20.3. Амінокислоти

II Амінокислотами називаються похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або кілька атомів Гідрогену замінені аміногрупою.

Залежно від природи вуглеводневого радикалу, з яким зв'язана карбоксильна група, амінокислоти поділяють на аліфатичні й аро­матичні. Аліфатичні амінокислоти, у свою чергу, за взаємним роз­міщенням аміногрупи та карбоксильної групи поділяють на а-, Р-, у-амінокислоти і т. д. Найбільш поширені в природі а-амінокис-лоти, які входять до складу білків.

20.3.1. Номенклатура та ізомерія

СН₂—СООН >Ш₂

гліцин,

амінооцтова,

аміноетанова кислота

н₃с—сн—сн₂—соон кн₂

р-аміномасляна, 3-амінобутанова кислота

За замісниковою номенклатурою ШРАС назви амінокислот утво­рюють від тривіальних або систематичних назв відповідних карбоно­вих кислот і префікса аміно-. У випадку тривіальних назв карбоно­вих кислот для позначення положення аміногрупи застосовують літери грецького алфавіту а, р\ у та ін. При застосуванні систематич­них назв кислот положення аміногрупи позначають цифровими ло-кантами. Для амінокислот, які входять до складу білків, найчастіше застосовують тривіальні назви. Ароматичні амінокислоти бензено-вого ряду розглядають як похідні бензойної кислоти:

Н₃С—СН—СООН гШ₂

а-аланін,

а-амінопропіонова,

2-амінопропанова кислота

н₂с—сн₂—сн₂—соон

]ЧН₂

СООН

_{* V}

ноос

у -аміномасляна, 4-амінобутанова кислота

ЇЧН,

гШ,

./

антранілова,

о-амінобензойна,

2-амінобензойна кислота

л-амінобензойна, 4-амінобензойна кислота

Ізомерія амінокислот аналогічна ізомерії гідроксикислот. Вона зумовлена різною структурою вуглеводневого радикала, з яким сполучена карбоксильна група, та різним положенням аміногрупи в карбоновому ланцюзі (структурна ізомерія). Для амшокислот, що містять асиметричний атом Карбону, ізомерія пов'язана з різ­ним розміщенням замісників у просторі (оптична ізомерія):

СООН

-н

НООС

-1ЧН,

Н-

н₂и-

сн,

н₃с

і-аланін

і)-аланін

20.3.2. Способи добування

Існує багато способів добування амінокислот, серед яких най­важливіші такі:

Дія амоніаку на галогенокарбонові кислоти. При взаємодії гало-генокарбонових кислот з амоніаком атом галогену заміщується на аміногрупу. Через доступність а-галогенокарбонових кислот цей метод застосовується переважно для здобування ос-амінокислот:

-сн-

№1,

н₃с-

-СООН + >Ш₄С1

Н₃С—СН—СООН + 2гШ₃

а-амінопропіонова кислота

І СІ

а-хлоропропіонова кислота

Дія амоніаку та ціановодневої кислоти на альдегіди (синтез Штрек-кера). Цей спосіб застосовують для синтезу ос-амінокислот. При взаємодії альдегідів з амоніаком спочатку утворюється альдимін, який у присутності ціановодневої кислоти перетворюється на о.-амінонітрил. Нітрил, що утворився, легко гідролізується до кис­лоти:

О

ми,

^

. 8-

^Нз^{с с}\^ -н₂о

оцтовий альдегід

н₃с—с

^Н

альдімш

'

366

Карбонові кислоти. Глава 20

1ЧН,

Г4Н,

2Н₂0; Н⁺

-» Н₃С—СН—0=К 2-амінопропанонітрил

-ічн,

- Н₃С—СН—СООН

2-амінопропанова кислота

Приєднання амоніаку до а, р-ненасичених кислот. При дії амо­ніаку на а, р-ненасичені кислоти утворюються Р-амінокислоти. Приєднання амоніаку відбувається всупереч правилу Марковникова:

н,о^сн—соон + ;иа

- Н₂С—СН₂—СООН

КН₂

3-амінопропанова кислота

акрилова кислота