1.4. Способи зображення органічних молекул

Структурна формула. Структурна (графічна) формула відобра­жає природу атомів, що входять до складу молекули, їх кількість та послідовність зв'язування, а також тип зв'язку між ними. Хі­мічні зв'язки в структурній формулі умовно прийнято позначати рискою:

ннн _н ннннн

н—с—с—с—н н—с- с—н с=с н—с—с—с—н

_{' ' ^ Ч/ 2 X і її і}

НІН Н Н

ізобутан циклопропан

Н ^С^ Н /С^ Н Н НОН

ацетон

Цим способом широко користуються для зображення молекул карбоциклічних та гетероциклічних сполук.

СН₃ОН

структурна формула

Молекулярна формула. Молекулярна (брутто-) формула пока­зує, які атоми і в якій кількості входять до складу молекули. Як приклад нижче подано структурну і молекулярну формули мета­нолу:

сн₄о

молекулярна формула

При складанні молекулярної формули передусім указують кіль­кість атомів Карбону і Гідрогену, а потім в алфавітному порядку (латинськими назвами елементів) — кількість решти елементів, що входять до складу молекули. Наприклад, для хлороцтової кис­лоти С1СН₂СООН молекулярна формула має вигляд — С₂Н₃СЮ₂.

12

Глава 1

Н а відміну від структурних формул, молекулярні формули не дають однозначної відповіді про будову речовини. Одній і тій же молекулярній формулі можуть відповідати дві й більше сполук. Так, молекулярну формулу С₂Н₆0 мають етиловий спирт — С₂Н₅ОН і диметиловий етер — СН₃—О—СН₃.

З наведених варіантів зображення молекул частіше застосову­ють структурні формули, які дозволяють за допомогою певної сим­воліки показати розподіл електронної густини в молекулі, виділи­ти реакційні центри і описати можливий механізм реакції. Вадою структурних формул є та обставина, що вони не відображають дійсного розташування атомів у просторі. Більш повне уявлення про будову молекул дають стереохімічні формули й молекулярні моделі.

ГЛАВА

ГЛАВА

КЛАСИФІКАЦІЯ І НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

2.1. Класифікація органічних сполук

Класифікаційними ознаками органічних сполук є будова кар­бонового ланцюга та природа функціональної групи.

Класифікація за будовою карбонового ланцюга. Залежно від струк­тури карбонового скелета органічні сполуки класифікують так:

ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

ациклічні циклічні

карбоциклічні гетероциклічні

аліциклічні ароматичні

Усі органічні сполуки розподіляють на два типи: ациклічні та циклічні.

До ациклічних сполук (їх ще називають аліфатичними) відно­сять речовини з відкритим (незамкненим) ланцюгом. За будовою карбонового ланцюга молекули розрізняють насичені і" ненаси­чені аліфатичні сполуки. Насичені містять тільки прості карбон-карбонові зв'язки, ненасичені мають кратні (подвійні та потрійні) карбон-карбонові зв'язки:

сн₃—сн₂—соон сн₂=сн—сі сн₃—с^сн

насичена аліфатична ненасичені аліфатичні

сполука сполуки

Циклічні органічні сполуки містять у своїй структурі замкнені ланцюги атомів — цикли. Залежно від природи атомів, що входять До циклу, їх поділяють на карбоциклічні та гетероциклічні. У мо-

Г лава 2 14 ——-

лекулах карбоциклічних сполук цикли складаються лише з атомів Карбону:

2

ІЧН

н₂с сн₂ нс^Чш

Н₂С. ^СН НС^ /СН

™₂ ^сн₃ сн

карбоциклічні сполуки

У гетероциклічних сполуках цикли поряд з атомами Карбону містять атоми інших елементів (найчастіше N. О, 8). Гетероцикліч­ні сполуки можуть бути насиченими, ненасиченими і ароматич-

ними:

_{Н2Ї~Т Н2Ї~Т і-?1}

н.с^н, н.і^ін нсі^сн

ароматичний гетероцикл

насичений ненасичений

гетероцикл гетероцикл

Група карбоциклів об'єднує два ряди органічних сполук, які істотно відрізняються за хімічними властивостями: аліциклічні і ароматичні.

Н^ ^ЧСН₂ Ш_г<Ґ %И₂ НС^ \н НС^ \^ *СН Н₂С СН₂ Н₂С\ ^СН₂ НС-^ /СН НС-^. Х2^ ^СН

сн₂ хн сн сн

алщиклічні сполуки ароматичні сполуки

.'

нс^^С\^^СЦс^^С^сн

Чй^с^сїГ⁰"

І І II І не

Класифікація і номенклатура органічних сполук

леводнів. При заміщенні у вуглеводнях одного або декількох ато­мів Гідрогену на функціональну групу утворюються інші класи органічних сполук.

Класифікація за природою функціональної групи. Функціональна група — структурний фрагмент молекули, що визначає її хімічні властивості. Наприклад, властивості карбонових кислот визнача­ються насамперед присутністю карбоксильної групи —СООН, спиртів — наявністю гідроксилу —ОН і т. д. За природою функці­ональної групи вирізняють кілька класів органічних сполук, ос­новні з яких наведено в табл. 2.1.

Таблиця 2.1 Класи органічних сполук за природою функціональної групи

Функціональна група		Клас	Загальна формула
позначення	назва
—Р, —СІ, —Вг, —І	галоген	галогенопохідні вуглеводнів	К—Наї
-ОН	гідроксильна	спирти, феноли	К-ОН
^С=0	карбонільна	альдегіди, кетони	*< *<
>СООН	карбоксильна	карбонові кислоти	*<&
—503Н	сульфогрупа	сульфокислоти	К—803Н
—>Ш2	аміногрупа	аміни	К—N112
—И02	нітрогрупа	нітросполуки	К—N02

Для ароматичних сполук характерна наявність

ігр<^ Чріт ароматичної системи. Родоначальником ароматич-

I її" них сполук є бензен. У межах кожного з названих

НС<х ЛИН рядів органічні сполуки розподіляються за класа-

СЙ ми. Сполуки, молекули яких складаються лише

бензен з атомів Карбону і Гідрогену, утворюють клас вуг-

За кількістю і однорідністю функціональних груп органічні сполуки поділяють на монофункціональні, поліфункцюнальні та гетерофункціональні.

Монофункціональні містять одну функціональну групу, поліфунк­цюнальні — декілька однакових, а гетерофункціональні — декілька різних груп:

16