Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органічна хімія. Під ред.В.П.doc
Скачиваний:
4
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
13.62 Mб
Скачать

Глава 24

Нуклеїнові кислоти

449

О

II

-о-р—

І ОН

©

Р ) — залишок

ортофосфатної кислоти

Нуклеозиди в лужному середовищі підлягають гідролізу.

У нуклеїнових кислотах гідроксильна група біля С5 або С3 пентозного залишку нуклеозиду естерифікована ортофосфатною кислотою.


Естер фосфатної кислоти (фосфат) і нуклеозиду назива­ють нуклеотидом.


тчн,


З алежно від природи пентози вирізняютьрибонуклео-тпиди і дезоксирибонуклеотиди.


ОН Н

дезоксирибонуклеотид

Положення залишку фосфатної кислоти визначається місцем розриву фосфодіестерного зв'язку між сусідніми нуклеотидами.

Нуклеїнові кислоти являють собою продукти полімеризації мононуклеотидів. Нуклеотиди з'єднуються в довгі ланцюги за допомогою фосфодіестерних зв'язків, які утворюються за участю гідроксилу при С3 попередньої нуклеотидної ланки та гідрокси­лу, що належить С7 дальньої нуклеотидної ланки (див. форзац II, рис. 2).

Мононуклеотиди, їх похідні та динуклеотиди присутні в кліти­нах також у вільному вигляді, вони виконують важливу роль в обміні речовин.

24.2. Рибонуклеїнові (рнк) і дезоксирибонуклеїнові (днк) кислоти

Нуклеїнові кислоти являють собою високомолекулярні гетерополімери, які складаються із залишків ортофос-фатної кислоти і рибози або дезоксирибози, що чергу­ються, сполучених з нуклеїновими основами, які виступа­ють у полімерному ланцюзі як «бокові» групи (рис. 24.1).

З ))—цукрова частина

(залишок рибози в РНК або дезоксиробози в ДНК)

залишок цитозину


0])-залишок НС **=г гуаніну ^—


Т))—залишок Г А)— залишок ^=/ тиміну ^==і^ аденіну

Рис. 24.1. Схема ділянки полінуклеотидного ланцюга молекули нуклеїнової кислоти

Певна послідовність нуклеотидних ланок у полінуклеотид-ному ланцюзі називається первинною структурою нук­леїнових кислот.

Просторова орієнтація полінуклеотидних ланцюгів у мо­лекулі називається вторинною структурою нуклеїнових кислот.

Уперше модель вторинної структури ДНК у вигляді подвійної спіралі описали американський біохімік Дж. Уотсон і англійський біохімік Ф. Крік (1953 р.). Спираючись на роботи Л. Полінга, А. Тодца, Е. Чаргаффа, М. Уїлкінса та інших, вони дійшли вис­новку, що молекула ДНК являє собою дві паралельні правозакру-чені спіралі (подвійна спіраль), фіксовані між собою ван-дер-ва-альсовими силами тяжіння, що діють вздовж спіралі між ядрами нуклеїнових основ (міжшіощинна вертикальна взаємодія). Крім того, вторинна структура стабілізується водневими зв'язками між залишками нуклеїнових основ двох паралельних спіралей.

У моделі Уотсона та Кріка діаметр спіралі становить 1,8—2,0 нм. Кожен виток спіралі містить 10 пар основ. Крок спіралі дорівнює 3,4 нм (рис. 24.2). Відстань між площинами основ по вертикалі дорівнює 0,34 нм. Полінуклеотидні ланцюги подвійної спіралі роз­ташовані в протилежних напрямках. При цьому основи розташо­вані всередині спіралі, а залишки фосфатів та дезоксирибози — іззовні.

450