7.2. Поняття про типи органічних реакцій

Величезну кількість органічних реакцій можна розподілити на декілька основних типів.

* Галогени виявляють електрофільні властивості під впливом каталізатора або я-електронів субстрату, які поляризують зв'язок у молекулі.

1. Реакції приєднання (позначаються символом А — від англ. асІМіоп):

А = В + X — ¥ ► А — В

X У

Вони характерні для сполук, які мають кратні зв'язки між ато­мами Карбону, Карбону і Оксигену, Карбону і Нітрогену, Нітро­гену і Нітрогену, а також сполук, що містять атоми з неподілени-ми електронними парами і вакантними орбіталями.

Реакції приєднання можуть відбуватися за такими механізмами:

а) електрофільне приєднання (символ А_Е);

б) нуклеофільне приєднання (Л#);

в) вільнорадикальне приєднання (Дд).

2. Реакції заміщення (позначаються символом 5 — від англ. зиЬзіШіїоп):

А—В + X — А—X + В; А—В + X—V — А—X + В—V

Вони характерні для всіх класів органічних сполук і можуть відбуватися за такими механізмами:

а) електрофільне заміщення (символ 5_£);

б) нуклеофільне заміщення (5^);

в) вільнорадикальне заміщення (5^).

3. Реакції відщеплення (елімінування) (позначаються символом Е — від англ. еіітіпаіїоп):

А — В А = В + X — V

І І

X У

Від органічних сполук найчастіше відщеплюються такі речо­вини, як вода, галогеноводні, аміак. Реакції відщеплення характер­ні для галогенопохідних вуглеводнів, спиртів, галогено-, гідрокси -і амінокислот.

4. Перегрупування:

А —В -А —В

Перегрупування включають перехід (міїрацію) окремих атомів або груп від одного фрагмента молекули до іншого. До них дуже схильні ненасичені сполуки.

62

Глава 7

ВУГЛЕВОДНІ

5. Реакції окиснення і відновлення. Ці реакції супроводжуються зміною ступеня окиснення атома Карбону, який є реакційним центром. Процеси окиснення і відновлення нерозривно пов'язані між собою. Однак, класифікуючи органічні реакції, окиснення і відновлення їх розглядають за відношенням до органічної речо­вини.

За кількістю молекул, які беруть участь у стадії, що ви­значає швидкість реакції, розрізняють мономолекулярні та бімолекулярні реакції. їх позначають цифровими індек­сами 1 і 2 відповідно. У лімітуючій (найповільнішій, швид-кістьвизначальній) стадії мономолекулярної реакції беруть участь молекули одного реагенту, у бімолекулярній — молекули двох реагентів. Наприклад: 5^1, £1, 5^2, £2.

■

■

•

•

_І

Вуглеводнями називаються органічні сполуки, молекули яких складаються тільки з атомів Карбону та Гідрогену.

Залежно від будови карбонового ланцюга вуглеводні поділя­ють на ациклічні (аліфатичні), аліциклічні та ароматичні.

Вуглеводні

І

І

аліфатичні аліциклічні ароматичні

і—"—і 1 1 і '—і

алкани алкени алкадієни алкіни одноядерні багатоядерні

Аліфатичні вуглеводні мають відкритий (незамкнутий) карбо­новий ланцюг. За мірою насиченості карбон-карбонових зв'язків їх поділяють на алкани (насичені вуглеводні), алкени (вуглеводні з подвійним зв'язком), алкадієни (з двома подвійними зв'язками), алкіни (з потрійним зв'язком).

Ароматичні і аліциклічні вуглеводні мають замкнутий карбоно­вий ланцюг.

До ароматичних належать вуглеводні, які мають одне або де­кілька бензенових кілець. Залежно від кількості бензенових ядер їх поділяють на одноядерні та багатоядерні.

Усі інші вуглеводні циклічної будови, крім ароматичних, від­носять до аліциклічних. Префікс алі- в назві вказує на подібність цих вуглеводнів до аліфатичних.

Алкани

65

ГЛАВА

АЛКАНИ

ГЛАВА

Починаючи з вуглеводню С₄Н₁₀, алкани можуть мати як не-розгалужений карбоновий ланцюг, так і розгалужений. Алкани з нерозгалуженим ланцюгом атомів Карбону називають нормаль­ними, або н-алканами.

А лканами називаються вуглеводні аліфатичного ряду, в молекулах яких атоми Карбону зв'язані між собою тіль­ки простими ковалентними зв'язками (а-зв'язками).

Вуглеводні цього ряду ще називають насиченими вуглеводнями. Раніше ці сполуки називали також парафінами (від лат. Рагит а$іпіїа$ — мало властивостей), що вказує на їх порівняно низьку реакційну здатність. Алкани мають загальну формулу С_лН_2л+2. Вони утворюють гомологічний ряд, першим представником якого є ме­тан (табл. 8.1). Кожний наступний член цього ряду відрізняється від попереднього на групу атомів СН₂ (гомологічна різниця).

Таблиця 8.1 Перші члени гомологічного ряду алканів

Назва	Молекулярна формула	Радикал (алкіл)
		формула	назва
Метан	СН4	—СН3	метил
Етан	с2н6	с2н5	етил
Пропан	сзЩ	-с3н7	пропіл
Бутан	С4Н10	С4Н9	бутил
Пентан	С5Н]2	С5НП	пентил (аміл)
Гексан	СбН14	с6н13	гексил
Гептан	с?н16	С7Н15	гептил
Октан	СвН18	с8н17	октил
Нонан	С9Н20	с9н19	ноніл
Декан	С,0Н22	С]0Н21	децил
Ундекан	спн24	сцН2з	ундецил
Додекан	с12н26	с12н25	додецил
Тридекан	с13н28	син27	тридецил
Тетрадекан	С14Н30	син29	тетрадецил
Пентадекан	Сі5Н32	~^с15н31	пентадецил