Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органічна хімія. Під ред.В.П.doc
Скачиваний:
2
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
13.62 Mб
Скачать

8.4. Способи добування

8.4.1. Природні джерела

Основні природні джерела алканів — нафта і природний газ. Нафта — це складна суміш органічних сполук, основними компо­нентами якої є нерозгалужені та розгалужені алкани. Природний газ складається з газоподібних алканів — переважно метану (до 95 %), етану, пропану і бутану.

Для одержання з нафти суміші алканів та інших вуглеводнів її піддають фракційній перегонці. Шляхом перегонки одержують де­кілька фракцій: петролейний етер, бензин, гас (керосин), дизель­не паливо, мазут. Кожна з них — це суміш вуглеводнів, які кип­лять у певному інтервалі температур (табл. 8.2).

Вуглеводні. Глава 8

Алкани

73

Таблиця 8.2 Фракції, які одержують перегонкою нафти

Фракція

Температура кипіння, °С

Суміш алканів з кількістю атомів Карбону

Петролейний етер

Бензин

Гас

Дизельне паливо

Мазут

20-60

60-180

180-230

230-300

Понад 300

^5, С6

Сц> С12

С13—С17

С18 і вище

З мазуту перегонкою під вакуумом або з водяною парою одер­жують солярове масло (вуглеводні С!8 — С25), мастила (вуглеводні С28 — С38), вазелін та парафін. Подальшою перегонкою фракцій нафти можна здобути індивідуальні алкани.

Природний газ розділяють на складові компоненти шляхом зрідження з подальшою фракційною перегонкою.

8.4.2. Синтетичні методи добування

Каталітичне гідрування карбон (II) оксиду. Пропускаючи суміш карбон (II) оксиду і водню над залізним або кобальтовим каталі­затором при 180—300 °С, одержують суміш вуглеводнів, що скла­дається переважно з нормальних алканів, молекули яких містять 6—10 атомів Карбону:

СО + 2Н2 Ре (Со)- и-алкани + Н20

Цей синтез застосовують у промисловості для одержання син­тетичного бензину і окремих вуглеводнів.

Каталітичне гідрування алкенів і алкінів. Як каталізатори засто­совують тонкоздрібнені метали — платину, паладій або нікель. Реакція відбувається при звичайних тиску і температурі:

н3с—о=с—сн3 ЩРІ- н3с—сн=сн—сн3 Щ,РІ-

2-бутин 2-бутен

>? Н3С СН2 СН2 СН3

■, т . я-бутан

У загальному вигляді:

слН2п_2 *Т СлН £*- С„Н2и+2 алкін алкен алкан

Взаємодія галогеналканів з металічним натрієм (реакція Вюрца).

Цю реакцію відкрив 1854 року французький хімік ПІ. Вюрц:

2СН3І + 2Иа Н3С—СН3 + 2№І

йодометан етан

Вона проходить стадію утворення металоорганічних сполук:

СН3І + 2Иа СН3Иа + N31

йодометан метилнатрій

СН3Ка + СН3І Н3С—СН3 + ВД

Якщо вихідні речовини — два різні галогеналкани, то в резуль­таті реакції утворюється суміш трьох- вуглеводнів:

* Н3С—СН3 етан

  • СН,І + СН,СН,І ——

    Н3С—СН2—СН3 пропан

  • Н3С—СН2—СН2—СН3 бутан

Замість натрію в цій реакції можуть бути використані й інші метали, зокрема 2п, М§, Ьі. Найлегше реакція Вюрца проходить з первинними йодалканами, важче — з бром- і хлоралканами. Вто­ринні і третинні галогенопохідні в умовах реакції Вюрца практич­но не утворюють алканів. У цьому випадку переважно відбуваєть­ся реакція з утворенням алкенів.

Сплавляння солей карбонових кислот з лугами. Як вихідні речо­вини звичайно використовують солі карбонових кислот з лужними металами і натрій гідроксид. При сплавлянні утворюється алкан, який має на один атом Карбону менше, ніж у вихідній карбоновій кислоті:

Н.СЧОООКа + КаОІН СН4Ї +Ш2С03

натрій ацетат

Н3С—СН7-гСОСЖа + КаО)Н Н3С—СН3 + Ка2С03

натрій пропіонат етан

Специфічні методи добування метану: 1. Дія води на алюміній карбід:

А14С3 + 12Н20 СН4І + 4А1(ОН)3

Вуглеводні. Глава 8

Алкани

75

2. Згорання вуглецю в атмосфері водню при температурі елек­тричної дуги:

С + 2Н2 СН4І

Ця реакція набула практичного значення в гідруванні вугілля.