Глава 22 422

Повний гідроліз:

(С₆Н₁₀О₅)„ + (х - 1)Н₂0 ~ хС₆Н₁₂0₆

Гідроліз целюлози з метою здобування глюкози застосовують у виробництві етанолу. Спирт, одержаний таким чином, назива­ють гідролізним.

Людина та вищі тварини не мають ферменту, який би гідролі-зував (3-глікозидні зв'язки целюлози, проте вона є необхідним ба­ластним компонентом їжі, що поліпшує травлення.

Целюлоза не розщеплюється ферментами шлунково-кишко­вого тракту і тому не засвоюється, але вона є необхідним для нор­мального харчування баластним компонентом їжі.

Важливе практичне значення мають похідні целюлози. Наяв­ність трьох вільних спиртових груп у кожному глюкозидному за­лишку целюлози дає можливість одержувати її естери. Кожна лан­ка макромолекули целюлози містить по три гідроксигрупи:

[С₆Н₇0₂(ОН)₃]„ + иНІЧОз [С₆Н₇0₂(ОН)₂(Ж0₂]_п + иН₂0

мононітрат целюлози

[С₆Н₇0₂(ОН)₃]„ + 2лНН0₃ ► [С₆Н₇0₂(ОН)(СЖ0₂)₂]_л + 2«Н₂0

динітрат целюлози

[С₆Н₇0₂(ОН)₃]_л + 3«НК0₃ [С₆Н₇0₂(СЖ0₂)з]_я + ЗяН₂0

тринітрат целюлози

Властивості й можливості застосування цих продуктів зале­жать від ступеня нітрування. Суміш моно- та динітратів назива­ють колодіі/ною ватою, або колоксиліном. її використовують для виготовлення колодію, який потрібен у медицині для фіксування пов'язок. З колоксиліну виготовляють пластмасу целулоїд. Коло­ксилін вогненебезпечний, але на відміну від піроксиліну, не вибу­хає. Продукт неповного нітрування целюлози використовуть для виготовлення нітролаків та клеїв. Продукт повного нітрування целюлози (тринітрат целюлози, тринітроклітковина, піроксилін) — вибухова речовина, тому її використовують у виробництві бездим­ного пороху.

Велике народногосподарське значення має діацетат целюлози, необхідний у виробництві ацетатного шовку, а також ксантогенат целюлози — для отримання віскозного волокна та целофану. З три­ацетату целюлози виробляють лаки, кіноплівку та штучне волок­но — ацетатний шовк:

Вуглеводи 423

[С₆Н₇0₂(ОН)₃]„ + ЗлСН₃СООН ► [С₆Н₇0₂(ОСОСН₃)₃]„ + ЗлН₂0

триацетат целюлози

Ацетатний шовк виробляють, пропускаючи розчин ацетилце­люлози в ацетоні крізь отвори — фільєри. Ацетон випаровується і утворюються тонкі шовковисті нитки.

Ксантогенати целюлози. При обробці целюлози лугом, а потім сірковуглецем С8₂ утворюється алкаліцелюлоза, яка перетворю­ється на ксантогенат:

[С₆Н₇0₂(ОН)₃]_;с + з^аОН [С₆П₇0₂(ОН)₂ОШ]_х + уП₂0

алкаліцелюлоза

[СбН^ОН^СЖа^ + *С5₂ [(ОН)₂С₆Н₇0₂(0—С—ЗЖ)},

З ксантогенат целюлози Розчиняючись у лугах, ксантогенати утворюють в'язку масу — віскозу, яку пропускають крізь фільєри в розчин сульфатної кис­лоти, де ксантогенати руйнуються:

[(ОН)₂С₆Н₇0₂(0—С—$N3)]^ + хН₂§0₄ -

З - хС5₂ + х№Н80₄ + [С₆Н₇0₂(ОН)₃]_х

целюлоза (нитка)

На цьому ґрунтується виробництво ще одного штучного во­локна — віскозного шовку. Ацетатний шовк — більш міцне волок­но. З віскози також виробляють прозору целюлозну плівку — це­лофан, яку застосовують для пакування.

О КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ І ВПРАВИ

89. Дайте визначення понять: «вуглеводи», «моносахариди», «альдози», «кетози», «альдопентози», «кетогексози». Наведіть приклади сполук і назвіть їх.

90. Напишіть структурні формули таких сполук:

а) а-2)-глюкопіранози; ґ) альдотетрози;

б) р-2)-глюкофуранози; д) кетотетрози;

в) а-.£>-фруктопіранози; є) альдопентози;

г) 3-і)-галактопіранози; є) гліцеринового альдегіду. Позначте в цих сполуках асиметричні атоми Карбону.