1. Напишіть структурні формули наведених вуглеводнів і назвіть їх за раціональною номенклатурою:

а) 4-етил-2-метилгексан; ґ) 2,2,4,4-тетраметилпентан;

б) 2,2-диметилпропан; д) 2,4-диметил-4-пропілгептан;

в) 2,2,3-триметилбутан; є) 3,5-діетил-2,4,6-триметилгептан;

г) 3-етил-2,6-диметилгептан; є) 2,2-диметилпентан.

2. Напишіть структурні формули таких вуглеводнів і назвіть їх за но­ менклатурою шрас:

а) діізопропіл;

б) діізоаміл;

в) триметилетилметан;

г) метиддіетилізопропілметан;

ґ) меі%петил-в/иор-бугил-/яреот-бутилметан;

д) ди-/ярет-бутил; є) тетраметилметан;

є) ізобутил-тре/и-бутилметан.

3. Назвіть за систематичною і раціональною номенклатурами наведені вуглеводні:

а) (СН₃)зССН₂С(СН₃)з; ґ) (СН₃)₂СНСН₂С(С₂Н₅)₃;

б) (С₂Н₅)₂СНСН₃; д) (СН₃)₃ССН(СН₃)₂;

в) (СН₃)₂СНСН₂С(СН₃)(СН₂)₂СН₃; _е) (СН₃)₂СНСН(СН₂)₂СН₃;

СН(СН₃)₂ С₂Н₅СН(СН₃)

г) (СН₃)₂СНСНСН₂СН₃; є) С(С₂Н₅)₄

СН(СН₃)₂

4. Напишіть формули структурних ізомерів складу С₆Н₁₄, позначте пер­ винні, вторинні, третинні, четвертинні атоми Карбону. Назвіть спо­ луки за систематичною номенклатурою.

5. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміш:

а) йодистого метилу і йодистого ізобутану;

б) йодистого етилу і йодистого ізопропілу;

в) бромистого пропілу і бромистого неогексилу;

г) бромистого неопентилу і бромистого етилу? Назвіть отримані продукти за номенклатурою ШРАС.

6. Запропонуйте синтез наведених вуглеводнів за допомогою реакції Вюрца:

а) н-бутану; в) 2,3-диметилбутану;

б) 3-метилпентану; г) 3,3,4,4-тетраметилгексану. Назвіть реагенти за двома номенклатурами.

7. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

а) н-бутан — 3,4-диметилгексан;

б) алюміній карбід -*• 2-бромобутан;

в) натрій ацетат — 2-нітропропан;

г) метан — н-гексан.

Назвіть проміжні продукти, укажіть умови перебігу реакцій.

15. ■

    Вуглеводень містить 82,76 % Карбону. Відносна густина парів цього вуглеводню за воднем складає 29. Під час хлорування при освітлен­ні утворюється 2 монохлориди. Знайдіть формулу речовини.

16. Під час згорання 8,8 г речовини утворюється 13,44 л (н. у.) вуглекис­лого газу. 1 л парів цієї сполуки має масу 1,96 г. Знайдіть речовину.

циклоалкани

Ц иклоалкани

_І

Циклоалканами називаються аліциклічні вуглеводні, в яких усі атоми Карбону, що утворюють цикл, знахо­дяться в 5р³-гібридизованому стані.

Структурні формули аліциклічних сполук частіше записують у спрощеному вигляді, зображуючи тільки геометричну форму циклу:

н₂

Е

_ь

Н₂С'

н,с~

сн,

сн— сн, =

Н₂С-

н,

9.1. Класифікація та номенклатура

Циклоалкани класифікують за величиною циклу, кількістю циклів у молекулі та способом з'єднання циклів.

За розміром циклу вирізняють циклоалкани з малими циклами (три- і чотиричленні), звичайними циклами (п'яти-, шес­ти- і семичленні), середніми циклами (восьми—одинадцятичленні) і макроцикли (дванадцятичленні та більші).

Залежно від кількості циклів, що входять до складу молекули, циклоалкани поділяють на моноциклічні, біциклічні та поліциклічні.

Біциклічні циклоалкани за способом з'єднання цик­лів поділяють на спірани (два кільця мають один спільний атом Карбону), конденсовані (два кільця мають два спільні сусідні ато-

_ми Карбону) та місткові (два кільця мають три та більше спільних атомів Карбону):

спіранова система конденсована система місткова система

За правилами ШРАС назви моноциклічних циклоалканів утво­рюють від назв алканів з відповідною кількістю атомів Карбону, додаючи префікс цикло-:

а а О О

циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан

За наявності в кільці замісників їх положення позначають циф­рами. Нумерацію атомів Карбону циклу починають з атома, що має замісник, і здійснюють так, щоб решта замісників одержала якомога менші номери:

17. ,сн_я

    3 |

18. 2

_V

С₂Н₅

сн₃

1-етил-З-метилциклопентан 1,3-ДИметилциклогексан

Назви одновалентних радикалів, утворених з циклоалканів, одержують шляхом заміни в назві відповідного вуглеводню суфік­са -ан на -ил (-іл)\

циклопропіл циклопентил циклогексил

_{[> О- О-}

Циклоалкани

Вуглеводні. Глава 9

88