Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органічна хімія. Під ред.В.П.doc
Скачиваний:
2
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
13.62 Mб
Скачать

Глава 25

Ліпіди

455

Неомилювані ліпіди


еикозанова кислота


Простагландини. Дослідження простагландинів розгорнулися після 1933 року, коли було виявлено фізіологічно активну речови­ну біогенного походження, що стимулює непосмуговану мускула­туру та знижує кров'яний тиск. Згодом її було названо проста­гландином (ПГ), оскільки тоді вважали, що вона утворюється в передміхуровій залозі {§1апа"и1а ргозіаіа). Структуру цього прос­тагландину було визначено 1962 року, а в 1968 році вперше вдало­ся здійснити його синтез. Сьогодні відомо кілька десятків проста­гландинів. Усі вони містять карбоксильну групу та 20 атомів Карбону в молекулі, тобто їх можна розглядати як похідні ейкоза-нової кислоти.

простанова кислота

Простагландини мають низку різноманітних фізіологічних і фармакологічних властивостей.

Вчені припускають, що простагландини регулюють обмін речо­вин у клітинах організму, тобто є «клітинними гормонами». Відо­мо, що вони впливають на процеси згортання крові, знижують кров'яний тиск і пригнічують виділення шлункового соку. Найваж­ливішою властивістю простагландинів є їх здатність стимулювати скорочення непосмугованих м'язів. Є відомості про можливість використання простагландинів і як бронхолітичних, антивиразко-вих та інших засобів. Механізм дії простагландинів досі не з'ясо­вано, проте встановлено, що деякі протизапальні засоби гальмують біосинтез і послаблюють фізіологічну дію простагландинів.

Ізопреноїди — це група природних сполук, які вважають про­дуктами перетворення ізопрену СН2=С(СН3)—СН=СН2. Струк­туру ізопреноїдів мають деякі лікарські засоби, вітаміни, гормони, ароматичні речовини тощо.

За хімічною класифікацією ізопреноїди належать до різних класів сполук, але їх виділено в одну групу за біогенетичною озна­кою, оскільки спільною ланкою в їхніх молекулах є ізопреновий фрагмент. До ізопреноїдів відносять терпени, каротиноїди.

Терпени. Група терпенів включає терпенові вуглеводні та їх ок-сигеновмісні похідні (спирти, альдегіди, кетони), так звані терпе-

ноїди. До терпенових вуглеводнів належать ненасичені вуглеводні складу (С5Н8)„, де я вказує кількість ізопренових фрагментів і ко­ливається від 2 до 8. Ізопрен (я = 1) не прийнято відносити до терпенів.

У природі терпени зустрічаються в складі ефірних масел. На відміну від жирних олій ефірні олії леткі й повністю випаровують­ся, не залишаючи масних плям. Ефірні масла — джерела запахів різноманітних рослин (троянда, м'ята, лаванда, апельсин, лимон та ін.). Аромат суниць, наприклад, зумовлений вмістом в ефірній олії майже 50 різних терпенів.

В основі будови молекул більшості моноциклічних терпено'щів лежить скелет ментану, який включає 2 фрагменти ізопрену.

Ментан здобувають гідруванням цимолу:

6Н;№

сн н,с сн,

сн,

Н,С


сн,

ментан, 1 -ізопропіл-4-метилциклогексан


и-цимол, п-ізопропілметилбензен

Ментан — рідина, розчинна в етанолі, нерозчинна у воді. До похідних ментану належить терпенощ ментол - основний компо­нент ефірного масла м'яти перцевої.

У промисловості ментол здобувають алкілуванням .м-крезолу з подальшим гідруванням тимолу, що утворився.


СН


СН,



С Н3

:сн—он, н+

он

[Н], №

хн,

сн,


ОН

.СН


\


он

ментол


Н,С


тимол


н3с

лі-крезол

Ментол — летка кристалічна речовина (т. пл. 41—43 °С) із силь­ним м'ятним запахом, холодить ротову порожнину, викликає ха-

456