20.3.4. Окремі представники

є-Амінокапронова кислота (6-аміногексанова кислота) N112—(СН₂)₅—СООН. Біла кристалічна речовина (т. пл. 372 °С легко розчиняється у воді. Застосовується в медицині як крово спинний засіб.

л-Амінобензойна кислота (ПАБК). Біла кристалічна речовина (т. пл. 186 °С), мало розчинна у воді. Входить до складу фолієвої кислоти, яка виконує роль фактора росту для деяких мікроорга­нізмів.

Естери л-амінобензойної кислоти широко застосовуються в ме дицині як місцевоанестезуючі засоби, наприклад анестезин (ети­ловий естер и-амінобензойної кислоти) та новокаїн (Р-діетиламі-ноетилового естеру и-амінобензойної кислоти гідрохлорид):

Гетерофункціональні карбонові кислоти

2. Назвіть наведені формули: а) Н₃С—СН—СООН ОН

ой

в) Н₃С—СН—СН—СООН

С₂Н₅

г) НОСН₂СН=СН—СООН є) Н₃С—СН—СООС₂Н₅

он

^ж)0-о

и) (СН₃)₃С—СН—СООН

№І₂ і) (СН₃)₂С(МН₂)СООН

/—\	/ \
Н2К—^ ^—СООН	Н2N—<{ )>—СООС2Н5
я-амінобензойна кислота	анестезин
н>^/	-СООСН2СН2М(С2Н5)2 • НС1
	новокаїн

0 Контрольні питання та вправи

1. Напишіть структурні формули запропонованих сполук і назвіть їх за систематичною номенклатурою:

а) Р-бромопропіонова кислота; ґ) р-метоксипропіонова кислота;

б) сс-оксимасляна кислота; д) Р-окси-сс-амінопропіонова

в) у-оксіізовалеріанова кислота;

кислота; є) 4-окси-2-амінобутанова кислота;

г) Р-хлоромолочна кислота; є) а-, р-дихлоромасляна кислота.

85. Виходячи з оцтової кислоти, запропонуйте схеми одержання бро-мооцтової, гідроксіоцтової, амінооцтової кислот.

86. Використовуючи тільки неорганічні речовини, запропонуйте шлях синтезу таких сполук:

а) етаналь р-бромомасляна кислота;

б) етаналь р-оксимасляна кислота;

в) етилен *■ етиловий естер а-бромопропіонової кислоти;

г) ацетилен молочна кислота;

ґ) етанол а-оксіізомасляна кислота (декілька варіантів).

5. Для гідроксикислот, які відповідають складові С₅Н₁₀О₃:

а) напишіть ізомери а-гідроксіоксикислот, назвіть їх за двома но­ менклатурами; отримайте кожний ціаногідринним методом;

б) розгляньте добування ізомерів р-кислот реакцією Реформатсько­ го; назвіть вихідні речовини та продукти реакції;

в) розгляньте добування ізомерів у-оксикислот лужним гідролізом відповідних похідних карбонових кислот; назвіть вихідні речови­ ни та продукти реакції;

г) розгляньте відношення до нагрівання всіх ізомерів; назвіть про­ дукти реакції.

Карбонові кислоти. Глава 20 Зуо

6. Для амінокислот, які відповідають складові С^дС^Ї^:

а) напишіть ізомери а-аміномасляних кислот, розгляньте їх добу­ вання методом Зелінського;

б) отримайте р-амінокислоти з відповідних ненасичених карбоно­ вих кислот; назвіть вихідні речовини та продукти;

в) розгляньте відношення до нагрівання всіх ізомерів; назвіть про­ дукти.

7. Напишіть оптичні ізомери для гідроксимасляних та аміномасляних кислот, скориставшись проекційною формулою Фішера; вкажіть на­ лежність до Ді-ряду; вкажіть асиметричний атом Карбону. Дайте відповідь на такі питання:

а) яку сполуку обрано за стандарт для визначення абсолютної кон­ фігурації?

б) чим пояснити віднесення конфігурації до 2)- або £-ряду?

в) чи є взаємозв'язок між ДІ-конфігурацією молекули та познач­ кою (±)?

г) для яких класів органічних сполук застосовують Ді-систему? У чому полягає її вада?

8. Які продукти утворюються при взаємодії молочної кислоти з пода­ ними реагентами:

а) СН₃ОН, Н⁺; г) конц. Н₂30₄, / °С;

б) НВг, і °С; ґ) N3;

в) РС1₅; д) КаОН(Н₂0)? Складіть рівняння відповідних реакцій.

■

ГЛАВА

ГЛАВА

_а

АМІНИ

- .

■

Амінами називаються похідні амоніаку, в молекулі якого один, два або три атоми Гідрогену заміщені на вуглевод­неві радикали.

Залежно від кількості вуглеводневих залишків розрізняють пер­винні, вторинні й третинні аміни;

н—и—н к—ин₂ у.

РЛ

>1—Н

■

N І К"

вторинний амін

первинний амін

третинний амін

амоніак

Залежно від природи вуглеводневих радикалів при атомі Ніт­рогену аміни поділяють на аліфатичні, аліциклічні і ароматичні. Аміни, в яких атом Гідрогену зв'язаний з аліфатичним і ароматич­ним вуглеводневими радикалами, називають змішаними:

,14Н, >*^ /ИН₂ >^ ^ИН—С₂Н₅

Н_ЧС— гШ,

змішаний амін

аліфатичний аліциклічний амін амін

ароматичний амін

ІЙКЄ-