361 Гетерофункціональні карбонові кислоти

й£-сн₂

к

/°С

+ Н,0

у (5 а ^О

к—сн—сн,—сн,—сС

_ї

Т • ■ ^оні

о—н

у-лактон

Окремі представники Молочна кислота (а-гідроксипроггіонова кислота). Уперше її було виділено з кислого молока. Молочна кислота утворюється внаслі­док молочнокислого бродіння вуглеводів:

СбН₁₂0₆

фер^менти» 2 Н₃С—СН—СООН

_ін

Міститься в кислому молоці, кефірі, мочених яблуках, кваше­ній капусті, різних соліннях тощо.

Молочна кислота має у своїй структурі один асиметричний атом Карбону і тому існує у вигляді двох оптично активних енан-тіомерів та оптично неактивної, рацемічної форми:

СООН

-н

соон

н-

-он

сн₃

£-(+)-молочна кислота

но-

сн₃

7)-(-)-молочна кислота

£-(+)-Молочна кислота утворюється в живих організмах у про­цесі розщеплення вуглеводів. При інтенсивній фізичній роботі вона накопичується в м'язах, спричиняючи характерний біль. Солі та естери молочної кислоти називають лактатами. Кальцій та фе-рум (II) лактати застосовують у медицині як лікарські препарати: кальцій лактат [СН₃СН(ОН)СОО]₂Са • 5Н₂0 — при захворюван­нях, пов'язаних з нестачею кальцію в організмі; ферум (II) лактат [СН₃СН(ОН)СОО]₂Ре — при хронічних анеміях.

Яблучна кислота (гідроксіянтарна кислота) НООСС*Н(ОН)СН₂СООН. Безбарвна кристалічна речовина, кисла на смак, добре розчинна у воді. Яблучна кислота містить один аси­метричний атом Карбону, тому вона існує у вигляді двох оптично активних енантіомерів і оптично неактивної рацемічної форми:

Карбонові кислоти. Глава

.

СООН

СООН

362

-он

-н

Н-

но-

СН₂СООН

£-(+)-яблучна кислота

СН₂СООН

і-(-)-яблучна кислота

У природі зустрічається £-(-)-яблучна кислота. Вона містить ся в недостиглих яблуках, ягодах горобини, клюкви, малини, бар барису тощо.

У промисловості широко застосовується і-(-)-яблучна кисло­та—у виробництві вина, фруктових вод та кондитерських виро­бів, а також у синтезі лікарських засобів.

Винна кислота (а,а-дигідроксибурштинова кислота). Молекул винної кислоти містить два асиметричні атоми Карбону з однако­вим набором замісників. Тому для неї відомі три стереоізомери — два оптично активні (2)-(+)-винна та £-(-)-винна кислоти) і один оптично неактивний (мезо-винна кислота):

'

НО—С—СООН

но—сь-соон

СООН

СООН

-он но-—н н—

-он -он

н-

соон

-он н-

-н н-

но-

СООН

СООН

соон

/Ч+)-винна кислота Ь-(-)-винна кислота мезо-винна кислота

Рацемічна суміш Б- та £-винних кислот називається виноград­ною кислотою.

У природі зустрічається тільки і)-(+)-винна кислота; особливо багато у винограді, який є вихідною сировиною для її добування. Винна кислота утворює кислі та середні солі. Кислі солі назива­ються гідротартратами, середні — тартратами. Калієво-натріє­ва сіль винної кислоти називається сегнетовою сіллю:

-СН—СН-ОН ОН

К⁺ООС—СН—СН—СОО^а⁺ • 4Н₂0

Гетерофункціональні карбонові кислоти

.— 363

При взаємодії з купрум (II) гідроксидом у лужному середовищі сегнетова сіль утворює комплекс яскраво-синього кольору, який дістав назву реактив Фелінга, що застосовується для якісного ви­значення альдегідної групи.

Лимонна кислота (2-гідрокси-1,2,3-пропантрикарбонова кисло­та). Безбарвна кристалічна речовина (т. пл 153 °С). У великих кількостях міститься в цитрусових (лимонах, апельсинах), а також у смородині, малині тощо.

>Н

_?

• 5,5Н₂0

Солі лимонної кислоти називаються цитратами. Тринатрієва сіль лимонної кислоти (натрій цитрат) застосовують у медицині для консервації донорської крові:

Ш⁺0-ОС-СН₂-С-СН₂-СОО-Ка⁺ СОО"Ка⁺

Саліцилова кислота (о-гідроксибензойна кислота). Біла криста лічна речовина (т. пл. 159 °С), легко сублімується, при сильному

-* "«^п^лптпгстгга ПОЗ-

СООН

ш видкому нагріванні декарбоксилується, роз­чинна в гарячій воді. Саліцилова кислота вияв­ляє більшу кислотність (рК_а = 2,98), ніж бензой­на кислота (рК_а = 4,17), а також мета- або иара-гідроксибензойні кислоти. Підвищена кис­лотність саліцилової кислоти зумовлена додат­ковою стабілізацією аніона за рахунок утворен­ня внутрішньомолекулярного водневого зв'язку.

Саліцилова кислота застосовується в меди­цині у вигляді спиртових розчинів і мазей як антисептичний лікарський засіб.

Вона також є сировиною для синтезу інших лікарських засобів, таких, як натрій саліцилат, метилсаліцилат, фенілсаліцилат (салол), саліциламід, ацетилсаліцилова кислота (ас­пірин).

.СООН

(СН₃С0)₂0

-сн₃соон

"ОН

саліцилова кислота

СХо-о-сн,

ацетилсаліцилова кислота

Аспірин застосовують у медицині як жарознижувальний засіб.

364

Карбонові кислоти. Глава 20

ґетерофункціональні карбонові кислоти

365

.