11.4 Окремі представники. Застосування

1,3-Бутадіен (дивініл) СН₂=СН—СН=СН₂. Безбарвний газ із характерним запахом. При 20 °С існує переважно у вигляді транс-ізомеру. Добре розчиняється в етері і бензені, не розчиняється у воді. При температурі 420 °С самозаймається. Використовується для одержання синтетичних каучуків, пластиків, у синтезі аліцик-лічних сполук.

2-Метил-1,3-бутадієн (ізопрен) СН₂=СН—С(СН₃)=СН₂. Без­барвна рідина (т. кип. 34,1 °С), не розчиняється у воді, добре роз­чинна у більшості вуглеводневих розчинників. У високих концен­траціях справляє наркотичну дію, у малих — подразнює слизові оболонки дихальних шляхів та очей. Ізопрен — основа багатьох природних сполук, таких, як натуральний каучук, терпени, стеро­їди. Широко використовується в промисловості для одержання ізопренового каучуку, ароматичних речовин, лікарських засобів.

Як і в алкенах, наявність подвійних зв'язків у спряжених діє-нах може бути доведена якісними реакціями на кратний зв'язок (реакція з бромом і реакція з КМп0₄).

О КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТА ВПРАВИ

1. Напишіть структурні формули таких вуглеводнів:

а) 1,2-бутадієн; д) 2-метил-1,5-гексадієн;

б) 1,4-октадієн; є) 2-етил-1,3-пентадієн;

в) 2-метил-2,4-пентадієн; є) 2,3-диметил-1,3-бутадієн;

г) 2,5-диметил-2,4-гексадієн; ж) 3-вініл-3-метил-1,4-пентадієн; ґ) 2,3,4-триметил-1,3-пентадієн; з) діаліл.

До якого типу алкадієнів належать ці сполуки?

2. Назвіть наведені вуглеводні за систематичною номенклатурою: а) Н₂С=С—СН=СН—СН₃ б) Н₃С—С—СН=С—СН₃

СН₃ СН₂ С2Н5

134

Ненасичені вуглеводні. Глава Ц

₁

_?

СІ

сн,

в) Н₃С—СН—СН=СН—СН=СН₂ г) Н₃С—С=СН—СН—СН

сн,

і₃ ^±ч

ґ) (СН₃)₃С—СН=СН—С(СН₃)з Д) (СН₃)₂С=С=СН₂

27. Напишіть структурні формули ізомерних дієнових вуглеводнів, які відповідають формулі С₅Н₈, з відкритим ланцюгом. Назвіть їх за ШРАС.

28. Поясніть, як утворюється спряжена система в молекулі 1,3-пента-дієну. Чи є спряження в молекулі 1,4-пентадієну?

29. Напишіть структурні формули дієнових вуглеводнів, які утворюють при гідруванні 2-метилпентан. Назвіть їх за ШРАС. До якого типу дієнових вони належать?

30. Які спряжені дієнові вуглеводні можна отримати під час каталітич­ної дегідратації таких спиртів:

а) 1,3-бутандіол; б) 1,4-бутандіол; в) 2,3-диметил-2,3-бутандіол; г) З-метил-1-бутен-З-ол?

7. Які вуглеводні утворюються при обробці спиртовим розчином лугу таких сполук:

а) 3-бромопропен; б) 2-метил-2,4-дихлоробутан; в) 1,5-дибромо-гексан; г) 2,4-диметил-3,5-дибромогексан; ґ) 2,6-диметил-2,5-дибромогептан?

31. Які продукти утворюються при взаємодії 2-метил-1,3-пентадієну з бромоводнем? Наведіть механізм реакції.

32. Здійсніть хімічні перетворення:

Н₂$0₄, / °С Н₂0, Н⁺ А1₂0₃, / °С НОСІ, Н⁺ а) З-метил-1-бутанол »■ ? ? ? -

2п

ОН", Н₂0 / °С, Н⁺ 2НС1

2№ С1₂, Ік спирт, р-н ОН" СІ, 500 °С НС1

б) хлоретан ? ► ? - ? —: - ?

в) калій пропіонат

дивініл

спирт, р-н ОН НВг Вг₂, Ау Н₂ спирт, р-н ОН"

ГЛАВА -И^ ^ГЛАВА_

~"~ АЛКІНИ

_І

Алк/нами називаються вуглеводні аліфатичного ряду, які містять один потрійний зв'язок. Загальна формула алкінів С„Н_2п_₂. Найпростішим представни­ком цього ряду сполук є ацетилен С₂Н₂, тому алкіни називають ще ацетиленовими вуглеводнями.