? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

2№

н₂о, н⁺

8. Здійсніть хімічні перетворення:

СІ,, /IV

спирт, р-н ОН

а) хлоретан

2Вг,

К\ '-^кат' ЖаМН₂ 2СН₃-1

б) метан ■- ? ? •- ? -

,,, спирт, р-н ОН: о 2^МН_{2 0}2С₂Н₅Вг Н₂Р, Н₈²+, Н⁺„

в) 1,1-дихлоретан •• ? * ? *• ? -* ?

СІ,, Ау „ спирт, р-н ОН" Вг, вод. р-н „ спирт, р-н ОН"

ш,

г) «-бутан —*—*■ ? "■ ? —* ► ? >■

С1₂, Ау М§, етер

н,о

РСЬ

Вг₂, Ьм

н,о

г) пропан

спирт, р-н ОН"

^2а2> *; _? [Н]^ - спирт, р-н ОН" 2НС1^ 2Н₂Р

спирт, р-н ОН" С1₂, 500 °С „ НС1 2п

2п Н,

2Вг₂, Ну спирт, р-н ОН"

— ,' »• і •- 7 »■ ?

д) 1,4-дибромобутан ■