Глава 25

Ліпіди

455

Неомилювані ліпіди

еикозанова кислота

Простагландини. Дослідження простагландинів розгорнулися після 1933 року, коли було виявлено фізіологічно активну речовину біогенного походження, що стимулює непосмуговану мускулатуру та знижує кров'яний тиск. Згодом її було названо простагландином (ПГ), оскільки тоді вважали, що вона утворюється в передміхуровій залозі {§1апа"и1а ргозіаіа). Структуру цього простагландину було визначено 1962 року, а в 1968 році вперше вдалося здійснити його синтез. Сьогодні відомо кілька десятків простагландинів. Усі вони містять карбоксильну групу та 20 атомів Карбону в молекулі, тобто їх можна розглядати як похідні ейкоза-нової кислоти.

простанова кислота

Простагландини мають низку різноманітних фізіологічних і фармакологічних властивостей.

Вчені припускають, що простагландини регулюють обмін речовин у клітинах організму, тобто є «клітинними гормонами». Відомо, що вони впливають на процеси згортання крові, знижують кров'яний тиск і пригнічують виділення шлункового соку. Найважливішою властивістю простагландинів є їх здатність стимулювати скорочення непосмугованих м'язів. Є відомості про можливість використання простагландинів і як бронхолітичних, антивиразко-вих та інших засобів. Механізм дії простагландинів досі не з'ясовано, проте встановлено, що деякі протизапальні засоби гальмують біосинтез і послаблюють фізіологічну дію простагландинів.

Ізопреноїди — це група природних сполук, які вважають продуктами перетворення ізопрену СН₂=С(СН₃)—СН=СН₂. Структуру ізопреноїдів мають деякі лікарські засоби, вітаміни, гормони, ароматичні речовини тощо.

За хімічною класифікацією ізопреноїди належать до різних класів сполук, але їх виділено в одну групу за біогенетичною ознакою, оскільки спільною ланкою в їхніх молекулах є ізопреновий фрагмент. До ізопреноїдів відносять терпени, каротиноїди.

Терпени. Група терпенів включає терпенові вуглеводні та їх ок-сигеновмісні похідні (спирти, альдегіди, кетони), так звані терпе-

ноїди. До терпенових вуглеводнів належать ненасичені вуглеводні складу (С₅Н₈)„, де я вказує кількість ізопренових фрагментів і коливається від 2 до 8. Ізопрен (я = 1) не прийнято відносити до терпенів.

У природі терпени зустрічаються в складі ефірних масел. На відміну від жирних олій ефірні олії леткі й повністю випаровуються, не залишаючи масних плям. Ефірні масла — джерела запахів різноманітних рослин (троянда, м'ята, лаванда, апельсин, лимон та ін.). Аромат суниць, наприклад, зумовлений вмістом в ефірній олії майже 50 різних терпенів.

В основі будови молекул більшості моноциклічних терпено'щів лежить скелет ментану, який включає 2 фрагменти ізопрену.

Ментан здобувають гідруванням цимолу:

6Н;№

сн н,с сн,

сн,

Н,С

сн,

ментан, 1 -ізопропіл-4-метилциклогексан

и-цимол, п-ізопропілметилбензен

Ментан — рідина, розчинна в етанолі, нерозчинна у воді. До похідних ментану належить терпенощ ментол - основний компонент ефірного масла м'яти перцевої.

У промисловості ментол здобувають алкілуванням .м-крезолу з подальшим гідруванням тимолу, що утворився.