20.3.3. Фізичні та хімічні властивості

Амінокислоти являють собою білі кристалічні речовини з ви­сокими температурами плавлення, добре розчинні у воді. Завдяки наявності в структурі кислотного центру (група —СООН) та ос­новного центру (група —>Ш₂) амінокислоти кристалізуються з ней­тральних водних розчинів у вигляді внутрішніх солей, шо дістали назву «біполярні іони», або «цвіттер-іони».

Я—СН—С; ИН,

- К—СН—СОО

^чОН

_+іін,

Залежно від середовища амінокислоти перебувають у катіон­ній, або аніонній формі:

-сн—с;

ш₂ ,

к-

*

он-

о

К—СН—С

£>

^чон

^чо-

\>Н

яв к—сн—с:

ш,

367 Гетерофункціональні карбонові кислоти

_як з мінеральними кислотами, так і з основами, вони є амфотер­ними речовинами,

Деякі хімічні перетворення амінокислот відображено на схемі:

► К—СН—СОО№

№ОН

-н₂о

Я'ОН; Н+

натрієва

Г"

ТЧИ,

_т

⁺ЇЧН₃С1

-Н₂0 РС1₅

хлороводнева сіль

№1,

естер

к—сн—соон —1

► К—СН—СООК'

-н₂о

СІЛЬ

- К—СН—СОNН₂

к-сн-соо- —

к-сн—соон_-

НИ02

амш

_Ти

Ш,

N3; -Н₂0

* к—сн—сосі

госіз; -неї | ^р.

гідроксикислота

ІЧН₂ ангідрид*

Однак амінокислоти виявляють і деякі специфічні властивос­ті, зумовлені взаємним впливом карбоксильної та аміногруп.

сн₃

.сн₃

н

І ля.

о,

Відношення амінокислот до нагрівання. При нагріванні а-, р-, у-та 5-амінокислот утворюються різні продукти, а-Амінокислоти при нагріванні зазнають міжмолекулярної дегідратації, утворюючи при цьому циклічний діамід — дикетопіперазин:

"Чг

«

о^ дон ц-З-Я.

ге

н^йу^

+ 2Н₂0

X

но

о

н

о

н

а-амінопропіонова кислота

Н₃С^ ^К4-Н

3,6-диметил-2,5-дикетопіперазин

Р-Амінокислоти при нагріванні відщеплюють молекулу амо­ніаку, утворюючи а,р-ненасичені кислоти:

У хімічному відношенні амінокислоти виявляють властивості первинних амінів та карбонових кислот. По карбоксильній групі вони утворюють функціональні похідні карбонових кислот — солі, естери, аміди, галогенангідриди.

За участю аміногрупи амінокислоти утворюють солі з мінераль­ними кислотами, вступають у реакції алкілування, ацилування, реагують з нітратною (III) кислотою, а також дають інші реакції, властиві первинним амінам. Оскільки амінокислоти утворюють солі

кротонова кислота

н₃с-сн-сн₂-соон -Щ* н₃с-сн=сн-соон + кн₃

ИН, р-аміномасляна кислота

V- і 8-Амінокислоти при нагріванні зазнають внутрішньомоле-кулярної дегідратації, утворюючи циклічні аміди — лактами:

'—■—■—

* Реакцію проводять після попереднього захисту аміногрупи.

368

_г/^СН2 СН₂ ^НгЯ ./Ч₀

369

б) НО—СН₂—СОСІ

■

г) (СН₃)₂С—СООН ОН

д) НО—(СН₂)₂—СООН є) Н₃С—СН—СООН

осн₃

з) Н₃С—СН—СООН

инсн₃

і) Н₃С—СН—СОМН₂

ічн₂

к) СН₃СН(>Ш₂)СН₂—СИ

.

Карбонові кислоти. Глава

/°С

./*

/С^ + Н₂0 N О

Н

І

у-амшомасляна кислота

н

у-лактам, бутиролактам