Глава 22 424

СН₂ОН

н он с-—

с=о -н -он -он

а) ^Х{Г

г)

б)

Н-НО-

-он -н -он -он

-он но--н н-

но-

но-

н-

н-

-н -н -он

3. Назвіть наведені сполуки і класифікуйте їх:

о

-н -он

н-

н-

Н-

н-но-но-

н-

СН₂ОН

сн₂он

СН₂ОН

СН₂ОН

СН₂ОН

н

СН₂ОН

Он

ОСН,

є) Н₂С—СН—СНО

СН₂ОН

І І

ОН ОН

н н он н

-СНО

є) Н₂С—СН—С—СН₂ОН ж) Н₂С—СН—СН—СН- ОНОН О ОНОН ОН ОН

4. До якого стереохімічного ряду (В- чи Ь-) належить кожен з наведе­них моносахаридів:

сн₂он

_аЛХ5

с=о -н -он -он

б) С

г)

н-

н-н-

-он -он

н-

но-

н-

-он

-н

-он

_{в, V0}

-он

СН₂ОН

СН₂ОН

но-н-н-

425 Вуглеводи

8. Які з наведених діастереомерів є епімерами?

-н -н -н

но-но-но-

-он

-н

-он

н-

но-

н-

н-н-н-

-Н

-ОН

-ОН

а) С б) С в) С г) С

НО-

н-

Н-

-он -он -он

СН₂ОН

СН₂ОН

СН₂ОН

СН₂ОН

9. Напишіть перспективні формули Р-Д-)-фруктопіранози та Р-Д-)-фруктофуранози.

91. Напишіть проекційні формули /)-,£-форм глюкози, фруктози, ма-нози, галактози.

92. Яке явище називають мутаротацією? Наведіть схеми цикло-оксо-та-утомерних перетворень:

а) 2)-глюкози; б) І)-фруктози; в) Д-рибози.

93. Якими перетвореннями доведено будову глюкози?

94. Які вуглеводи мають назву «дисахариди»? Що таке глікозидний зв'я­зок? Напишіть схему гідролізу сахарози.

95. Які з наведених дисахаридів реагуватимуть з реактивом Толленса? Назвіть манози, які утворюються під час гідролізу цукрів:

а) мальтози; б) лактози; в) целобіози; г) сахарози.

СН₂ОН

СН₂ОН

? ?-еритроза ?-ксилоза ?-фрукгоза

96. Скільки хіральних центрів містять молекули альдопентози, кетогек-сози? Розрахуйте, скільки просторових ізомерів можуть мати ці спо­луки.

97. Напишіть фуранозні і піранозні циклічні формули /)-глюкози. Яка форма більш стійка і чому? Який атом Карбону називають ано-мерним?

98. Глюкоза, фруктоза і маноза є епімерами. У чому подібність і відмін­ність будови їх молекул? Напишіть структурні формули І)-(+)-глю-кози, /)-(-)-фруктози та /)-(+)-манози.

Білки

427

23.1. а-АМІНОКИСЛОТИ ЯК МОНОМЕРИ БІЛКІВ

ГЛАВА /*^)ОЬу ГЛАВА

БІЛКИ

■

Білки — основа всього живого. Вони є компонентами всіх клі­тин і тканин живих організмів. До білкових речовин належать ферменти, деякі гормони тощо. Поряд з нуклеїновими кислотами білки являють собою найскладніші зі створених природою біопо-лімерів. Молекулярна маса білків становить від 5000 до кількох мільйонів. Білки з низькою молекулярною масою називаються пептидами.

Залежно від структури білки поділяють на прості {протеї­ни) та складні {протеїди). Останні, крім білка, містять у своїй струк­турі хімічно зв'язану з ним простетичну групу — небілкову части­ну молекули. За природою простетичної групи протеїди поділяють на ліпопротеїди, нуклеопротеїди, глікопротеїди, хромопротеїди, фосфопротеїди та металопротеїди.

Ліпопротеїди як простетична група містять ліпіди, нуклеопро­теїди — нуклеїнові кислоти, глікопротеїди — вуглеводи, хромо­протеїди — пігменти, фосфопротеїди — фосфатну кислоту, мета­лопротеїди — метали.

