Нуклеїнові кислоти

Нуклеїнові кислоти (від лат. писіеиз — ядро) вперше вия­вив 1968 року швейцарський хімік Ф. Мішер в ядрах клітин. Піз­ніше аналогічні речовини було знайдено також у протоплазмі клітин.

Нуклеїнові кислоти забезпечують зберігання й передачу спад­кової інформації, беруть безпосередню участь у синтезі клітинних білків. Вони входять до структури складних білків — нуклеопроте-їдів, які містяться в усіх клітинах організму людини, тварин, рос­лин, бактерій та вірусів.

Кількість нуклеїнових кислот у різних нуклеопротещах, крім вірусних, коливається в межах від 40 до 65 %.

¹

24.1. Будова нуклеїнових кислот

Нуклеїнові кислоти, подібно до білків, являють собою високо-молекулярні органічні сполуки, проте, на відміну від білків, які утворюють при гідролізі а-амінокислоти, мономерними одиниця­ми нуклеїнових кислот є нуклеотиди. Тому нуклеїнові кислоти на­зивають ще полінуклеотидами. Мономери нуклеїнових кислот — нуклеотиди — мають досить складну будову. При гідролізі нукле-отидів утворюються вуглевод, ортофосфатна кислота і гетероцик­лічні основи.

_І

Хімічна структура, що складається з вуглеводу та гетеро­циклічної основи, називається нуклеозидом.

Гідроліз нуклеїнових кислот можна подати у вигляді схеми:

[Ортофосфатна кислота

— 445

►ГНуклеотиди

Нуклеїнова кислота

Нуклеозиди

-»{ Вуглеводи )

)

Ч"етероциклічні основи

Залежно від природи вуглеводу, що входить до складу нуклеотидів, нуклеїнові кислоти поділяють на два види — дезокси­рибонуклеїнові кислоти (ДНК), які містять вуглевод 2-дезокси-2)-рибозу, та рибонуклеїнові кислоти (РНК), які мають у своєму складі вуглевод І>-рибозу.

он

ОН

2-дезокси-£-рибоза та Я-рибоза знаходяться в нуклеїнових кислотах у р-фуранозній формі:

но—сн

он он

О-рибоза

н^ї—З'н он н

2-дезокси-Л-рибоза

Гетероциклічні основи, що входять до складу нуклеїнових кис­лот, є похідними пурину та піримідину. До основ групи пурину належать аденін (А)* і гуанін (6):

1ЧН

гГ

гуанін (О), 2-аміно-6-оксипурин

з аденін (А), 6-амінопурин

Основами групи піримідину є урацил (II), тимін (Т) і цитозин (С):

О

сн,

_д.

нй

о

ни

_Ж

_А

_А

нА

(г,ті

о^ .мі

от ^тчй °

урацил (11), 2,4-діоксипіримідин

б

тимін (Т), 5-метил-2,4-діоксипіримідин

цитозин (С), 4-аміно-2-оксипіримідин

' Для зручності нуклеїнові основи прийнято позначати однолітерними симво-

лами.

446

Глава 24

Нуклеїнові кислоти

447

До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин і тимін, а до складу РНК — аденін, гуанін, цитозин і урацил.

У нуклеїнових кислотах органічні основи сполучені >ї-глі-козидним зв'язком із залишком І>-рибози або 2-дезокси-ІЗ-рибо-зи. Глікозидний зв'язок здійснюється за участю напівацетального гідроксилу моносахариду (С¹').

]Ч-Глікозиди, що складаються із залишків нуклеїнових основ і £)-рибози або 2-дезокси-і)-рибози, називають нуклеозидами.

Залежно від природи вуглеводного залишку роз­різняють рибонуклеозиди та дезоксирибонуклеозиди.

О

Н

_К

О

н он

⁹--І-,

н

ОД

но—сн

И-глікозидний зв'язок

дезоксирибонуклеозид

Назви нуклеозидів утворюють аналогічно назвам глікозидів. Так, нуклеозид, який складається з рибози та урацилу, називають Р-урацилрибофуранозидом, нуклеозид з дезоксирибози і аденіну — Р-аденіндезоксирибофуранозидом тощо. Проте частіше застосо­вують назви, які для рибонуклеозидів утворюють від тривіальних назв відповідних нуклеїнових основ із закінченням -идин (-ідин) у піримідинових і -озин- у пуринових нуклеозидів, наприклад, аде­нозин, гуанозин, цитидин і уридин:

2.0.

н

н о—сн

н он он

рибоза

мн₂ «І ⁷

ту

з

2,0.

н

н о—сн

он н

дезоксирибоза

урацил

-Н,0

аденін

-н,о

0
1 ]				■ '
?%а	N-глікозидний
1<ґ ^	зв'язок
Кї1 н/
ну--Гн
он он
рибонуклео		зид	'

мн

_{Г їх}

но-сн₂₀ "к-"^о но-сн^о Чг^о

он он

уридин

он он

гШч

НО-СН^о N

он он

гуанозин

цитидин

но—сн₂₀ он он

аденозин

У назвах дезоксирибонуклеозидів додатково вводиться префікс дезокси- (дезоксі-), наприклад: дезоксіаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Винятком є назва нуклеозиду, що складається з дезоксирибози і тиміну,— тимідин (замість дезокситимідину).

но—сн₂₀ к он н

дезоксицитидин

но—сн₂₀

Кн н н>--Гн

он н

дезоксіаденозин

гШ,

№

но—сн₂₀ он н

дезоксигуанозин

448