Глава 21

Поясніть зменшення основності ароматичних амінів порівняно з аліфатичними, аналізуючи будову молекул.

Порівняйте основність наведених сполук:

а) анілін, л-хлоранілін, я-толуідин, я-нітроанілін;

б) диметиламін, анілін, амоніак, дифеніламін, диметиланілін;

в) анілін, ацетанілід, бензиламін, л-амінофенол.

Здійсніть перетворення толуену в такі сполуки:

а) анілін;;

б) л-броманілін;

в) бензиламін;

г) 4-аміно-2-нітробензойну кислоту; ґ) З-бром-4-метиланілін;

д) л-амінобензойну кислоту.

Укажіть умови перебігу реакцій. Назвіть проміжні продукти.

Порівняйте відношення нижченаведених сполук до нітритної кис­лоти:

а) анілін; г) 2-нітропропан;

б) метиламін; ґ) >Ш-диметиланілін;

в) ї^-метиланілін; д) бензиламін.

Напишіть рівняння відповідних реакцій.

Які з наведених амінів будуть взаємодіяти з хлороформом у спирто­вому розчині лугу:

а) етилметиламін; г) етиламін;

б) анілін; ґ) г4-метил-л-толу'щин?

в) триметиламін;

Напишіть рівняння відповідних реакцій.

Здійсніть перетворення:

С1₂, Иу КЩ №>Ю₂, НС1 РС1₅ „ КС^ „ [Н]

а) пропан —-—* ? —**• ? ? —«■ ? ► ? -^!——

_₇_нс_І7^г _?

393

НВг

НВг М§, етер СН₂0 Н₂0, Н*

мн,

№N0,, НСІ

[О] ІМН

г) етанол «• ? «- ? " ? ►* ?

— 9

НТТО₃, Н,50₄ 8п²⁺, НСІ

9 £—і—и. 9 —:—-

» 9 і- 9

ґ) вапняк бензен *- толуен

„ СНС1,, №ОН [Н] СН₃І

9 - 9 '. 9 2—» 9

С₂Н₄. А1С1_{? 9} КМгЮ₄,н; „ МН_3| „ /°С_ _? Р₂Р_{5< ?}

ОН" НNО, Н,0 „ Вг, СН,СОС1 „ [Н] 9 9 - — 9 «'Ті 9 -.—2_ 9 -і—і 9 *і—і-

б) ацетон

СН₃М_ЕС1 ₉ Н₂Р _? Н^ ₀ НВг, Н₂Р₂ КСИ N3, С₂Н₅ОН

„ СНС1,, КОН „ 4[Н) 9 _ Е ». ? ' і. ?

Н,50,

N4,

- ?

РСІ

'*- ,!Е1,М£.9

в) натрій ацетат

- РСІ

і °С

„ Вг₂,ОН- НМО,

9 —- - 9 1

ч. ₉ єн£Л& , ]^и 9

Термін «вуглеводи» запропонував 1844 року російський хімік К. Г. Шмідт на підставі даних елементного складу перших пред­ставників цього класу сполук, адже було встановлено, що їхні молекули складаються з атомів Карбону, Гідрогену і Оксигену, причому, співвідношення атомів Гідрогену і Оксигену таке ж саме, як і в молекулі води [С_х(К₂0)_у].

Подальше вивчення будови цих сполук і відкриття речовин зі складом, який не відповідає зазначеній емпіричній формулі, пока­зали, що віднесення їх до «гідратів Карбону» є лише формальним, але умовна назва «вуглеводи» збереглася. Тепер до вуглеводів відно­сять численну групу природних і синтетичних сполук, які за хімічною будовою є полігідроксильними речовинами, що містять альдегідну або кетонну групи. Це можуть бути також сполуки, що утворюють зга­дані групи під час гідролізу.

Вуглеводи (цукри) складають основну масу органічних речо­вин нашої планети. У рослинному і тваринному світі вони поши­рені переважно у вигляді різних похідних і значно рідше — у віль­ному стані. Вуглеводи, виконуюючи різні життєво важливі функції, є вихідним матеріалом для біосинтезу багатьох органічних сполук живих організмів.

У природі вуглеводи утворюються в результаті фотосинтезу, що здійснюється рослинами з участю діоксиду карбону, води і пігментів, які поглинають сонячне світло (хлорофіл та ін.).

Для рослин одні види вуглеводів є будівельним матеріалом, виконуючи опорну функцію (целюлоза), інші — джерелом резерв­ної енергії (крохмаль, інулін). Для людини і тварин вуглеводи є продуктами харчування з високою енергетичною цінністю. В ор­ганізмі крохмаль, дисахариди, а в деяких випадках і целюлоза під впливом ферментів розпадаються з утворенням переважно глюко-

Вуглеводи

395

зи, яка окиснюється в тканинах до карбон діоксиду і води з виді­ленням енергії. Надлишок глюкози перетворюється на глікоген, який запасається в печінці та м'язах. Глікоген забезпечує організм глюкозою при виконанні фізичних навантажень, а також за неста­чі або відсутності їжі. Вуглеводи входять до складу гліколіпідів, глікопротеїдів, нуклеотидів, нуклеозидів і нуклеїнових кислот, що становлять, як відомо, основу живої матерії.

Вуглеводи необхідні як сировина для текстильної, целюлозно-паперової, харчової, деревообробної та інших галузей промисло­вості.

Залежно від кількості моносахаридних одиниць, зв'язаних у молекулу, вуглеводи поділяють на прості та складні.

Прості вуглеводи, або моносахариди (монози), не здатні гідролі­зуватися. Складні вуглеводи при гідролізі утворюють моносахари­ди. Складні вуглеводи, у свою чергу, хоча й умовно, класифікують на олігосахариди, що утворюють при гідролізі від двох до десяти молекул моносахаридів, і полісахариди (поліози), які гідролізують­ся з утворенням більше десяти молекул моносахаридів.

: