5.2. Просторова ізомерія (стереоізомерія)

Речовини, що мають однаковий склад і порядок зв'язування атомів у молекулі, але відрізняються одна від одної їх розташуван­ням у просторі, називають просторовими ізомерами, або стереоізо­мерами.

Для характеристики просторових відмінностей у стереоізоме­рії користуються поняттями конфігурація і конформація.

_І

Конфігурацією називають те або інше відносне роз­ташування атомів молекули в просторі.

Наприклад, у молекулі метану СН₄ атом Карбону має тет­раедричну конфігурацію. Його просторова модель є правильним тет­раедром, у центрі якого перебуває атом Карбону, а в кутах — ато­ми Гідрогену. Кут між зв'язками С—Н, рівний 109°28', називають тетраедричним (рис. 5.1). Якщо Карбон зв'язаний з різними за­місниками, кути між зв'язками незначно відхиляються від нор­мального. Так, у молекулі трихлорметану СНС1₃ валентний кут СІ—С—СІ дорівнює 112°. В етилені СН₂=СН₂ атом Карбону має площинну конфігурацію (усі атоми лежать в одній площині, валент­ний кут 120°), в ацетилені — лінійну (атоми розміщені лінійно, валентний кут 180°).

Н ■ ^

_н^£ій₁ \^с—с_х \ н^-с—с—н

^н\|^ \н н \

н

а б в

Рис. 5.1. Конфігурації атома Карбону: а — тетраедрична; б — площинна; в — лінійна

Поняття конформація відображає тонші особливості просто­рової будови молекул.

Конформацією називають різне просторове розташу­вання атомів або атомних груп у молекулах певноТ конфігурації, яке зумовлене обертанням навколо о-зв язків. Так, у молекулі етану Н₃С—СН₃ внаслідок обертання навколо карбон-карбонового зв'язку змінюється просторове розташування

50

Глава 5

Ізомерія органічних сполук. Просторова будова молекул

— 51

о днієї метальної групи відносно іншої. При цьому молекула набу­ває численних конформацій (див. гл. 8).

Стереоізомери, які мають різне просторове розміщення атомів або атомних груп, зумовлене обертанням навколо простого кар-бон-карбонового зв'язку, називають конформаційними ізомерами.

Органічні сполуки, які відрізняються одна від одної тільки конфігурацією молекул (без урахування можливих конформацій), називають конфігураційними ізомерами. Розрізняють конфігура­ційні ізомери оптичні та геометричні (з ними ви познайомитесь у гл. 10, 19).

5.3. Способи зображення просторової будови

Для зображення просторової будови органічних сполук корис­туються молекулярними моделями і стереоформулами. Наочніше уявлення про просторову будову молекули дають молекулярні мо­делі.

Молекулярні моделі. Зазвичай використовують три основні типи моделей: кульостержньові, скелетні (моделі Драйдінга) і півсфе­ричні (моделі Бріглеба—Стюарта).

Рис. 5.2. Моделі молекул

етану (зліва) і етилену (справа):

а — кульостержньові; б — Драйдінга;

в — півсферичні (Бріглеба—Стюарта)

У кульостержньових моделях молекул атоми представлені куль­ками різного кольору, а хімічні зв'язки — стержнями (рис. 5.2, а). Кульки зв'язані одна з одною стержнями з урахуванням взаємного розташування атомів у просторі. Кульостержньові моделі зручні

для розгляду валентних кутів і обертання навколо простих зв'яз­ків, однак вони не відображають відносних розмірів атомів та між­атомних відстаней у молекулі.

Моделі Драйдінга, на відміну від кульостержньових, обмежу­ються зображенням лише скелета (рис. 5.2, б).

Півсферичні моделі Бріглеба—Стюарта відображають реальні молекули з урахуванням просторового розташування атомів, між­атомних відстаней і розмірів атомів (рис. 5.2, в). Незважаючи на те, що півсферичні моделі найбільш вдало відображають реальні молекули, вони не придатні для розгляду валентних кутів між ато­мами і обертання навколо простих зв'язків.

Стереоформули. Для зображення просторової будови органіч­них сполук на площині (наприклад, на аркуші паперу або дошці) користуються стереохімічними та перспективними формулами, а також проекційними формулами Ньюмена.

У стереохімічних формулах хімічні зв'язки, розташовані в пло­щині креслення, зображують звичайною рискою, зв'язки, що пе­ребувають над площиною,— жирним клином або жирною рис­кою, а розташовані під площиною — штриховим клином або пунктирною лінією:

С—С з=і ,С—Й

^НН Н Н

етан

Перспективні формули подають просторову будову на площині з урахуванням розгляду молекули вздовж одного з карбон-карбо-нових зв'язків. Зовнішнім виглядом вони нагадують лісопильні козли:

Н СН₃

^Н/% ^Н/^С^Н

^Н\_с^н ^н^с^^н

І І

н сн₃

етан н-бутан

При побудові проекційних формул Ньюмена молекулу розгляда­ють у напрямку одного С—С-зв'язку так, щоб атоми, які утворю-

52