4 Органічна хімія

Н ЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

ГЛАВА

ГЛАВА

_а®

АЛКЕНИ

І Алкенами називаються вуглеводні аліфатичного ряду, містять один подвійний зв'язок.

Загальна формула алкенів С„Н_2п. Вони складають гомологіч­ний ряд, першим представником якого є етилен (табл. 10.1), тому алкени ще називають етиленовими вуглеводнями. Для них зберег­лася також історична назва — олефіни (маслоутворювальні), оскіль­ки нижчі гомологи цієї групи сполук при взаємодії з хлором або бромом утворюють маслянисті рідини.

Алкени _9д

10.1. Номенклатура

За правилами ШРАС назви алкенів утворюють від назв відпо­відних алканів, замінюючи суфікс -ан на -єн і вказуючи положен­ня подвійного зв'язку в ланцюзі карбонових атомів. Наприклад, етен, пропен, 1-бутен і т. д. (табл. 10.1). Утворюючи назви алкенів за замісниковою номенклатурою ШРАС, виконують такі правила:

1. Вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що включає подвійний зв'язок (головний карбоновий ланцюг);

25. Атоми Карбону головного ланцюга нумерують, причому ну­мерацію починають з того кінця ланцюга, до якого ближче розмі­щений подвійний зв'язок;

26. Складають назву алкену. Спочатку перелічують (як і у випа­дку з алканами) в алфавітному порядку вуглеводневі замісники і вказують їх положення в головному ланцюзі. Потім називають вуглеводень, якому відповідає головний карбоновий ланцюг, а перед назвою через дефіс ставлять цифру, яка свідчить про положення подвійного зв'язку (номер першого з двох атомів Карбону, які утворюють подвійний зв'язок), наприклад:

Т аблиця 10.1

Перші члени гомологічного ряду алкенів

		Назва
Структурна формула сполуки	Тривіальна назва	за замісниковою номенклатурою ШРАС
С/Н.2==:СН2	етилен	етен
СНз СН=:::СН2 сн3—сн2—сн=сн2	пропілен а-бутилен	пропен 1-бутен
сн3—сн=сн—сн3	Р-бутилен	2-бутен
СНз С==СНт !	ізобутилен	2-метилпропен
СН3
СНз СНз СНз—СН==СНз	а-амілен	1-пентен
сн3—сн2—сн=сн—сн3	Р-амілен	2-пентен

4 3 2 1 НзС-^СН2—"СН—"СН2	СНз 1 2 3 І4 Н3С—СН=СН—С—СН3
1-бутен	І5 6 СН2—"СНз
".•.•'■ .'.'..'•' '■'-■'	4,4-диметил-2-гексен
СН3	.;'.-, ,.■' :•■"■"•
н3с—сн2—сн2—с—сн2—сн- ІІ1 сн2	-СН3

4-метил-2-пропіл-1-пентен

Для нижчих членів гомологічного ряду алкенів застосовують також тривіальні назви — етилен, пропілен, бутилен і так далі (табл. 10.1), причому назві першого представника — етилен — пра­вилами ШРАС віддається перевага перед назвою етен.

Назви одновалентних радикалів, утворених з алкенів, отриму­ють додаванням до назви алкену суфікса -іл, наприклад:

Н₂С=СН— Н₃С—СН=СН— Н₂С=СН—СН₂—

етеніл 1-пропеніл 2-пропеніл