Існують також складні білкові комплекси, до складу яких вод­ночас входять білки, ліпіди та вуглеводи, — так звані гліколіпо-проте'іди. Вони містяться, наприклад, у сполучній тканині, клі­тинних стінках бактерій та ін.

Залежно від просторової форми молекул білки поді­ляють на глобулярні та фібршіярні. Глобулярні білки мають сферич­ну або еліпсоїдну форму, фібршіярні — складаються з витягнутих ниткоподібних макромолекул, які називають протеїноїдами.

Глобулярні білки (альбумін, глобулін) малостійкі до дії темпе­ратур, кислот і лугів, а фібршіярні (білки волосся, нігтів, епідермі­су; сполучної, кісткової, хрящової тканин тощо) дуже стійкі.

Мономерними одиницями білків і пептидів є а-амінокислоти.

До складу більшості білків входить близько 25 різних а-амі-нокислот загальної формули К—(N112)011—СООН, з яких при­близно 20 присутні в кожній білковій молекулі. Основні а-амі-нокислоти, що входять до складу білків, подано в табл. 23.1.

У номенклатурі а-амінокислот здебільшого застосовують три­віальні назви: гліцин, аланін, валін, лейцин та ін. У біохімії вда­ються також до трилітерного скорочення тривіальних назв, на­приклад: гліцин — Глі, аланін — Ала, валін — Вал. Систематичні назви для природних а-амінокислот практично не застосовують.

За хімічною природою залишку, зв'язаного з сс-амінокислот-ним фрагментом СН(МН₂)СООН, а-амінокислоти поділяють на аліфатичні, ароматичні та гетероциклічні.

а-амінокислотний фрагмент

но

■

У гетероциклічних а-амінокислот проліну та оксипроліну а-амінокислотний фрагмент входить до складу гетероциклу:

Залежно від кількості груп —МН₂ та —СООН у моле­кулі розрізняють а-амінокислоти: моноаміномонокарбонові (гліцин, валін та ін.), моноамінодикарбонові (аспарагінова, глутамінова кис­лоти та їх аміди) і діаміномонокарбонові (орнітин, лізин, аргінін,

гістидин).

За кислотно-основними властивостями а-аміно­кислоти поділяють на нейтральні (містять рівну кількість аміно- та карбоксильних груп), кислі (з додатковою карбоксильною групою) та основні (з додатковою аміногрупою).

Більшість а-амінокислот утворюється в організмі (замінні амі­нокислоти), але деякі а-амінокислоти організм людини нездат­ний синтезувати; вони надходять у складі білків, які вводяться в організм з їжею (незамінні амінокислоти) (табл. 23.1).

428

а-Амінокислоти, що входять до складу білків

Формула

Назва амінокислоти

Аліфатичні амінокислоти

₂—соон

N4,

СН,—СН—СООН

₁

кн₂

(СН₃)₂СН—СН—СООН

_?

ьт₂

(СНз)₂СНСН₂—СН—СООН

ИНз СН₃СН₂СН—СН—СООН

СН₃ N4,

носн₂—сн—соон

NН2

сн₃сн—сн—соон

ОН N42

нооссн₂—сн—соон

мн₂ нооссн₂сн₂—сн—соон

ІЧНз Н₂К(СН₂)з—СН—СООН

_?

іт₂

Н2N(СН2)4—СН—СООН

N42 ^N(^(№2)3—СН—СООН

_?

NН,

_'?

NН

Н^ССН₂—СН—СООН О N4,

Гліцин, глікокол, амінооц-това кислота

Аланін, а-амінопропіонова кислота

Валін*, а-аміноізовалеріа-нова кислота

Лейцин*, ос-аміноізокапро-нова кислота

Ізолейцин*, а-аміно-

Р-метилвалеріанова

кислота

Серин, а-аміно-р-гідрокси-пропіонова кислота

Треонін*, сс-аміно-Р-гідроксимасляна кислота

Аспарагінова кислота,

амінобурштинова кислота

Глутамінова кислота,

а-аміноглутарова кислота

Орнітин, сс,5-діаміно-валеріанова кислота

Лізин*, а, є-діамінокапро-нова кислота

Аргінін, а-аміно-8-гуаніди-новалеріанова кислота

Аспарагін, Р-амід аспарагі­нової кислоти