Глава 25

Ліпіди

457

Н₃С СН₃

р актерне почуття холоду та поколювання при втиранні в шкіру. Виявляє хімічні властивості вторинних спиртів.

Застосовується як слабкий антисептичний, заспокійливий та знеболювальний засіб у складі цілого ряду лікарських препаратів (бороментол, пектусин та інші), ЗО %-вий розчин ментолу в його естері з ізовалеріановою кислотою — ментилізовалеріанат — ви­користовують при стенокардії як судинозвужувальний препарат під назвою «валідол». Завдяки приємному запаху та смаку ментол широко застосовують у кондитерський та парфумерно-косметич­ній промисловості.

Камфора — представник більш складних терпенів. Це безбарв­на кристалічна речовина (т. пл. 178 °С) з різким характерним за­пахом, летка (сублімується), розчинна в етанолі, малороз-О чинна у воді. За хімічними влас­тивостями камфора — типовий кетон.

бромо-камфора

Розчини камфори застосо­вують зовнішньо як антисеп­тичні та місцевоподразнювальні засоби. При під­шкірному введенні камфора стимулює дихальний та судиноруховий центри, обмінні процеси в серцевому м'язі, запобігає утворенню тромбів тощо. Камфора є вихідною речовиною для синтезу бромокамфори — заспокійливого засобу при захворюваннях централь­ної нервової системи. Поліпшує серцеву діяльність. Каротиноїди — група природних пігментів, подібних за будо­вою до каротину (пігмент уперше було виділено з моркви). Моле­кули каротиноїдів мають у своєму складі значну кількість спря­жених подвійних зв'язків, чим, власне, і пояснюється їхнє забарвлення. Подвійні зв'язки мають /я/?аяоконфігурацію. Біль­шість каротиноїдів належать до тетратерпенів, бо їх молекули мі­стять 40 атомів Карбону. Каротиноїди розчинні в рослинних і тва­ринних жирах, зазвичай легко окиснюються киснем повітря.

Каротин — пігмент жовто-червоного кольору, міститься в морк­ві, молоці, вершковому маслі, листі рослин і багатьох плодах. Яскраве забарвлення листя восени зумовлене наявністю кароти­ну, який стає помітним внаслідок руйнування зеленого пігмен­ту — хлорофілу.

Усі ізомери каротину є попередниками вітамінів групи А, тоб­то провітамінами. Під впливом ферментів в організмі вони розще-

і₃\^ (_-гі₃ СН₃ а-каротин

плюються за місцем зв'язку С¹⁵—С¹⁶ з утворенням вітаміну А, — ретинолу.

Вітамін Аі (ретинол) міститься тільки в продуктах тваринного походження. Багатими його джерелами є вершкове масло, яєчний жовток, печінка тварин і морських риб, риб'ячий жир. У рослинах вітамін А! не зустрічається.

н₃с ,сн

З а фізичними властивостями це кристалічна речовина жовтого кольору, т. пл. 63—64 °С, легко розчинна в жирах.

Вітамін А, (ретинол)

Вітамін А! вважається фактором росту. При нестачі його в їжі спостерігається затримка росту, схуднення, знижується опірність організму до інфекційних захворювань. Ранньою ознакою А-віта-мінної недостатності є послаблення сутінкового зору (куряча слі­пота).

ЗМІСТ

Передмова З

Глава 1. Вступ до органічної хімії 4

114. Предмет органічної хімії 4

115. Короткий огляд історії розвитку органічної хімії 5

116. Розвиток теоретичних уявлень про будову органічних

сполук 7

1.4. Способи зображення органічних молекул 10

Глава 2. Класифікація і номенклатура органічних сполук 13

117. Класифікація органічних сполук 13

118. Номенклатура органічних сполук 16

Глава 3. Хімічний зв'язок 23

119. Типи хімічних зв'язків 23

120. Хімічний зв'язок в органічних сполуках 27

121. Гібридизація атомних орбіталей 27

122. Ковалентні а- і я-зв'язки .• 30

123. Основні характеристики ковалентних зв'язків 33

Контрольні питання та вправи 36

Глава 4. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках 38

124. Індуктивний ефект 38

125. Мезомерний ефект (ефект спряження) 41

126. Сумісна дія індуктивного і мезомерного ефектів замісників 44

127. Надспряження (гіперкон'югація) 45

Глава 5. Ізомерія органічних сполук. Просторова будова молекул 47

128. Структурна ізомерія 47

129. Просторова ізомерія (стереоізомерія) 49

130. Способи зображення просторової будови 50

Глава 6. Кислотність і основність органічних сполук 53

131. Кислотність і основність за теорією Бренстеда 53

132. Типи органічних кислот і основ 54

133. Кислоти і основи Льюїса г 56

Глава 7. Механізми органічних реакцій 58

134. Поняття про типи механізмів реакцій 58

135. Поняття про типи органічних реакцій 60

ВУГЛЕВОДНІ

Глава 8. Алкани 64

136. Електронна та просторова будова алканів 65

137. Номенклатура 66

138. Ізомерія 70

139. Способи добування 71

140. Природні джерела 71

141. Синтетичні методи добування 72

Зміст 459

142. Фізичні властивості 74

143. Хімічні властивості 75

144. Реакції радикального заміщення (5_Л) 75

145. Крекінг 81

8.7. Окремі представники. Застосування 82

Контрольні питання та вправи 84