9.2. Ізомерія

Для циклоалканів характерна структурна і геометрична ізомерія: Структурна ізомерія може бути зумовлена: а) різною величиною циклу

/СН₃

Н₃С СН,

циклопентан

1,1 -диметилциклолропан метилциклобутан

б) різним положенням замісників у циклі

СН₃ СН,

^>Чв

1,2-диметилциклогексан 1,3-диметилциклогексан 1,4-диметилциклогексан

в) різною структурою бокових ланцюгів СН₃

^{Оу. а}

. СН₂ СН₂~~СНз

и-пропілциклогексан

оо-пропіл циклогексан

Геометрична ізомерія циклоалканів пов'язана з різним розта­шуванням замісників відносно площини циклу.

Наявність циклу в молекулі заважає вільному обертанню нав­коло о-зв'язків, що його утворюють, і тим створює умови для існування геометричної ізомерії. Така ізомерія можлива за наяв­ності в циклі двох атомів Карбону, кожен з яких має два різні замісники. У цьому випадку два замісники при різних атомах Карбону можуть бути розташовані з одного боку від площини циклу* — цис-ізомер — або з різних боків — /ярйлс-ізомер.

* Насправді цикли, починаючи від чотиричленного і більше, не мають плоскої будови, але при розгляді питань ізомерії цим нехтують.

сн,

Н

89

СН,

н

н

с н,

Н \|/ Н

н

цис-1,2-диметилциклопропан

Н \1/ СН₃

н

транс-1,2-диметилциклопропан

9.3. Способи добування. Фізичні властивості

Такі циклоалкани, як циклопентан і циклогексан, а також їх гомологи, входять до складу деяких видів нафти і можуть бути виділені в чистому вигляді. Тому вони мають назву нафтенові вуг­леводні.

Поряд із цим для одержання циклоалканів існують синтетичні методи, головним з яких є взаємодія а,ю-дигалогеналканів* з ме­талічним натрієм або цинком. Цей метод, що являє собою внут-рішньомолекулярний варіант реакції Вюрца, дозволяє добути три-, чотири- та п'ятичленні циклоалкани:

н₂с—сн,

+ 2пВг₉

Н₂С—СН₂—Вг

2п

Н₂С—СН₂

циклобутан

І Н₂С—СН₂—Вг

'^

_^к

Вг

1,4-дибромобутан

Н₂С

Н₃С-НСН—СН₂—СН₂—СН₂—Вг + 2п

2пВг-,

не—сн₂

Н₃С

1,5-дибром-2-метилпентан

метилциклопентан

За звичайних умов циклопропан і циклобутан — газоподібні речовини. Циклоалкани з величиною циклу від С₅ до Сі _{ є рідина­ми, далі йдуть тверді речовини (табл. 9.1). Порівняно з відповідними алканами (табл. 8.3) циклоалкани мають дещо вищі температури кипіння та плавлення. Усі циклоалкани практично нерозчинні У воді.

* Остання буква грецького алфавіту ш (омега) застосовується для позначення положення замісника, що знаходиться на кінці карбонового ланцюга.

Вуглеводні. Глава 9

циклоалкани

91

Т аблиця 9.1 Фізичні константи деяких циклоалканів

Назва	Брутто-формула	Температура, °С
		плавлення	кипіння
Циклопропан	с3н6	-127	-33
Метилциклопропан	С4Н8	-177	0,7
Циклобутан	С4Н8	-80	13
Циклопентан	С5Н10	-93,8	49,3
Метилциклобутан	С5Ню	-149,3	36,8
Циклогексан	сбН12	6,6	80,7
Метилциклопентан	СбН,2	-142,2	71,9
Циклогептан	С7Н14	-12	118
Циклооктан	С8Н16	14	151