12.1. Номенклатура та ізомерія

За номенклатурою ШРАС назви алкінів утворюють від назв відповідних алканів заміною суфікса -ан на -ии (-/и), указуючи положення потрійного зв'язку в карбоновому ланцюзі. Нумера­цію головного карбонового ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розміщено потрійний зв'язок:

но^сн сн₃—с^сн сн₃—сн—с=с—сн₃

сн₃

етин, ацетилен пропін 4-метил-2-пентин

Для першого представника гомологічного ряду алкінів зберег­лася тривіальна назва ацетилен.

Поряд з номенклатурою ШРАС для найпростіших вуглеводнів часто застосовують раціональні назви. За раціональною номенк­латурою ацетиленові вуглеводні розглядають як похідні ацети­лену, в якому атоми Гідрогену заміщені на вуглеводневі радикали:

сн₃—о=сн н₃с—сн₂—с^сн н₃с—о=с—сн₃

метилацетилен етилацетилен диметилацетилен

136

Ненасичені вуглеводні. Глава 1

длкіни

137

но^сн-

етиніл

Назви вуглеводневих залишків (радикалів) алкінів утворюють' шляхом додавання до назви вуглеводню суфікса -гл:

нс=с—сн,

сн,—с=с—

-пропініл, або пропініл 2-пропініл, або пропаргіл

Для алкінів характерна структурна ізомерія, яка зумовлена різ­ною структурою карбонового ланцюга (ізомерія ланцюга) і різним положенням потрійного зв'язку (ізомерія положення):

ізомерія положення

54 3 21 1234 5

1 -пентин

н₃с—сн₂—сн₂—о^сн н₃с—о=с—сн₂—сн₃

2-пентин

ізомерія ланцюга

2Р,

я-перекривання (я-зв'зок)

я-перекривання (я-зв'зок)

4 3 2 1

н₃с—сн—о=сн

³ І

сн₃

3-метил- 1-бутин

12.2. Електронна та просторова будова молекул алкінів

0,120 нм

-с=с-

н-

180°

Рис. 12.1. Будова молекули ацетилену:

а — утворення ^-гібридних електронних хмар атома Карбону; 6 — утворення

л-зв'язку; в — утворення о-зв'язку; г — геометрія молекули

Розгляньмо електронну будову молекул алкінів на прикладі ацетилену:

2-С- + 2Н-

Н- •ИС- -Н

н—с=с—н

У молекулі ацетилену електронні хмари атомів Карбону пере­бувають у др-гібридному стані (див. розд. 3.2.1). Перекривання двох гібридизованих орбіталей кожного з атомів Карбону дає два о-зв'язки (С—Н і С—С), які розташовані в одній площині.

Дві негібридні р-АО кожного з атомів Карбону знаходяться під кутом 90°: їх перекриття дає два л-зв'язки, які розташовані у двох взаємно перпендикулярних площинах (рис. 12.1).

Отже, у молекулі ацетилену між атомами Карбону реалізується потрійний зв 'язок.

12.3. Способи добування

Із загальних методів добування алкінів найчастіше застосову­ють дегідрогалогенування дигалогенозаміщених алканів і алкілу­вання ацетилену. Для добування ацетилену існує низка специфіч­них методів.

Дегідрогалогенування дигалогеналканів і галогеналкенів. Гемі-Нальні дигалогенозаміщені алканів (атоми галогену розміщені біля того ж самого атома Карбону) та віцинальні дигалогеналкани (атоми галогену розміщені біля двох сусідніх атомів Карбону) у присут­ності спиртового розчину натрій або калій гідроксидів при нагрі­ванні відщеплюють галогеноводень з утворенням алкінів: